toluene-4-sulfonic acid quinolin-3-yl ester | 92856-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid quinolin-3-yl ester
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid-[3]quinolyl ester；Toluol-4-sulfonsaeure-[3]chinolylester；Toluene-4-sulfonic acid quinolin-3-yl ester；quinolin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 92856-20-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: KLUVNYPVCNIAIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid quinolin-3-yl ester 在 1,4-二氧六环 、 钯 作用下， 生成 1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Hydrogenation of Pyridinyl and Quinolinyl Esters of Sulfonic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01239a039
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 对甲苯磺酰氯 在 lanthanum(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到toluene-4-sulfonic acid quinolin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  由喹啉N-氧化物和芳基磺酰氯合成C2-和C3-磺酸酯的催化剂控制的选择性

  摘要：

  分别使用LaCl 3和壳聚糖@CuI催化剂开发了第一个由C2和C3磺酸酯取代的喹啉进行催化剂控制的选择性合成的例子。该方案为许多生物活性化合物中常见的一类重要的喹啉衍生物提供了快速途径，并具有良好的实用性，高效性和环境友好性。此外，易于回收的壳聚糖@铜催化剂可以循环使用五次，而不会显着降低催化性能。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600555

文献信息

• A General Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of Aryl and Heteroaryl Tosylates
  作者：Omar R'kyek、Nis Halland、Andreas Lindenschmidt、Jorge Alonso、Peter Lindemann、Matthias Urmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/chem.201001524

  日期：2010.9.3

  Coupled up: A new general palladium‐catalyzed procedure for the cross‐coupling of aryl and heteroaryl tosylates is described. This highly versatile and efficient process can be used for the synthesis of a wide variety of functionalized alkynes (see scheme).

  耦合：描述了一种新的通用钯催化的芳基和杂芳基甲苯磺酸盐的交叉偶联方法。这种高度通用和高效的方法可用于合成多种功能化的炔烃（请参见方案）。
• Reductant‐Free Cross‐Electrophile Synthesis of Di(hetero)arylmethanes by Palladium‐Catalyzed Desulfinative C−C Coupling
  作者：Janette McKnight、Andre Shavnya、Neal W. Sach、David C. Blakemore、Ian B. Moses、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.202116775

  日期：2022.5.2

  and a simple sulfinate transfer reagent. The reactions proceed by formation of an intermediate benzylic sulfinate, formed in situ, and deliver di(hetero)arylmethane products. The reactions use only commercial components, and no stoichiometric metal reductant is needed.

  苄基卤化物和杂芳基卤化物使用 Pd 催化和简单的亚磺酸盐转移试剂直接偶联。该反应通过形成原位形成的中间体苄基亚磺酸盐进行，并提供二(杂)芳基甲烷产物。该反应仅使用商业成分，不需要化学计量的金属还原剂。
• [EN] A PROCESS FOR THE PALLADIUM-CATALYZED COUPLING OF TERMINAL ALKYNES WITH HETEROARYL TOSYLATES AND HETEROARYL BENZENESULFONATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE COUPLAGE CATALYSÉ PAR LE PALLADIUM D'ALCYNES TERMINALES AVEC DES HÉTÉROARYL TOSYLATES ET DES HÉTÉROARYL BENZÈNESULFONATES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009003590A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), (I) wherein D, J and W have the meanings indicated in the claims. The present invention provides an efficient and general palladium-catalyzed coupling process of heteroaryl tosylates with terminal alkynes to a wide variety of substituted, multifunctional heteroaryl-1 -alkynes of the formula I useful for the production of pharmaceuticals, diagnostic agents, liquid crystals, polymers, herbicides, fungicidals, nematicidals, parasiticides, insecticides, acaricides and arthropodicides.

  本发明涉及一种用于选择性合成具有式(I)的化合物的方法，其中式(I)中的D、J和W具有索要权利中指示的含义。本发明提供了一种高效且通用的钯催化偶联过程，将杂环芳基对甲苯磺酸酯与末端炔烃耦合，形成广泛替代的、多功能的杂环芳基-1-炔烃，该化合物对于制药、诊断试剂、液晶、聚合物、除草剂、杀菌剂、线虫杀剂、杀虫剂、螨虫杀剂和节肢动物杀剂的生产非常有用。
• Process for the palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with heteroaryl tosylates and heteroaryl benzenesulfonates
  申请人：RKYEK Omar

  公开号：US20100261900A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  A process for the palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with heteroaryl tosylates and heteroaryl benzenesulfonates The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), wherein D, J and W have the meanings indicated in the claims. The present invention provides an efficient and general palladium-catalyzed coupling process of heteroaryl tosylates with terminal alkynes to a wide variety of substituted, multifunctional heteroaryl-1-alkynes of the formula I.

  一种钯催化的端基炔与杂环磺酸酯和杂环苯磺酸酯偶联的方法。本发明涉及一种化合物(I)的区域选择性合成方法，其中D、J和W具有所述权利要求中指示的含义。本发明提供了一种高效、通用的钯催化偶联过程，将杂环磺酸酯与端基炔耦合，制备多取代、多功能的杂环-1-炔化合物(I)。
• Tanida, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1079,1082
  作者：Tanida

  DOI：——

  日期：——