2-((2,6-dimethylphenylimino)methyl)phenol | 54220-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2,6-dimethylphenylimino)methyl)phenol
• 英文别名: N-(Salicylidene)-2,6-dimethylaniline；2-[(2,6-dimethylphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 54220-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: GZIINMPSUAXFFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,6-dimethylphenylimino)methyl)phenol 在 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 89.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] RUTHENIUM- OR OSMIUM-BASED COMPLEX CATALYSTS
  [FR] CATALYSEURS DE TYPE COMPLEXES À BASE DE RUTHÉNIUM OU D'OSMIUM

  摘要：

  公开了基于钌或锇的复合结构，具有独特的配体组合，包括席夫碱型配体、N-杂环卡宾配体和CO配体。进一步公开了利用易获得的起始材料制备所述复合结构的过程。这些复合结构可以用作催化剂，在无法预料的低温下催化不饱和化合物、寡聚物和聚合物的氢化。

  公开号：

  WO2014198022A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 2,6-二甲基苯胺 以90%的产率得到2-((2,6-dimethylphenylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  含有大块亚胺取代基的双（水杨醛亚胺）钛配合物：合成、表征和乙烯聚合研究

  摘要：

  一系列带有两个阴离子 [N, O-] 双齿水杨醛基配体的钛配合物，即双 [(N-salicylidene)anilinato]titanium(IV) dichloride (1), bis[(N-salicylidene)-2,6-dimethylanilinato ]二氯化钛(IV) (2)，双[(N-水杨基)-2,6-二异丙基苯胺基]二氯化钛(IV) (3)，双[(N-水杨基)-(1-萘基亚氨基) ]二氯化钛(IV) (4)、双[(N-水杨基)-2,6-二氟苯胺基]二氯化钛(IV) (5)和双[(N-3-氟水杨基)-2,6-二氟苯胺基]已经通过两步程序以良好的产率合成了二氯化钛 (IV) (6)。X 射线结构分析表明，在配合物 2 中，钛具有扭曲的八面体配位球，其中氧原子和氯化物配体形成基面。氯化物和苯氧基部分都具有顺式取向，氯化物配体之间的夹角为 93.05°。亚胺氮原子通过占据轴

  DOI：

  10.1002/ejic.200400744

文献信息

• [EN] GROUP 8 TRANSITION METAL CATALYSTS AND METHOD FOR MAKING SAME AND PROCESS FOR USE OF SAME IN METATHESIS REACTION<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MÉTAUX DE TRANSITION DU GROUPE 8 AINSI QUE LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION DANS LA RÉACTION DE MÉTATHÈSE
  申请人：GUANG MING INNOVATION COMPANY WUHAN

  公开号：WO2016000242A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Metal catalyst compounds are disclosed. The catalyst compound are represented by the formula (I-II and VII): wherein M is a Group 8 metal; X is an anionic ligand; L is a neutral two electron donor ligand; K 2(A-E) is a ditopic or multitopic ligand. Also disclosed is an easy applicable catalyst synthesis and the application in different olefin metathesis processes, e.g. Reaction Injection Molding (RIM), rotational molding, vacuum infusion, vacuum forming, process for conversion of fatty acids and fatty acid esters or mixtures thereof, in –olefins, dicarboxylic acids or dicarboxylic esters, etc.

  金属催化剂化合物已被披露。该催化剂化合物由以下式(I-II和VII)表示：其中M是8族金属；X是阴离子配体；L是中性的双电子给体配体；K 2(A-E)是二元或多元配体。还披露了一种易于应用的催化剂合成方法，以及在不同的烯烃转化反应中的应用，例如反应注塑成型（RIM）、旋转成型、真空浸渍、真空成型、脂肪酸和脂肪酸酯或其混合物转化过程中的应用，以及-烯烃、二羧酸或二羧酸酯等。
• Transition metals complexed to ordered mesophases
  作者：Mauro Ghedini、Stefania Morrone、Giovanni De Munno、Alessandra Crispini

