methyl (Z)-3-(phenylsulfonyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(phenylsulfonyl)acrylate
• 英文别名: Methyl (2Z)-3-(phenylsulfonyl)-2-propenoate；methyl (Z)-3-(benzenesulfonyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄S
• 分子量: 226.253
• InChiKey: XWOASDHTCGBACV-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(phenylsulfonyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到(Z)-3-(phenylsulfonyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBON MONOXIDE-RELEASING MOLECULES TRIGGERED BY PHYSIOLOGICAL STIMULI
  [FR] MOLÉCULES À LIBÉRATION DE MONOXYDE DE CARBONE DÉCLENCHÉE PAR DES STIMULI PHYSIOLOGIQUES

  摘要：

  本发明一般涉及一氧化碳释放化合物和组合物，以及它们作为一氧化碳前药的用途。

  公开号：

  WO2019032879A1
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 丙炔酸甲酯 在 甲醇 、 双氧水 、 sodium 作用下， 生成 methyl (Z)-3-(phenylsulfonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Capacity of quadricyclane frameworks related to syn-sesquinorbornatriene for excited-state rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00227a037

文献信息

• Regiochemical control of the Diels–Alder reactions with β-phenylsulphonylacrylate esters
  作者：Antony D. Buss、Gavin C. Hirst、Philip J. Parsons

  DOI：10.1039/c39870001836

  日期：——

  Alkyl β-phenylsulphonylacrylates have been made as geometrically pure iosmers; the Z-isomer reacts with dienes in Diels-Alder cycloadditions to afford the opposite regiochemistry to that observed with the E-isomer and this provides a useful method for reversing normal carbonyl directing effects.

  烷基β-苯基磺酰基丙烯酸酯已制成几何上纯的同聚物；所述ž异构体发生反应以在狄尔斯-阿尔德环加成二烯，得到相反的区域化学到与观察到的È异构体和这提供了用于反转正常羰引导作用的有用方法。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Quaternary Proline Derivatives by 1,3-Dipolar Cycloaddition of α-Silylimines
  作者：Jorge Hernández-Toribio、Silvia Padilla、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.201203828

  日期：2012.8.27

  provides straightforward access to highly enantioenriched 5‐unsubstituted α‐quaternary proline derivatives. TMS=trimethylsilyl, DTBM‐Segphos=5,5′‐bis[di(3,5‐di‐tert‐butyl‐4‐methoxyphenyl)phosphino]‐4,4′‐bi‐1,3‐benzodioxole.

  去亲：在Cu的存在下α-silylimines和活化烯烃前进之间标题反应我/ DTBM-SEGPHOS催化剂体系具有优良的非对映选择性和对映选择性。该方法提供了高度对映体富集5-未取代的α-季脯氨酸衍生物直截了当的访问。TMS =三甲基甲硅烷，DTBM-SEGPHOS = 5,5'-双[二（3,5-二-叔丁基-4-甲氧基苯基）膦基] -4,4'-联-1,3-苯并二氧杂环戊。
• Pyrrole and Oligopyrrole Synthesis by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Sulfonyl Dipolarophiles
  作者：Rocío Robles-Machín、Ana López-Pérez、María González-Esguevillas、Javier Adrio、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201000742

  日期：2010.8.23

  A procedure for the synthesis of functionalized, substituted pyrroles by 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides has been developed. This protocol is based on the metal‐catalyzed cycloaddition of α‐iminoesters with sulfonyl dipolarophiles, followed by the base‐promoted elimination of the sulfonyl groups. A wide variety of 2,5‐disubstituted and 2,3,5‐ and 2,4,5‐trisubstituted pyrroles have been

  已开发了通过1,3-偶极环加成甲亚胺基团合成功能化的取代吡咯的方法。该方案基于α-亚氨基酯与磺酰基双极性亲和剂的金属催化环加成反应，然后是碱促进的磺酰基基团消除。由1,2-双（磺酰基乙烯），β-磺烯酮和β-磺酰基丙烯酸酯制备了令人满意的各种2,5-二取代的吡咯和2,3,5-和2,4,5-三取代的吡咯。该方法可以以迭代和直接的方式应用于从双吡咯到五吡咯的低聚吡咯的构建。迭代[ n +1]和[ n+2]的方法已经被设计出来，后者涉及从吡咯基的双（亚氨基酸酯）中双1,3-偶极环加成反应。
• 1,2-Sulfone rearrangement in organocatalytic reactions
  作者：Adrien Quintard、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1039/c0ob00818d

  日期：——

  The 1,2-sulfone rearrangement resulting from nucleophilic addition to bis activated vinyl-sulfones has been studied in more detail. Various nucleophiles activated by different types of catalysts (enamine, Brönsted base, thiourea) are able to promote such rearrangement in excellent yields and moderate to excellent enantioselectivities (up to 94% ee). Mechanistic studies have led to a better understanding of the mechanism and allowed its application to other electrophiles such as vinyl-sulfone acrylates.

  对双活化的乙烯基亚磺酸酯进行亲核加成所导致的1,2-亚磺酸重排已被更深入地研究。不同类型催化剂（如烯胺、布朗斯特碱、硫脲）激活的各种亲核试剂能够以极好的产率和中到优良的对映选择性（最高达94% ee）促进这种重排。机理研究使我们对该机制有了更好的理解，并使其能够应用于其他电亲核试剂，如乙烯基亚磺酸丙烯酸酯。
• Unusual Ester-Directed Regiochemical Control in endo-Selective Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides with β-Sulfonyl Acrylates
  作者：Min-Chao Tong、Jun Li、Hai-Yan Tao、Yu-Xue Li、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201102430

  日期：2011.11.11

  Ester‐controlled regioselectivity! A highly efficient, asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides with unsymmetrically 1,2‐diactivated sulfonylacrylates has been developed, accompanied by an unusual regioselectivity that is controlled by the ester group rather than the sulfonyl group (see scheme). Theoretical calculations revealed a stepwise mechanism and rationalized the unusual ester‐directed

  酯控制的区域选择性！已开发出一种高效，不对称的1,3-偶极偶氮甲亚胺环加成与不对称的1,2-二活化的磺酰基丙烯酸酯，并伴随着由酯基而非磺酰基控制的异常区域选择性（参见方案）。理论计算揭示了一种逐步的机制，并使非常规的酯导向的区域选择性合理化。