N,N'-bis(cyclohexyl)-2,3-butanediimine | 40722-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis(cyclohexyl)-2,3-butanediimine
• 英文别名: N,N'-dicyclohexylbutane-2,3-diimine；diacetyldicyclohexylimine；CyADI；butane-2,3-dione-bis-cyclohexylimine；CyNCMeCMeNCy；Butan-2,3-dion-bis-cyclohexylimin；2-N,3-N-dicyclohexylbutane-2,3-diimine
• CAS: 40722-10-9
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂
• 分子量: 248.412
• InChiKey: RFCQFWCEOYDOHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  363.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(cyclohexyl)-2,3-butanediimine 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (CyDAB(Me))PtCl2(OMe)Me
  参考文献：
  名称：

  α-二亚胺配体负载铂 (II) 的二甲基和氯/甲基配合物的制备：铂 (IV) 易氧化的趋势

  摘要：

  α-二亚胺配体与铂 (II) 烷基配合物 [(Me2S)PtMe2]2 和 (Me2S)2PtClMe 反应形成 (RDABR')PtMe2 和 (RDABR')PtClMe (RDABR'=RN=CR'-CR'= NR；R=2,6-Me2Ph、2,6-(CHMe2)2Ph、3,5-Me2Ph、3,5-(CF3)2Ph、C6H11；R'=Me、H)。已经研究了这些配合物与 Cl2、I2、N-氯代琥珀酰亚胺、[PtCl6]2- 和 (TMEDA)PtMe2I2 的氧化。试图以电化学方式确定 PtII 配合物的氧化电位仅产生不可逆的单电子氧化。然而，已经确定了 (RDABR')PtMe2<(RDABR')PtClMe<(RDABR')PtCl2≪(RDABR')PtMe(solvent)]+ 系列的氧化难度增加的定性排序。氧化通过桥接双核中间体的双电子内球电子转移进行。(TMEDA)PtMe2I2

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011017)84:10<3247::aid-hlca3247>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 2,3-丁二酮 在 98percent HCO₂H 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 N,N'-bis(cyclohexyl)-2,3-butanediimine
  参考文献：
  名称：

  简明，不对称合成四酸衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种简单的不对称合成四酸衍生物的方法。关键步骤是羰基从羰基二咪唑（CDI）转移到α-二亚胺（I）以形成N-烷基-4-烷基氨基-5-亚甲基吡咯-2-酮（II）。反过来，这些化合物可以容易地在另外两个步骤中转化为四酸衍生物（III）。

  DOI：

  10.1021/ol026599k
• 作为试剂：
  描述：

  甜橙提取物 在 nickel(II) octanoate 、 N,N'-bis(cyclohexyl)-2,3-butanediimine 、 氢气 、 频那醇硼烷 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(+)-对-薄荷-1-烯
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的α-二胺镍预催化剂，用于受阻未活化烯烃的加氢反应

  摘要：

  空气稳定的双（辛酸镍（II）镍（II），Ni（O 2 CC 7 H 15）2和α-二亚胺配体，iPr DI或Cy ADI（iPr DI = [2,6- i Pr 2 -C 6 H ^ 3 N = C（CH 3）] 2，赛扬ADI = [C 6 H ^ 11 N = C（CH 3）] 2）与频哪醇硼烷（HBPin）生成用于氢化受阻，基本未官能化的烯烃的高活性催化剂。氢化了一系列的三和四取代的烯烃，并证明了以数克为单位的1-苯基-1-环己烯氢化的台式操作程序，代表了这种挑战性类别的镍催化氢化反应的催化剂活性和范围的进步。烯烃。用iPr DI用原位生成的镍催化剂对1,2-二甲基茚进行氘化可独家提供1,2- syn - d 2-二甲基茚满。使用环状三取代烯烃（例如1-甲基茚和甲基环己烯），在D 2的4 atm下用原位生成的镍催化剂进行氘化产生了烷烃的多个氘代同位素，这标志着与生产性氢化竞争的链运行

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03909

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Benzylic Borylation: Enabling Polyborylation and Functionalization of Remote, Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：W. Neil Palmer、Jennifer V. Obligacion、Iraklis Pappas、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.5b12249

  日期：2016.1.27

  have been synthesized and demonstrated as active for the C(sp(3))-H borylation of a range of substituted alkyl arenes using B2Pin2 (Pin = pinacolate) as the boron source. At longer reaction times, rare examples of polyborylation were observed, and in the case of toluene, all three benzylic C-H positions were functionalized. Coupling benzylic C-H activation with alkyl isomerization enabled a base-metal-catalyzed

  已经合成了带有 α-二亚胺配体的二烷基钴和双（羧酸盐）配合物，并证明对使用 B2Pin2（Pin = pinacolate）作为硼源的一系列取代烷基芳烃的 C(sp(3))-H 硼酸化具有活性. 在更长的反应时间内，观察到了罕见的多硼化例子，在甲苯的情况下，所有三个苄基 CH 位置都被官能化。将苄基 CH 活化与烷基异构化相结合，可以使用贱金属催化方法对远程未活化的 C(sp(3))-H 键进行硼酸化。
• Benzyltriboronates: Building Blocks for Diastereoselective Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：W. Neil Palmer、Cayetana Zarate、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.6b12896

  日期：2017.2.22

  A highly diastereoselective carbon-carbon bond-forming reaction involving the tandem coupling of benzyltriboronates, enoates, and alkyl halides is described. This method was enabled by the discovery of α-diimine nickel catalysts that promote the chemoselective triborylation of benzylic C(sp3)-H bonds using B2Pin2 (Pin = pinacolate). The C-H functionalization method is effective with methylarenes and