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80126-5

  日期：1991.9

  The synthesis and characterization of the cyclopalladated p-azoxyyanisole chloro-bridged dimer [Pd(Azoxy)Cl]2, 1, is reported and its reactions with some salicylideneaniline derivatives (HL1–5) are described. 1H NMR spectral observations indicate that except for [Pd(Azoxy)(L4)] the mononuclear [Pd(Azoxy)(L)] products are ca 5:1 mixtures of N-trans and N-cis isomers. In the HL4 case (HL4 = salicylidene(2

  合成和环钯表征p -azoxyyanisole氯桥二聚体[钯（氧化偶氮）CL] 2，1，据报道其与一些salicylideneaniline衍生物（HL反应1-5）中有所描述。1 H NMR光谱观察表明，除[Pd（Azoxy）（L 4）]外，单核[Pd（Azoxy）（L）]产物为N-反式和N-顺式异构体的约5：1混合物。在HL 4情况下（HL 4 =水杨基（2,4-二甲基）苯胺），唯一被检测到的产物是N-反式异构体。反式-[Pd（Azoxy）（L）的晶体结构1）]（HL 1 = salicylideneaniline）（3 -反式）是单斜晶系。
• Trinuclear ruthenium carbonyl complexes with salicylaldimine ligands as efficient catalysts for the oxidation of secondary alcohols
  作者：Zhiqiang Hao、Ying Li、Zhihong Ma、Zhangang Han、Jin Lin、Guo-Liang Lu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121647

  日期：2021.1

  A series of novel trinuclear ruthenium carbonyl complexes [µ-ƞ2-2-OC6H4-CH=N-Ar)]2Ru3(CO)8 [Ar = Ph (8), C6H4-4-Me (9), C6H4-4-CF3 (10), C6H4-4-Cl (11), C6H3-2,6-Me2 (12), C6H3-2,6-Et2 (13)] and [µ-ƞ2-2-OC6H4-CH=N-C6H3-2,6-iPr2]Ru3(CO)9 (14) were designed and synthesized. All the seven novel complexes were fully characterized by elemental analysis, IR and NMR spectroscopy. Molecular structures of 8

  一系列的新颖三核钌羰基配合物[ μ - ƞ 2 -2-OC 6 H ^ 4 -CH = N-AR）] 2的Ru 3（CO）8 [Ar为Ph（上8），C 6 H ^ 4 -4-箱（9），C 6 H ^ 4 -4-CF 3（10），C 6 H ^ 4 -4-CL（11），C 6 H ^ 3 -2,6-ME 2（12），C 6 H ^ 3 - 2,6-Et 2（13）]和[ μ - ƞ 2 -2-OC 6 H ^ 4 -CH = NC 6 H ^ 3 -2,6-我镨2 ]的Ru 3（CO）9（14），设计并合成。通过元素分析，IR和NMR光谱对7种新型配合物进行了全面表征。通过单晶X射线衍射进一步证实了8、11、13和14的分子结构。研究了这些配合物在仲醇氧化中的催化性能，发现这些配合物与N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）对仲醇的氧化显示出高催化活性，从而以优异的收率得到相应的羰基化合物。
• Syntheses, structures, and solid-state phosphorescence characteristics of trans-bis(salicylaldiminato)Pt(II) complexes bearing perpendicular N-aryl functionalities
  作者：Shotaro Iwata、Hidenori Takahashi、Asami Ihara、Kumiko Hiramatsu、Junya Adachi、Soichiro Kawamorita、Naruyoshi Komiya、Takeshi Naota

  DOI：10.1007/s11243-017-0198-9

  日期：2018.3

  The syntheses, structures, and solid-state emission characteristics of trans-bis(salicylaldiminato)Pt(II) complexes bearing N-aromatic functionalities are described herein. A series of Pt complexes bearing various N-phenyl (1) and N-(1-naphthyl) (2) groups on the salicylaldiminato ligands were prepared by reacting PtCl2(CH3CN)2 with the corresponding N-salicylidene aromatic amines, and the trans-coordination

