4-methylbenzyl 2-bromoacetate | 63353-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzyl 2-bromoacetate
• 英文别名: (4-Methylphenyl)methyl bromoacetate；(4-methylphenyl)methyl 2-bromoacetate
• CAS: 63353-52-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: GRHPBMZPWDJXKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzyl 2-bromoacetate 在 tetrafluoroboric acid 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl (E)-4-(1-fluoro-4-((4-methylbenzyl)oxy)-4-oxo-1-phenylbut-2-en-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  可见光辅助金催化的脲基甲酸酯的氟芳基化作用。

  摘要：

  开发了一种战略上新颖的烯丙酸酯的氟芳基化合成方法，该方法能够方便地构建包含β-氟代烷基的肉桂酸酯衍生物。该反应通过可见光促进的金氧化还原催化进行，在非常温和的反应条件下平稳发生，可容纳多种官能团，更重要的是允许以优异的区域和立体选择性引入氟和芳基。丙二烯基序和氟化氢的伴随活化模式是反应成功的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201916471
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 溴乙酰溴 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methylbenzyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  恶唑内酯的原位生成和磺酰胺的拦截：使用两个重氮分子构建Construction。

  摘要：

  已经开发出新一代的恶唑叶立德并用磺酰胺截获，以构建完全取代的am。该铜催化的四组分反应结合了两个重氮分子以靶向am，并显示出广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和良好的优异收率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800208

文献信息

• Click Synthesis of Some mono/bis 1,2,3-Triazoles with Ester Linkage and their Microbicidal Activity
  作者：C.P. Kaushik、Ashima Pahwa

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20671

  日期：——

  Synthesis of some new 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with ester functionality is reported employing Cu(I) catalyzed Huisgen [3+2] cycloaddition reaction of prop-2-yn-1-yl benzoates with 1,4-phenylenebis(methylene) bis(2-azidoacetate) and benzyl 2-azidoacetates. The synthesized compounds were well characterized through FTIR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. Further, the synthesized triazole derivatives were accessed for in vitro antimicrobial activity against one Gram-positive bacterial strain Staphylococcus aureus, three Gram-negative bacterial strains Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Enterobacter aerogenes and two fungi Candida albicans and Aspergillus niger. Few of the synthesized disubstituted 1,2,3-triazoles displayed moderate to good inhibitory activity against tested microbial strains.

  报道了一种合成一些新型具有酯基功能的1,4-二取代-1,2,3-三氮唑的方法，该方法采用Cu(I)催化的Huisgen [3+2]环加成反应，以丙-2-炔-1-基苯甲酸酯与1,4-亚苯基双(亚甲基)双(2-叠氮乙酸酯)和苄基2-叠氮乙酸酯为原料。合成的化合物通过FTIR、1H NMR、13C NMR和HRMS进行了良好的表征。此外，合成的三氮唑衍生物在体外抗菌活性测试中，对一种革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌，三种革兰氏阴性菌大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、产气肠杆菌和两种真菌白色念珠菌和黑曲霉进行了评估。少数合成的二取代1,2,3-三氮唑显示出对测试微生物菌株的中等到良好抑制活性。
• Organo-Cation Catalyzed Asymmetric Homo/Heterodialkylation of Bisoxindoles: Construction of Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters and Total Synthesis of (−)-Chimonanthidine
  作者：Si-Kai Chen、Wen-Qiang Ma、Zhi-Bo Yan、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang、Yong-Qiang Tu、Xiao-Ming Zhang、Jin-Miao Tian

  DOI：10.1021/jacs.8b05386

  日期：2018.8.15

  triazolium organocatalyst has been designed and demonstrated to effect asymmetric homo- and heterodialkylations of various bisoxindoles, enabling enantioselective construction of vicinal all-carbon quaternary stereocenters. These reactions feature excellent enantio- and diastereoselectivities (up to 99% ee and >20:1 dr) as well as good to high yields (up to 89% over two steps). As an application of

