2-(2,2-bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl)-4-methylphenol | 1360543-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2,2-bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl)-4-methylphenol
• 英文别名: 2-[2,2-Bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl]-4-methylphenol；2-[2,2-bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl]-4-methylphenol
• CAS: 1360543-93-6
• 化学式: C₁₁H₁₀F₆O₅S₂
• 分子量: 400.32
• InChiKey: OOIHWQDHXASARN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 2-(2-fluoropyridin-1-ium-1-yl)-1,1-bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]ethan-1-ide 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2-(2,2-bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  2-（吡啶-1-基）-1,1-双（（全氟烷基）磺酰基）乙烷-1-化物：合成强酸性1,1-双（（全氟烷基）磺酰基）烷烃的实用试剂

  摘要：

  通过混合（RfSO2）2CH2（Rf =全氟烷基），多聚甲醛和取代的吡啶，三组分反应可顺利进行，从而得到具有吡啶鎓和稳定化碳负离子基团的不寻常的两性离子，收率高至优异。其中，2-氟吡啶鎓衍生物在乙腈中迅速解离，得到两性离子和（RfSO2）2C = CH2 / 2-氟吡啶的平衡混合物，这已通过详细的温度可变NMR研究得到证实。这种2-氟吡啶鎓的动力学行为促使我们研究它们作为贮存稳定，易于处理的（RfSO2）2C = CH2源的效用。用这些试剂，我们成功地合成了强酸性碳酸（RfSO2）2CHR，它是一种新型的酸催化剂。而且，

  DOI：

  10.1002/chem.201700515

文献信息

• 2-(Pyridinium-1-yl)-1,1-bis(triflyl)ethanides: structural behaviour and availability as bis(triflyl)ethylating reagents
  作者：Hikaru Yanai、Yoichi Takahashi、Haruhiko Fukaya、Yasuo Dobashi、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1039/c3cc46171h

  日期：——

  Stable and easy-to-handle zwitterions containing carbanion and pyridinium moieties were synthesized, and their structural studies by both X-ray crystallography and theoretical methods revealed the stereoelectronic effect in the zwitterionic ‘C−–C–N+’ system.

  合成了稳定且易于处理的含碳负离子和吡啶鎓基的两性离子，并通过X射线晶体学和理论方法对其结构进行了研究，揭示了两性离子'C−–C–N+'体系中的立体电子效应。
• An Effective Method to Introduce Carbon Acid Functionality: 2,2-Bis(trifluoromethanesulfonyl)ethylation Reaction of Arenes
  作者：Hikaru Yanai、Hiroshi Ogura、Haruhiko Fukaya、Akira Kotani、Fumiyo Kusu、Takeo Taguchi

  DOI：10.1002/chem.201102023

  日期：2011.10.10

  Introducing strong acids: The reaction of electron‐rich arenes with Tf2CHCH2CHTf2 (Tf=trifluoromethanesulfonyl; triflyl) smoothly gave 2,2‐bis(triflyl)ethylated arenes. This reaction provides a convenient methodology for the introduction of a Tf2CH group, which is known to be a strongly Brønsted acidic functionality, to organic compounds in a regioselective manner (see scheme). On the basis of this

  引入强酸：富电子芳烃与Tf 2 CHCH 2 CHTf 2（Tf =三氟甲磺酰基； triflyl）的反应平稳地生成了2,2-双（triflyl）乙基化的芳烃。该反应提供了一种方便的方法，用于以区域选择性方式将Tf 2 CH基团引入到有机化合物中，该基团具有很强的布朗斯台德酸性官能度（参见方案）。基于该反应，开发了具有显着活性和热稳定性的碳酸催化剂。
• Bis(trifluoromethanesulfonyl)ethyl-bearing compound and acid catalyst, and method for preparing same
  申请人：Taguchi Takeo

  公开号：US09314782B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  A bis(trifluoromethanesulfonyl)ethyl group-bearing compound represented by the following formula [1], [2] or [3] .

  一个带有双(三氟甲磺酰基)乙基基团的化合物，由下列式[1]、[2]或[3]表示。
• Bis(Trifluoromethanesulfonyl)Ethyl-Bearing Compound and Acid Catalyst, and Method for Preparing Same
  申请人：Taguchi Takeo

  公开号：US20140066659A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  A bis(trifluoromethanesulfonyl)ethyl group-bearing compound represented by the following formula [1], [2] or [3]

  一种含有双三氟甲烷磺酰乙基基团的化合物，其化学式为[1]、[2]或[3]。
• US9314782B2
  申请人：——

  公开号：US9314782B2

  公开（公告）日：2016-04-19