hex-5-en-1-yl succinimidyl carbonate | 923278-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: hex-5-en-1-yl succinimidyl carbonate
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) hex-5-enyl carbonate
• CAS: 923278-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: TYUVBKZFIACMOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-en-1-yl succinimidyl carbonate 在 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-5-allylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-hex-5-enyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用2,4,6-三甲氧基苯基离开基团的脯氨酸衍生物的阳极取代反应

  摘要：

  开发了一种通过阳极碳-碳键裂解来修饰脯氨酸部分的有效方法。的2,4,6-三甲氧基苯基（TMP）部分作为在5位上有离去基团的使用允许各种官能团的引入在这两个修改Ñ -和ç末端方向由于N1-的稳定性C5–C链接。与N-羰基键相比，该方法还能够使用具有较低氧化电位的反应物进行阳极取代反应。

  DOI：

  10.1021/ol503198p
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到hex-5-en-1-yl succinimidyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  使用2,4,6-三甲氧基苯基离开基团的脯氨酸衍生物的阳极取代反应

  摘要：

  开发了一种通过阳极碳-碳键裂解来修饰脯氨酸部分的有效方法。的2,4,6-三甲氧基苯基（TMP）部分作为在5位上有离去基团的使用允许各种官能团的引入在这两个修改Ñ -和ç末端方向由于N1-的稳定性C5–C链接。与N-羰基键相比，该方法还能够使用具有较低氧化电位的反应物进行阳极取代反应。

  DOI：

  10.1021/ol503198p

文献信息

• Terminal Alkenes as Versatile Chemical Reporter Groups for Metabolic Oligosaccharide Engineering
  作者：Anne-Katrin Späte、Verena F. Schart、Sophie Schöllkopf、Andrea Niederwieser、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/chem.201404716

  日期：2014.12.8

  bioorthogonal ligation reaction that proceeds fast and with high yields. An important application of the DAinv reaction is metabolic oligosaccharide engineering (MOE) which allows the visualization of glycoconjugates in living cells. In this approach, a sugar derivative bearing a chemical reporter group is metabolically incorporated into cellular glycoconjugates and subsequently derivatized with a probe

  具有反电子需求的Diels-Alder反应（DAinv反应）与1,2,4,5-四嗪与富电子或紧张烯烃的反应，被证明是一种生物正交的连接反应，反应速度快且收率高。DAinv反应的重要应用是代谢寡糖工程（MOE），它可以使活细胞中的糖缀合物可视化。在这种方法中，将带有化学报告基团的糖衍生物代谢结合到细胞糖缀合物中，随后通过生物正交连接反应用探针衍生。在这里，我们研究了一系列新的甘露糖胺和葡糖胺衍生物，这些衍生物具有不同长度的氨基甲酸酯连接的侧链，这些侧链被烯烃基团封端，并且适合于标记细胞表面聚糖。动力学研究表明，DAinv反应中烯烃的反应性随链长的增加而增加。当应用于MOE时，其中一种化合物会被过乙酰化N-丁烯氧基羰基甘露糖胺特别适合于标记细胞表面聚糖。显然，其侧链的长度代表掺入效率和标记反应速度之间的最佳平衡。在生物正交标记反应之前对细胞的唾液酸酶处理显示该糖衍生物以相应的唾液酸衍生物的形式
• An Advanced ‘clickECM’ That Can be Modified by the Inverse‐Electron‐Demand Diels‐Alder Reaction
  作者：Svenja Nellinger、Mareike A. Rapp、Alexander Southan、Valentin Wittmann、Petra J. Kluger

  DOI：10.1002/cbic.202100266

  日期：2022.1.5

  to incorporate dienophiles (terminal alkenes and a cyclopropene) into the extracellular matrix (ECM) of adipose-derived stem cells (ASCs). A subsequent inverse-electron-demand Diels-Alder (IEDDA) reaction allowed the equipment of the ECM with bioactive molecules, opening numerous applications.

  代谢糖工程用于将亲双烯体（末端烯烃和环丙烯）掺入脂肪干细胞（ASC）的细胞外基质（ECM）中。随后的反电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应使 ECM 的设备具有生物活性分子，从而开启了许多应用。
• MACROCYLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Simmen Kenneth Alan

  公开号：US20100120855A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Inhibitors of HCV replication of formula (I), the N-oxides, salts, and stereochemically isomeric forms thereof, wherein each dashed line (represented by represents an optional double bond; X is N, CH and where X bears a double bond it is C; R 1 is aryl or a saturated, a partially unsaturated or completely unsaturated 5 or 6 membered monocyclic or 9 to 12 membered bicyclic heterocyclic ring system wherein said ring system contains one nitrogen, and optionally one to three additional heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, and wherein the remaining ring members are carbon atoms; wherein said ring system may be optionally substituted on any carbon or nitrogen ring atom with one, two, three, or four substituents; L is a direct bond, —O—, —O—C 1-4 alkanediyl-, —O—C(═O)—, —O—C(═O)—NR 4a — or —O—C(═O)—NR 4a C 1-4 alkanediyl-; R 2 is hydrogen, —OR 5 , —C(O)OR 5 , —C(═O)R 6 , —C(═O)NR 4a R 4b , —C(═O)NHR 4c , —NR 4a R 4b , —NHR 4c , —NR 4a SO p NR 4a R 4b , —NR 4a SO p R 7 , or B(OR 5 ) 2 ; R 3 is hydrogen, and where X is C or CH, R 3 may also be C 1-6 alkyl; n is 3, 4, 5, or 6; p is 1 or 2; aryl is phenyl, naphthyl, indanyl, or 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl, each of which may be optionally substituted with one, two or three substituents; Het is a 5 or 6 membered saturated, partially unsaturated or completely unsaturated heterocyclic ring containing 1 to 4 heteroatoms each independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur, being optionally condensed with a benzene ring, and wherein the group Het as a whole may be optionally substituted with one, two or three substituents; pharmaceutical compositions containing compounds (I) and processes for preparing compounds (I). Bioavailable combinations of the inhibitors of HCV of formula (I) with ritonavir are also provided.

