[(2-hydroxyphenyl)methylene]carbonothioic dihydrazide | 41361-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [(2-hydroxyphenyl)methylene]carbonothioic dihydrazide
• 英文别名: N'-(salicylidene)hydrazinecarbothiohydrazide；salicylaldehyde thiocarbazone；Carbonothioic dihydrazide, ((2-hydroxyphenyl)methylene)-；1-amino-3-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 41361-11-9
• 化学式: C₈H₁₀N₄OS
• 分子量: 210.26
• InChiKey: LRSQWVZCUZSCNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  382.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-hydroxyphenyl)methylene]carbonothioic dihydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N'-(3-(2-(2-(2-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbonothioyl)hydrazono)butan-2-ylidene)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医 学方面的应用

  摘要：

  本发明提供了一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医学方面的应用，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，X为硫或氧；R1和R2分别独立地为氢，含有1～3个碳原子的烷基或N＝CHR5，其中R5为任选取代的芳香基或任选取代的烷基；R3和R4分别独立地为氢或含有1～3个碳原子的烷基或选自式II、III、IV、V所示取代基：X1为硫或氧；Y、Y1和Y2分别独立地为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、甲氧基、氨基、磺酸基、硝基、羧基、巯基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基中的至少一个；Z1为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基；该化合物能够用于铜代谢紊乱引起的相关疾病。

  公开号：

  CN105017197B
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 硫代卡巴肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2-hydroxyphenyl)methylene]carbonothioic dihydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用微波辐射在无溶剂条件下合成新的脱氧胆酸双硫脲

  摘要：

  开发了一种在无溶剂条件下使用微波辐射合成新型脱氧胆酸双硫脲的简单方法。其主要优点是反应时间短、转化率高以及该工艺对环境友好。它们的结构通过 1H NMR、IR、ESI-MS 光谱和元素分析表征。初步结果表明，其中一些化合物对大肠杆菌具有抑制作用。

  DOI：

  10.3184/174751911x12995267948561

文献信息

• 一种化合物、制备方法及其应用
  申请人：武汉纺织大学

  公开号：CN110938100B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种化合物，所述化合物为式I或II所示化合物，或者为式I和式II所示化合物的对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。本发明还公开了所述化合物的制备方法及其应用。本发明提供了新的化合物，该化合物能够用于特异性的靶向螯合肝细胞内沉积的铜，及时有效地清除肝脏内沉积的铜，并且螯合铜后的配合物可通过跨膜转运至细胞外进行循环或在其它细胞中释放及再分布，可用于预防或治疗肝组织因铜沉积而造成的相关疾病。
• Synthesis, physicochemical characterization, and TD–DFT calculations of monothiocarbohydrazone derivatives
  作者：Gorana S. Mrđan、Gyöngyi Gy. Vastag、Dušan Đ. Škorić、Mirjana M. Radanović、Tatjana Ž. Verbić、Miloš K. Milčić、Ivana N. Stojiljković、Olivera S. Marković、Borko M. Matijević

  DOI：10.1007/s11224-020-01700-y

  日期：2021.6

  solubility parameters were calculated. Influence of the type and position of the substituent on absorption maxima was determined with LFER (linear free-energy relationship) principles, using Hammett’s equation. Acidity constants of the synthesized compounds were theoretically calculated and experimentally determined. Moreover, the excitation of a molecule by a photon of UV–Vis light was interpreted

  迄今为止研究的硫代碳腙衍生物已显示出很好的生物活性，如抗氧化、抗菌和抗癌。大多数这些化合物是双取代的衍生物，而对单硫代碳腙的研究要少得多。合成了十八种单硫代碳腙并对其进行了理化表征，以促进对其潜在生物活性的检查和在未来研究中的应用。合成衍生物的结构经核磁共振和红外光谱以及元素分析证实。对于其中一种化合物，进行了单晶 X 射线衍射分析。LSER 原理使用 Catalan 模型解释了特定和非特定的分子相互作用。有关所呈现的相互作用的优势和影响的其他信息，计算了与 Hansen 溶解度参数的相关性。取代基的类型和位置对吸收最大值的影响通过 LFER（线性自由能关系）原理使用哈米特方程确定。合成化合物的酸度常数通过理论计算和实验确定。此外，紫外-可见光光子对分子的激发通过紫外吸收带的时间相关密度泛函理论（TD-DFT）计算来解释，分子内电荷转移（ICT）通过电荷转移的计算来量化距离（DCT）。取代基的类型和位置对吸收最大值的影响通过
• Synthesis of New Ferrocene bis Thiocarbazones under Solvent-Free Conditions using Microwave
  作者：Guohua Li、Zhichuan Shi、Xiaorui Li、Zhigang Zhao