  设计并证明了一种新型手性螺环酰胺 (SPA) 衍生的三唑鎓有机催化剂可实现各种双氧吲哚的不对称同二烷基化和杂二烷基化，从而实现邻位全碳四元立体中心的对映选择性构建。这些反应具有出色的对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee 和 >20:1 dr）以及良好的产率（两步高达 89%）。作为该方法的应用，已经实现了 (-)-chimonanthidine 的第一个不对称全合成。
• Convenient synthesis, antimalarial and antimicrobial potential of thioethereal 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with ester functionality
  作者：C. P. Kaushik、Ashima Pahwa

  DOI：10.1007/s00044-017-2072-x

  日期：2018.2

  This paper elicits the synthesis of twenty five 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogs (5a–5y) comprising thioether and ester linkages from aryl(prop-2-yn-1-yl)sulfanes and benzyl 2-azidoacetates employing Cu(I) catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition. Structures of synthesized compounds were elucidated by spectroscopic techniques like FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Newly synthesized compounds

  本文引发了由芳基（prop-2-yn-1-yl）硫烷和2-叠氮基乙酸苄酯合成的二十五个包含硫醚和酯键的1,4-二取代的1,2,3-三唑类似物（5a - 5y）用Cu（I）催化Huisgen 1,3-偶极环加成反应。通过诸如FTIR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS的光谱技术阐明了合成化合物的结构。筛选新合成的化合物进行恶性疟原虫菌株的体外抗疟评价和枯草芽孢杆菌，表皮葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，白色念珠菌的杀菌潜力。和A.niger。一些合成的三唑显示出对测试菌株适度的抗疟活性，而化合物5i和5n被发现对大多数测试微生物菌株具有明显的抑制活性。
• Sulfinate-Engaged Nucleophilic Addition Induced Allylic Alkylation of Allenoates
  作者：Ling-Zhi Lin、Yuan-Yuan Che、Peng-Bo Bai、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02728

  日期：2019.9.20

  strategically novel Pd-catalyzed nucleophilic addition induced allylic alkylation reaction (NAAA) of allenoates has been successfully accomplished. By judiciously integrating ZnCl2-promoted Michael addition with Pd-catalyzed allylic alkylation, allenoates readily undergo allyl-sunfonylation at the internal double bond, thus providing a straightforward avenue for the rapid assembly of a host of structurally

  成功实现了战略上新颖的钯催化的脲基甲酸酯的亲核加成诱导的烯丙基烷基化反应（NAAA）。通过明智地整合ZnCl2促进的Michael加成反应和Pd催化的烯丙基烷基化反应，烯丙酸酯易于在内部双键处进行烯丙基-sunfonylation，从而为许多结构多样的α-烯丙基-β-磺酰基- 3-烯酸酯衍生物。由于Pd / Zn双金属系统之间的协同相互作用，该转化的成功得益于对每个基本步骤的反应动力学的精细控制，从而抑制了直接烯丙基磺酰化或抑制了其中原位生成的酯烯酸酯中间体的过早淬灭。此外，
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of (1-(2-(Benzyloxy)-2-oxoethyl)-1<i>H</i> -1,2,3-triazol-4-yl)methyl Benzoate Analogues
  作者：C. P. Kaushik、Ashima Pahwa、Devinder Kumar、Ashwani Kumar、Dharmendra Singh、Krishan Kumar、Raj Luxmi

  DOI：10.1002/jhet.3209

  日期：2018.7

  synthesized triazoles were explicated by various spectral techniques like FT‐IR, 1H NMR, 13C NMR, and high‐resolution mass spectrometry and evaluated for in vitro antimicrobial potential against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Enterobacter aerogenes, Candida albicans, and Aspergillus niger. Most of synthesized triazole derivatives exhibited average to excellent activity against

  方便地一锅合成20（1-（2-（苄氧基）-2-氧代乙基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）苯甲酸甲酯类似物（5a - 5t）通过Cu（I）催化苯-2-炔-1-基苯甲酸酯和2-叠氮基苄基乙酸酯之间的点击反应。合成的三唑的结构通过多种光谱技术（如FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和高分辨率质谱法）进行了说明，并评估了其对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，肺炎克雷伯菌，产气肠杆菌，白色念珠菌和黑曲霉。大多数合成的三唑衍生物对测试的微生物菌株表现出中等至优异的活性。