3-(4-hydroxybutyl)-1H-isochromen-1-one | 1246844-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxybutyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(4-Hydroxybutyl)isochromen-1-one；3-(4-hydroxybutyl)isochromen-1-one
• CAS: 1246844-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: WXBAJINQBNMTHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(6-hydroxyhex-1-yn-1-yl)benzoate 在 chloroauric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以57%的产率得到3-(4-hydroxybutyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Au(III) 催化的级联环化可随时获取苯环 [5,5]-氧杂螺内酯

  摘要：

  这项工作展示了史无前例的 Au(III) 催化的 2-(4-羟基炔基)苯甲酸酯的级联环化，以获得与生物活性天然产物相关的苯环 [5,5]-氧杂螺内酯。该反应通过炔醇链段的氢化烷氧基化的初始 5 - endo -dig 模式进行，以产生氧代碳鎓物质（通过环烯醇-醚），然后将羧酸盐添加到氧代碳鎓上，从而递送氧螺内酯支架。在测试该方法的范围时，我们发现羟基的空间位阻和电子环境可以改变通过羧酸盐对束缚炔烃的竞争性 6- endo -dig 攻击模式传递异色烯酮的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02843

文献信息

• Cu-catalyzed coupling-cyclization in PEG 400 under ultrasound: a highly selective and greener approach towards isocoumarins
  作者：R. Gangadhara Chary、G. Rajeshwar Reddy、Y. S. S. Ganesh、K. Vara Prasad、S. K. Phani Chandra、Soumita Mukherjee、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3ra40969d

  日期：——

  The combination of CuI–K2CO3-PEG 400 facilitated the coupling-cyclization of o-iodobenzoic acid with terminal alkynes under ultrasound, affording a greener and practical approach towards 3-substituted isocoumarins with remarkable regioselectivity. This inexpensive and Pd and ligand free methodology gave rise to various isocoumarins of potential pharmacological interest.

  CuI–K2CO3-PEG 400 的组合在超声波作用下促进了邻碘苯甲酸与末端炔烃的偶联-环化反应，提供了一种更绿色且实用的方法来合成具有显著区域选择性的3-取代异香豆素。这种廉价且不使用钯和配体的方法学产生了多种具有潜在药理学兴趣的异香豆素。
• Copper-catalyzed annulation of 2-bromobenzoic esters with terminal alkynes towards 3-substituted isocoumarins
  作者：Mengli Sun、Lebin Su、Jianyu Dong、Long Liu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.019

  日期：2017.6

  An efficient method for the synthesis of 3-substituted isocoumarins that are an important class of biologically active scaffolds via annulation of 2-bromobenzoic esters with terminal alkynes by copper catalyzed is described. The advantages of this method include mild reaction conditions, high yield and regioselectivity, and wide tolerance toward functional groups.

  描述了通过铜催化的2-溴苯甲酸酯与末端炔烃的环合反应来合成作为重要的一类生物活性支架的3-取代的香豆素的有效方法。该方法的优点包括温和的反应条件，高收率和区域选择性以及对官能团的广泛耐受性。
• Gold-Catalyzed Cascade Annulations of 2-(Ynol)aryl Aldehydes: Facile Synthesis of Benzochromanes and Benzobicyclo[<i>n</i>.3.1]acetals
  作者：Le-Ping Liu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ol101985d

  日期：2010.10.15

  Gold-catalyzed reactions of 2-(ynol)aryl aldehydes were investigated. Benzochromanes were obtained from the reaction when AuCl3 was employed as the catalyst, whereas benzobicyclo[n.3.1]acetals were produced when triazole−gold was employed as the catalyst. Plausible mechanisms are discussed.

  研究了金催化的2-（ynol）芳基醛的反应。当使用AuCl 3作为催化剂时，从反应中获得苯并二氢吡喃，而当使用三唑-金作为催化剂时，则生成苯并双环[ n .3.1]缩醛。讨论了可能的机制。
• Regioselective Synthesis of Benzannulated [5,6]-Oxaspirolactones via Cu(II)-Catalyzed Cycloisomerization of 2-(5-Hydroxyalkynyl)benzoates
  作者：Sagar S. Thorat、Sagar P. Shimpi、Pooja I. Sambherao、Gamidi Rama Krishna、Ravindar Kontham

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01751

  日期：2023.12.15

  Cu(II)-catalyzed cascade cycloisomerization of 2-(5-hydroxyalkynyl)benzoates, enabling the regioselective synthesis of benzannulated [5,6]-oxaspirolactones containing an isochromen-1-one moiety. This strategy offers a rapid and efficient approach to access a diverse array of benzannulated [5,6]-oxaspirolactones. The methodology presented here showcases a broad substrate scope, delivering good yields

  螺缩酮和氧杂螺内酯广泛存在于具有生物活性的天然产物中，作为重要的结构基序。在这项研究中，我们提出了 Cu(II) 催化的 2-(5-羟基炔基)苯甲酸酯级联环异构化，能够区域选择性合成含有 isochromen-1-one 部分的苯并环化 [5,6]-oxaspirolactones。该策略提供了一种快速有效的方法来获取多种苯环化[5,6]-氧杂螺内酯。这里介绍的方法展示了广泛的底物范围，可提供良好的产量和高达克级的可扩展性。通过单晶X射线分析和使用1 H和13 C 1H } NMR数据的类比，明确证实了氧杂螺内酯的结构。
• Ready Access to Benzannulated [5,5]-Oxaspirolactones Using Au(III)-Catalyzed Cascade Cyclizations
  作者：Yash Mankad、Sagar S. Thorat、Pronay Das、Gamidi Rama Krishna、Ravindar Kontham、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02843

  日期：2022.3.4

  showcases an unprecedented Au(III)-catalyzed cascade cyclization of 2-(4-hydroxyalkynyl)benzoates to access benzannulated [5,5]-oxaspirolactones related to biologically active natural products. This reaction proceeds through an initial 5-endo-dig mode of hydroalkoxylation of the alkynol segment to give the oxocarbenium species (via cyclic enol-ether) followed by the addition of carboxylate onto the oxocarbenium

  这项工作展示了史无前例的 Au(III) 催化的 2-(4-羟基炔基)苯甲酸酯的级联环化，以获得与生物活性天然产物相关的苯环 [5,5]-氧杂螺内酯。该反应通过炔醇链段的氢化烷氧基化的初始 5 - endo -dig 模式进行，以产生氧代碳鎓物质（通过环烯醇-醚），然后将羧酸盐添加到氧代碳鎓上，从而递送氧螺内酯支架。在测试该方法的范围时，我们发现羟基的空间位阻和电子环境可以改变通过羧酸盐对束缚炔烃的竞争性 6- endo -dig 攻击模式传递异色烯酮的反应途径。