4-methyl-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol | 246245-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methyl-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)-p-cresol；2,2,2-trifluoro-1-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-ethanol
• CAS: 246245-24-9
• 化学式: C₉H₉F₃O₂
• 分子量: 206.164
• InChiKey: ABPSPEQWAGXAEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-Methyl-2-(1-trifluoromethyl-allyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过醌甲基化物的生成和反应轻松合成邻-和对-(1-三氟甲基)-烷基化酚

  摘要：

  在吡啶存在下，由相应的醇和亚硫酰氯制备了几种邻-和对-(1-氯-2,2,2-三氟乙基)酚。它们在温和条件下与硼氢化钠和格氏试剂顺利反应，以高产率形成 2,2,2-三氟乙基-或 1-三氟甲基烷基苯酚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20458
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 三氟乙醛 一水合物 在 magnesium oxide 作用下， 以90%的产率得到4-methyl-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Process for the condensation of a carbonyl compound with an aromatic derivative in a basic medium

  摘要：

  一种在碱性介质中将至少一种带有至少一个电子吸引基团的羰基化合物与至少一种带有至少一个羟基官能团的芳香衍生物缩合的方法，其中存在于羰基化合物上的电子吸引基团是从氟代烷基衍生物、酯类（包括正酯）和硝基酯中选择的。

  公开号：

  US20010004670A1

文献信息

• Regioselective Substitution of Phenols with Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato、Hiroshi Kimoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.377

  日期：2001.2

  Phenol did not react directly with trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal. In the presence of catalytic amounts of anhydrous potassium carbonate, however, the reaction readily occurred. The p-substituted product 4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol predominated. In contrast, the reaction catalyzed by zinc halide predominantly produced the o-substituted product. Corresponding reactions of several

  苯酚不直接与三氟乙醛乙基半缩醛反应。然而，在催化量的无水碳酸钾存在下，反应容易发生。p-取代的产物4-(2,2,2-三氟-1-羟乙基)苯酚占优势。相反，卤化锌催化的反应主要产生邻位取代产物。在相同的催化条件下研究了几种酚的相应反应。
• Nucleophilic replacement of p-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)phenols: novel synthesis of β-trifluoromethyl-tyrosine
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00004-6

  日期：2003.6

  Three para-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)phenols 2a–c were prepared by selective α-chlorination of the corresponding alcohols 1a–c. Substitution of 2a by active methylene compound 4 proceeds smoothly in the presence of an appropriate base at room temperature, giving substituted products 5–9 in good yields. On the basis of this finding, both the important β-trifluoromethyl-tyrosine 15 and its derivatives

  三对- （1-氯-2,2,2-三氟乙基）酚2A - Ç分别用对应的醇的选择性α-氯化制备1A - Ç。取代图2a由活性亚甲基化合物4点在合适的碱，在室温下存在进行顺利，得到取代产物5 - 9以良好的收率。基于该发现，成功地合成了重要的β-三氟甲基酪氨酸15及其衍生物。
• Facile Substitution of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilines and Phenols with Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato、Hiroshi Kimoto

  DOI：10.1055/s-1999-2867

  日期：1999.9

  2,2,2-Trifluoro-1-(N,N-dimethylaminophenyl)ethanols were easily formed in excellent yields by electrophilic substitution between N-N-dimethylanilines 1a, b and trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal (TFAE). The corresponding substitution of phenols 2a-e to prepare 2,2,2-trifluoro-1-(hydroxyphenyl)ethanols, however, occurred only in the presence of catalytic amounts of anhydrous potassium carbonate.

  通过 N-N-二甲基苯胺 1a 和 b 与三氟乙醛乙基半缩醛（TFAE）之间的亲电取代作用，很容易生成 2,2,2-三氟-1-(N,N-二甲氨基苯基)乙醇，且收率极高。然而，只有在无水碳酸钾的催化下，苯酚 2a-e 才能发生相应的取代反应，制备出 2,2,2-三氟-1-（羟基苯基）乙醇。
• Process for preparing alpha-halogenated retones
  申请人：——

  公开号：US20030144541A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention concerns a method for preparing &agr;-halogenated ketones from secondary &agr;-halogenated alcohols. More particularly, the invention concerns the preparation of &agr;-trihalogenated ketones from secondary &agr;-trihalogenated alcohols. The method for preparing said &agr;-halogenated ketone is characterized in that it consists in oxidizing in liquid phase, a secondary &agr;-halogenated alcohol, using molecular oxygen or a gas containing same, in the presence of a catalyst based on a metal M 1 selected among metals of group 1b and 8 of the periodic system of elements and optionally an activating element.

  本发明涉及一种从次级α-卤代醇制备α-卤代酮的方法。更具体地，本发明涉及从次级α-三卤代醇制备α-三卤代酮的方法。制备所述α-卤代酮的方法的特征在于，在液相中使用分子氧或含有分子氧的气体，在金属M1基催化剂的存在下，氧化次级α-卤代醇，并且金属M1被选自元素周期表中的1b和8组金属，可选激活元素。
• PROCEDE DE CONDENSATION D'UN COMPOSE CARBONYLE SUR UN DERIVE AROMATIQUE EN MILIEU BASIQUE
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：EP1082284A1

  公开（公告）日：2001-03-14