2-benzoyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine | 51029-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine
• 英文别名: 2-Benzoyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazin；3,6-Dihydrooxazin-2-yl(phenyl)methanone
• CAS: 51029-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: MGSYARABKCDSDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [(1S,2S)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)diphenylethylene-1,2-diamino]chromium(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 80.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Straightforward synthesis of 4,5-bifunctionalized 1,2-oxazinanes via Lewis acid promoted regio- and stereo-selective nucleophilic ring-opening of 3,6-dihydro-1,2-oxazine oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.015
• 作为产物：
  描述：

  N-Allyl-N-allyloxy-benzamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2-benzoyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocycles Containingan N-O Bond by Ring-Closing Meta­thesis of Dienes Tetheredby Hydroxylamine

  摘要：

  通过催化闭环偏析，羟胺拴住的二烯烃被有效地环化成含有一个 N-O 键的 6 至 10 元杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39319

文献信息

• The Application of 1,2-Oxazinanes as Chiral Cyclic Weinreb Amide-Type Auxiliaries Leading to a Three-Component, One-Pot Reaction
  作者：Gerhard Hilt、Jan Fährmann、Ludmila Hermann

  DOI：10.1055/a-1683-0484

  日期：2022.4

  1,2-Oxazines were synthesised via a copper-catalysed aerobic acyl nitroso Diels–Alder reaction from 1,4-disubstituted 1,3-dienes and N-Boc-hydroxylamine. From this, 1,2-oxazinanes were obtained in a novel follow-up reaction path. The stability of several 1,2-oxazines and 1,2-oxazinanes towards organometallic compounds was tested to rate their operability as cyclic chiral Weinreb amide auxiliaries.

  1,2-恶嗪是通过铜催化的有氧酰基亚硝基 Diels-Alder 反应由 1,4-二取代的 1,3-二烯和 N-Boc-羟胺合成的。由此，在新的后续反应路径中获得了 1,2-恶嗪烷。测试了几种 1,2-恶嗪和 1,2-恶嗪对有机金属化合物的稳定性，以评价它们作为环状手性 Weinreb 酰胺助剂的可操作性。3,6-二叔丁基-1,2-恶嗪烷给出了最好的结果，并作为手性 Weinreb 酰胺型助剂引入，以产生非对映体比例高达 98:2 的手性 α-取代酮。可以用 BuLi 去除助剂以形成不对称的 α-手性酮。此后，手性助剂可以通过真空升华重新分离和纯化。
• Formation and dienophilic reactions of transient C-nitrosocarbonyl compounds
  作者：Gordon W. Kirby、James G. Sweeny

  DOI：10.1039/p19810003250

  日期：——

  = Ac)followed by rapid capture of nitrosocarbonylmethane by thebaine. The related adduct (6; R = PhCO) behaved similarly. DMA adducts of the type (6) are valuable in studies on the reactions of nitrosocarbonyl compounds, especially with co-reactants sensitive to oxidation. Thus (6; R = Ac) and 1,3-diphenylisobenzofuran (7) reacted cleanly in benzene at 80°C to give the O-acetyloxime (10) of 1,2-dibenzoylbenzene

  在共轭二烯蒂巴因（1）存在下，用高碘酸四乙铵氧化苯并异羟肟酸，可高收率得到环加合物6β，14β-（N-苯甲酰环氧亚氨基）-6,14-二氢蒂巴因（2; R = Ph）。类似地使用乙酰氧肟酸制备相应的N-乙酰基衍生物（2； R ＝ Me）。同样地，从丁-1,3-二烯获得2-苯甲酰基-和2-乙酰基-3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪（5; R = Ph）和（5; R = Me） ，以及N-苯甲酰基和N来自9，10-二甲基蒽（DMA）的9，10-环氧亚氨基-9，10-二氢-9，10-二甲基蒽的-乙酰基衍生物（6； R ＝ PhCO）和（6； R ＝ Ac）。据信这些反应涉及亚硝基羰基苯或亚硝基羰基甲烷的形成，它们是一类新的瞬时反应性物质的代表。在蒂巴因（1）存在的情况下，在60°C下苯中的环加合物（6; R = Ac）分解，得到蒂巴因加合物（2; R = Me）和DMA。观察到DMA释放的一级动力学，这与加合物（6;
• Wichterle; Novak, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1950, vol. 15, p. 309,313
  作者：Wichterle、Novak

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of unsaturated [1,2]oxazines by using sigmatropic rearrangements and the ring-closing metathesis reaction
  作者：Alexandre Le Flohic、Christophe Meyer、Janine Cossy、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.125

  日期：2003.11

  Various substituted unsaturated [1,2]oxazines have been synthesized by using a [2,3]- or a [3,3]-sigmatropic rearrangement and a ring-closing metathesis reaction as key steps. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.
• Straightforward synthesis of 4,5-bifunctionalized 1,2-oxazinanes via Lewis acid promoted regio- and stereo-selective nucleophilic ring-opening of 3,6-dihydro-1,2-oxazine oxides
  作者：Xiu-Rong Huang、Yu-Mei Zhang、Ting-Biao Wan、Piao Zhang、Xiu-Xiu Zhang、Fang-Ming Wang、Defeng Xu、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.015

  日期：2019.11