  描述了一种高度非对映选择性的碳-碳键形成反应，涉及苄基三硼酸酯、烯酸酯和烷基卤化物的串联偶联。这种方法是通过发现 α-二亚胺镍催化剂实现的，该催化剂使用 B2Pin2（Pin = 频哪醇）促进苄基 C(sp3)-H 键的化学选择性三硼化。CH 官能化方法对于甲基芳烃和二级苄基 CH 键的二硼基化是有效的，提供了从现成的碳氢化合物中直接获得聚硼构件的方法。将苄基过硼酸化与新的脱硼酸共轭加成-烷基化方法相结合，可以实现一锅法，其中组合多个简单的前体以生成含有季立体中心的非对映纯产品。
• 有機ケイ素化合物の製造方法
  申请人：公立大学法人大阪市立大学

  公开号：JP2015155387A

  公开（公告）日：2015-08-27

  【課題】アルケン類やアルキン類のヒドロシリル化反応における触媒を改良し、効率良く有機ケイ素化合物を製造することができる方法を提供すること。【解決手段】下記式（Ａ）で表される鉄錯体化合物とヒドリド還元剤を触媒として使用することにより、効率良く有機ケイ素化合物を製造することができる。（式（Ａ）中、Ｒはそれぞれ独立して水素原子又は炭素数１〜２０の炭化水素基を、Ｒ’は水素原子又は炭素数１〜２０の炭化水素基を、Ｘはハロゲン原子を表す。但し、２つのＲ’が共に炭化水素基である場合、炭化水素基同士が連結して環状構造を形成していてもよい。）【選択図】なし

  改善烯烃和炔烃的氢硅化反应催化剂，提供一种有效生产有机硅化合物的方法。通过使用下述式（A）表示的铁络合物化合物和还原氢化剂作为催化剂，可以高效生产有机硅化合物。（在式（A）中，R分别独立表示氢原子或碳数为1〜20的烃基，R'表示氢原子或碳数为1〜20的烃基，X表示卤原子。但是，如果两个R'都是烃基，则这两个烃基可以连接形成环状结构。）【选择图】无
• Ligand and solvent effects on cobalt(I)-catalysed reactions: Alkyne dimerisation versus [2+2+2]-cyclotrimerisation versus Diels–Alder reaction versus [4+2+2]-cycloaddition
  作者：Gerhard Hilt、Wilfried Hess、Thomas Vogler、Christoph Hengst

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.067

  日期：2005.11

  bromide complex, zinc and zinc iodide in acetonitrile. With 2–5 mol% of the cobalt catalyst at ambient temperatures 1,2,4-triphenylbenzene could be obtained in 99% yield and in excellent regioselectivity (95:5) in 10 min reaction time. Competition experiments of phenylacetylene and isoprene were performed. A preference for the cyclotrimerisation reaction was found for the diimine cobalt complex in acetonitrile

  当CoBr 2时，钴催化的苯基乙炔转化导致线性烯炔二聚产物在不存在路易斯酸的情况下，用镁将（dppe）活化。相反，在路易斯酸的存在下，环三聚反应过程是有利的。在几种测试的配体体系和溶剂中，使用由二亚胺溴化钴配合物，乙腈中的锌和碘化锌组成的催化剂体系可获得最佳结果。在室温下使用2–5 mol％的钴催化剂，可以在10分钟的反应时间内以99％的收率和出色的区域选择性（95：5）获得1,2,4-三苯苯。进行了苯乙炔和异戊二烯的竞争实验。对于乙腈中的二亚胺钴配合物，发现优先进行环三聚反应，而二氯甲烷中的钴（dppe）配合物则有利于Diels-Alder反应。
• Lewis base adducts of bis-(halogeno)dioxomolybdenum(VI): syntheses, structures, and catalytic applications
  作者：Fritz E Kühn、André D Lopes、Ana M Santos、Eberhardt Herdtweck、Joachim J Haider、Carlos C Romão、A.Gil Santos

  DOI：10.1016/s1381-1169(99)00262-9

  日期：2000.2

  Reaction of solvent substituted MoO2X2(Solv)2 complexes ((Solv)=THF, CH3CN) with mono- and bidentate nitrogen and oxygen donor ligands leads to complexes of the type MoO2X2L2 in nearly quantitative yields at room temperature within a few minutes. The and NMR data of selected complexes as well as the MoO IR vibrations were used to probe the influence of the ligands on the electronic properties of the

  溶剂取代的MoO 2 X 2（Solv）2配合物（（Solv）= THF，CH 3 CN）与单和二齿氮和氧供体配体的反应导致MoO 2 X 2 L 2类型的配合物以接近定量的产率产生在室温下几分钟。使用选定的配合物的NMR和NMR数据以及MoO的IR振动来探测配体对金属和MoO键的电子性质的影响。另外还通过单晶X射线分析检查了两种络合物。MoO 2 X 2 L 2的活性叔丁基过氧化氢作为氧化剂在烯烃环氧化中作为催化剂的配合物取决于有机配体L和卤代配体X的性质。Cl和Br取代的配合物之间观察到的活性差异不是很明显。通常，Cl衍生物比它们的Br类似物更具活性。有机配体L对催化性能显示出显着影响。在所有情况下，具有在N处带有芳族取代基的配体的配合物都比带有脂族取代基的那些具有更高的活性。较低活性的复合物可以通过升高温度和延长反应时间来活化。在所有观察到的情况下，这些变化都会显着提高产品的产量。