2'-bromo-3,4-dimethylbiphenyl | 89346-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-bromo-3,4-dimethylbiphenyl
• 英文别名: 2-Bromo-3',4'-dimethyl-1,1'-biphenyl；4-(2-bromophenyl)-1,2-dimethylbenzene
• CAS: 89346-62-3
• 化学式: C₁₄H₁₃Br
• 分子量: 261.161
• InChiKey: UAEWYEREDOKJLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromo-3,4-dimethylbiphenyl 在 正丁基锂 、 双氧水 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4',5'-dimethyl-[1,1':2',1''-terphenyl]-2-yl)diisopropylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的P（O）R2指导CH芳基化反应合成富电子的多芳族单磷配体。

  摘要：

  报道了P（O）R2指导的CH官能团的钯催化的（二异丙基磷酰基）联苯骨架衍生物的芳基化。获得的相关产物具有较高的区域选择性，并且观察到良好的官能团耐受性。该反应为合成多芳族单磷配体提供了新的有效途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc49050e
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 3,4-二甲基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2'-bromo-3,4-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  铑催化二氢硅烷的分子内CH官能化合成手性一氢硅烷

  摘要：

  手性一氢硅烷的制备仍然很少实现。为此，目前已经开发了在简单温和条件下通过分子内C（sp 2）-H官能化进行Rh催化的二氢硅烷脱对称。此方法可轻松获得具有良好对映选择性（最高> 99％ee）的高收率的各种手性一氢硅烷。所得的单氢硅烷构成了获得立体硅化合物的良好平台，也是探测硅立体化学的有用化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202013041

文献信息

• 一种9,10-苯并菲类化合物的合成方法
  申请人：百合花集团股份有限公司

  公开号：CN107266411B

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明公开了一种9,10‑苯并菲类化合物的合成方法，其包括如下反应式所示的步骤，具体为：惰性气体保护下，式(2)所示的化合物和式(4)所示的化合物溶于N,N‑二甲基甲酰胺中并在三氟甲磺酸铜、碳酸钠和醋酸铯的作用下，于120～140℃反应得到式(Ⅰ)所示的9,10‑苯并菲类化合物；该方法以2‑溴联苯为原料，二芳基碘盐作为芳基化试剂，二价铜作为催化剂，碳酸钠和醋酸铯作为混合碱，具有原料相对易得，反应时间较短，产率较高等特点，并且合成得到的9,10‑苯并菲类化合物作为一种最为简单的石墨烯单体，在有机光电等领域有着广泛的应用。
• Palladium-catalyzed R₂(O)P directed C(sp²)–H acetoxylation
  作者：Heng Zhang、Rong-Bin Hu、Xiao-Yu Zhang、Shi-Xia Li、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4cc01238k

  日期：——

  A novel and efficient Pd-catalyzed C–H acetoxylation is described. The approach uses R₂(O)P as a directing group to synthesize various substituted 2′-phosphoryl biphenyl-2-OAc compounds.

  描述了一种新颖高效的钯催化的C-H乙酰化方法。该方法使用R₂(O)P作为导向基团，合成各种取代的2'-磷酸酯联苯-2-OAc化合物。
• Palladium Catalyzed C–I and Vicinal C–H Dual Activation of Diaryliodonium Salts for Diarylations: Synthesis of Triphenylenes
  作者：Xunshen Wu、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01905

  日期：2018.1.5

  we report an approach for direct diarylations of 2-bromobiphenyls or bromobenzenes. As a result, a wide range of triphenylenes with various substituents have been synthesized in good yields. These triphenylenes are expected to be employed in the “bottom-up” synthesis of functional aromatic molecules in material science.

  使用钯催化二芳基碘鎓盐的C–I和邻位C–H键的双重活化的合成策略，我们报道了一种用于2-溴代联苯或溴苯直接二芳基化的方法。结果，已经以良好的产率合成了范围广泛的具有各种取代基的三亚苯基。这些三亚苯基有望在材料科学中用于功能性芳族分子的“自下而上”合成。
• Phase-transfer-catalyzed Gomberg-Bachmann synthesis of unsymmetrical biarenes: a survey of catalysts and substrates
  作者：James R. Beadle、Stephen H. Korzeniowski、David E. Rosenberg、Blanche J. Garcia-Slanga、George W. Gokel

  DOI：10.1021/jo00183a021

  日期：1984.5
• Pd(II)-Catalyzed C(sp²)–H Hydroxylation with R₂(O)P-Coordinating Group
  作者：Hong-Yu Zhang、Hong-Ming Yi、Gang-Wei Wang、Bin Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol403028a

  日期：2013.12.20

  A novel R-2(O)P-directed Pd(II)-catalyzed C-H hydroxylation to synthesize various substituted 2'-phosphorylbiphenyl-2-ol compounds is described. Notably, the reaction operates under mild conditions and shows good functional group tolerance, high selectivity, and yield.