  公式（I）的HCV复制抑制剂，其中N-氧化物，盐和立体化学异构体，其中每个虚线（由表示，表示可选的双键; X是N，CH，其中X带有双键，则为C; R1是芳基或饱和，部分不饱和或完全不饱和的5个或6个成员的单环或9至12个成员的双环杂环环系，其中所述环系含有一个氮，并且可选地含有一个至三个选自氧，硫和氮的群组的其他杂原子，其中剩余的环成员是碳原子;其中所述环系可以在任何碳或氮环原子上选择一个，两个，三个或四个取代基; L是直接键，-O-，-O-C1-4烷二基，-O-C（=O）-，-O-C（=O）-NR4a-或-O-C（=O）-NR4aC1-4烷二基; R2是氢，-OR5，-C（O）OR5，-C（=O）R6，-C（=O）NR4aR4b，-C（=O）NHR4c，-NR4aR4b，-NHR4c，-NR4aSOpNR4aR4b，-NR4aSOpR7或B（OR5）2; R3是氢，其中X是C或CH时，R3也可以是C1-6烷基; n为3、4、5或6; p为1或2;芳基是苯基，萘基，茚基或1,2,3,4-四氢萘基，每个都可以选择性地用一个，两个或三个取代基取代; Het是一个5个或6个成员的饱和，部分不饱和或完全不饱和的杂环环，其中每个独立选择自氮，氧和硫的1至4个杂原子，可选择地与苯环缩合，并且整个Het基团可以选择性地用一个，两个或三个取代基取代;含有化合物（I）的制药组合物和制备化合物（I）的过程也提供。还提供了公式（I）的HCV抑制剂与利托那韦的生物利用度组合。
• Macrocyclic Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：Simmen Kenneth Alan

  公开号：US20110237621A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Inhibitors of HCV replication of formula (I) the N-oxides, salts, and stereochemically isomeric forms thereof, wherein each dashed line (represented by ) represents an optional double bond; X is N, CH and where X bears a double bond it is C; R 1 is aryl or a saturated, a partially unsaturated or completely unsaturated 5 or 6 membered monocyclic or 9 to 12 membered bicyclic heterocyclic ring system wherein said ring system contains one nitrogen, and optionally one to three additional heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, and wherein the remaining ring members are carbon atoms; wherein said ring system may be optionally substituted on any carbon or nitrogen ring atom with one, two, three, or four substituents; L is a direct bond, —O—, —O—C 1-4 alkanediyl-, —O—C(═O)—, —O—C(═O)—NR 4a — or —O—C(═O)—NR 4a C 1-4 alkanediyl-; R 2 is hydrogen, —OR 5 , —C(═O)OR 5 , —C(═O)R 6 , —C(═O)NR 4a R 4b , —C(═O)NHR 4c , —NR 4a R 4b , —NHR 4c , —NR 4a SO p NR 4a R 4b , —NR 4a SO p R 7 , or B(OR 5 ) 2 ; R 3 is hydrogen, and where X is C or CH, R 3 may also be C 1-6 alkyl; n is 3, 4, 5, or 6; p is 1 or 2; aryl is phenyl, naphthyl, indanyl, or 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl, each of which may be optionally substituted with one, two or three substituents; Het is a 5 or 6 membered saturated, partially unsaturated or completely unsaturated heterocyclic ring containing 1 to 4 heteroatoms each independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur, being optionally condensed with a benzene ring, and wherein the group Het as a whole may be optionally substituted with one, two or three substituents; pharmaceutical compositions containing compounds (I) and processes for preparing compounds (I). Bioavailable combinations of the inhibitors of HCV of formula (I) with ritonavir are also provided.

  公式（I）的HCV复制抑制剂包括其N-氧化物，盐和立体化学异构体，其中每个虚线（表示）代表可选的双键；X为N，CH，其中X带有双键时为C；R1为芳基或饱和的，部分不饱和的或完全不饱和的5或6个环成员的单环或9至12个环成员的双环杂环环系，其中所述环系含有一个氮，且可选地含有选自氧，硫和氮的一至三个附加杂原子，且所述剩余环成员为碳原子；其中所述环系可以在任何碳或氮环原子上可选地用一，二，三或四个取代基取代；L为直接键，—O—，—O—C1-4烷基二基，—O—C（═O）—，—O—C（═O）—NR4a—或—O—C（═O）—NR4aC1-4烷基二基；R2为氢，—OR5，—C（═O）OR5，—C（═O）R6，—C（═O）NR4aR4b，—C（═O）NHR4c，—NR4aR4b，—NHR4c，—NR4aSOpNR4aR4b，—NR4aSOpR7或B（OR5）2；R3为氢，且当X为C或CH时，R3也可以为C1-6烷基；n为3，4，5或6；p为1或2；芳基为苯基，萘基，茚基或1,2,3,4-四氢萘基，每个芳基可以选择地用一个，两个或三个取代基取代；Het为含有1至4个异原子的5或6个成员饱和的，部分不饱和的或完全不饱和的杂环环，每个异原子可独立地选自氮，氧和硫，可选择地与苯环融合，且作为整体的Het基团可以选择地用一个，两个或三个取代基取代；还提供了含有化合物（I）的制药组合物和制备化合物（I）的过程。公式（I）的HCV抑制剂与利托那韦的生物利用度组合也提供。
• WO2007/14920
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——