  DOI：10.3184/174751911x13043447062703

  日期：2011.5

  A simple efficient method for the synthesis of new ferrocene bis thiocarbazones via microwave irradiation under solvent-free conditions has been developed. Compared to the conventional method, its major advantages are short reaction times, good conversions and actually accorded the green synthesis technology. The structures of target compounds were confirmed by 1H NMR, IR, ESI-MS spectra data and elemental

  开发了一种在无溶剂条件下通过微波辐射合成新型二茂铁双硫脲的简单有效方法。与传统方法相比，其主要优点是反应时间短，转化率好，符合绿色合成技术。目标化合物的结构经1H NMR、IR、ESI-MS谱数据和元素分析确证。初步生物测定结果表明，其中一些化合物对金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌和大肠杆菌具有抑制作用。
• Solvent-free synthesis of novel unsymmetric chenodeoxycholic acid bis thiocarbazone derivatives promoted by microwave irradiation and evaluation of their antibacterial activity
  作者：Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Min Liu、Xiaohong Wang

  DOI：10.1016/j.crci.2013.05.009

  日期：2013.11

  Résumé Eleven new non-symmetric chenodeoxycholic acid bis thiocarbazones were efficiently synthesized via the condensation of steroidal diketones (methyl (5β)-3,7-dioxocholan-24-oate) and substituted benzaldehyde thiocarbohydrazones by means of microwave irradiation. Compared with the conventional heating method, the yields were increased from 31–58% to 80–89% and the reaction times were reduced from 420–520 min to 5.0–7.5 min. The structures of these novel compounds were characterized by spectral data and elemental analysis. Four compounds (7a, 7c, 7f and 7g) possess excellent activity against Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus.

  摘要 通过微波辐射法，将类固醇二酮（甲基（5β)-3,7-二氧胆酸-24-酯）与取代苯甲醛硫脲氨基酸的缩合，成功合成了十一种新的非对称氟脱氧胆酸双硫氨基酸。与传统加热方法相比，产率从31–58%提高至80–89%，反应时间从420–520分钟缩短至5.0–7.5分钟。这些新化合物的结构通过光谱数据和元素分析进行了表征。四种化合物（7a、7c、7f和7g）对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌表现出优异的活性。
• Heterocyclisation of substituted ylidenethiocarbonohydrazides using dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Alaa A. Hassan、Fathy F. Abdel-Latif、Mohamed Abdel Aziz、Sara M. Mostafa、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1515/chempap-2015-0092

  日期：2015.1.1

  oxothiazolidin-2-ylidenehydrazono]succinate, dimethyl [2-alkylidenehydrazono)-5-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-4-oxothiazolidin-3-yl)amino]succinate and methyl (4-amino-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-yl)acetate affording yields of 61–54 %, 22–18 % and 14–11 %, respectively, via a condensation reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) with (substituted ylidene)thiocarbonohydrazides

  一种简便快速的合成二甲基-2- [3-氨基-5-（2-甲氧基-2-氧代亚乙基）-4-氧噻唑烷二-2-亚甲基肼基]琥珀酸酯，二甲基[[2-亚烷基肼基] -5- （2-甲氧基-2-氧代亚乙基）-4-氧噻唑烷-3-基）氨基]琥珀酸酯和（4-氨基-5-氧代-3-硫代氧代2,3,4,5-四氢-1,2，通过乙酰基乙二酸二甲酯（DMAD）与（取代的亚烷基）硫代碳酰肼的缩合反应，可分别得到4-三嗪-6-基）乙酸酯的产率为61-54％，22-18％和14-11％。通过单晶X射线分析最终确认了其中一种产物。提出了形成产物的机制。