  本文描述了具有 N-芳族官能团的反式双(水杨醛基二氨基)Pt(II) 配合物的合成、结构和固态发射特性。通过 PtCl2(CH3CN)2 与相应的 N-水杨亚芳胺反应制备了一系列在水杨醛二氨基配体上带有各种 N-苯基 (1) 和 N-(1-萘基) (2) 基团的 Pt 配合物，反式这些配合物的配位和晶体堆积是基于 X 射线衍射 (XRD) 明确确定的。在 N 原子上具有 2,6-二甲基苯基 (1c)、2,6-二异丙基苯基 (1d)、1-萘基 (2a) 和 1-(2-甲基萘基) (2b) 基团的配合物在环境温度下表现出强烈的磷光发射处于结晶状态，而具有苯基 (1a)、2,6-二溴苯基 (1b) 和 2,6-双(N, N-二甲氨基)苯基(1e)官能团在相同条件下发射性较低或不发射。XRD 分析确定了 1c、1d 和 2a 的发光晶体中 N-芳基官能团的 Pt 和 H 原子之间的显着分子内相互作
• Synthesis of cyclic polylactide catalysed by bis(salicylaldiminato)tin(ii) complexes
  作者：Parichat Piromjitpong、Passachon Ratanapanee、Wipavee Thumrongpatanaraks、Palangpon Kongsaeree、Khamphee Phomphrai

  DOI：10.1039/c2dt31678a

  日期：——

  Eight bis(salicylaldiminato)tin(II) complexes have been synthesized from the reaction of Sn[N(SiMe3)2]2 and 2 equiv of the corresponding ligands at room temperature. The ligands, synthesized from salicylaldehyde and amines, were designed to have different electronic and steric properties using different amines to synthesize the tin(II) complexes as aniline (2a), 2,6-dimethylaniline (2b), 2,6-diisopropylaniline (2c), 4-methoxyaniline (2d), 4-trifluoromethylaniline (2e), methylamine (2g), and tert-butylamine (2h). Ligand variation at the salicyl group synthesized from 4-bromosalicylaldehyde and 2,6-diisopropylaniline was used to form complex 2f. Complex 2c was characterized crystallographically. All catalysts were active for the neat polymerization of L-lactide at 115 °C. At a lactide : Sn molar ratio of 10 : 1, cyclic polylactide (PLA) was obtained as demonstrated by 1H NMR and mass spectrometry. Addition of 1 equiv of benzyl alcohol in the polymerization produced linear PLA. At a higher lactide : Sn molar ratio of 200 : 1, high molecular weight PLAs with Mn up to 132 200 Daltons were obtained. Results from GPC coupled with light scattering detector and viscometer suggested that they are cyclic PLA. The order of reactivity based on conversion was determined to be 2c < 2b < 2a in accordance with lower steric hindrance. For electronic contribution, the order of 2e < 2a < 2d was observed in agreement with the increasing electron donation of the ligands. Complex 2g having the smallest substituents was found to be the most active catalyst.

  八种双（水杨醛亚氨基）锡（II）配合物已通过室温下Sn[N(SiMe3)2]2与相应配体的2当量反应合成。这些配体由水杨醛和胺合成，设计使用了不同的胺，以赋予其不同的电子和立体性质，从而合成锡（II）配合物，如苯胺（2a）、2,6-二甲基苯胺（2b）、2,6-二异丙基苯胺（2c）、4-甲氧基苯胺（2d）、4-三氟甲基苯胺（2e）、甲胺（2g）和叔丁胺（2h）。通过4-溴水杨醛和2,6-二异丙基苯胺合成的配体在水杨醛基团的变异被用来形成配合物2f。配合物2c通过晶体学进行了表征。所有催化剂在115°C下均对L-乳酸的内聚聚合活性良好。在乳酸：锡摩尔比为10：1时，通过1H NMR和质谱法证实得到了环状聚乳酸（PLA）。在聚合反应中加入1当量的苄醇产生了线性PLA。在更高的乳酸：锡摩尔比200：1下，得到了分子量高达132,200道尔顿的高分子量PLA。GPC结合光散射检测器和粘度计的结果表明它们是环状PLA。根据转化率确定的反应活性顺序为2c < 2b < 2a，这与较低的立体阻碍相符。对于电子贡献，观察到的顺序为2e < 2a < 2d，这与配体电子捐赠增加一致。具有最小取代基的配合物2g被发现是活性最高的催化剂。