9-(hex-5-enyl)-9H-purin-6-amine | 1013022-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(hex-5-enyl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 9-hex-5-enylpurin-6-amine
• CAS: 1013022-28-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅
• 分子量: 217.274
• InChiKey: YXUKOIMLJBQHMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 9-(hex-5-enyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖-硫酸硅纳米杂化物：一种高效的绿色多相纳米催化剂，可通过预硅烷化方法区域选择性合成N-烷基嘌呤，嘧啶和相关的N-杂环

  摘要：

  摘要描述了利用壳聚糖-硫酸硅纳米杂化物（CSSNH）用HMDS对嘌呤和嘧啶核苷碱基以及其他相关的N-杂环进行甲硅烷基化。事实证明，CSSNH是一种有用，高效且生态友好的异质纳米杂化催化剂，可用于核碱基的甲硅烷基化。然后使预甲硅烷基化的核碱基与不同来源的碳亲电试剂反应，以良好至优异的产率得到所需的N-烷基取代的衍生物。CSSNH展示了一些优势，包括易于处理和准备，低成本，可重复使用性以及对环境的友好性。这些独特的特性使CSSNH成为绿色工业过程中的理想选择。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00863-1

文献信息

• Highly efficient protocol for one-pot N-alkylation of nucleobases using alcohols in bmim[Br]: a rapid route to access acyclic nucleosides
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Elham Zarenezhad、Narjes Kaviani

  DOI：10.1007/s13738-015-0633-9

  日期：2015.9

  Highly efficient protocol for one-pot N-alkylation of nucleobases using alcohol in ionic liquid media as a straightforward route to access acyclic nucleoside was described. In this protocol purine, pyrimidine as well as azole derivatives underwent the N-alkylation reaction with primary or secondary alcohols using TsCl/TEA/K2CO3 in bmim[Br] to afford the products in good-to-excellent yields. The influence of factors in this method including the type of ionic liquid, base and sulfonating agents was discussed. The current method showed an appropriate selectivity in reaction with primary alcohols in comparison with secondary alcohols. This protocol is mild, safe and easy to apply; moreover, it is quite compatible with eco-friendly and green chemistry protocols, since the exploitation of toxic and hazardous materials such as DMF and alkyl halides has been prevented.

  描述了一种在离子液体介质中使用醇对核苷碱基进行高效一锅法N-烷基化的协议，作为获取无环核苷的直接途径。在此协议中，嘌呤、嘧啶以及唑类衍生物与一级或二级醇在TsCl/TEA/K2CO3于bmim[Br]中进行N-烷基化反应，得到良好至极佳产率的产物。讨论了该方法中包括离子液类型、碱和磺化剂等因素的影响。当前方法在反应中对一级醇显示出适当的优先选择性，相较于二级醇。该协议温和、安全且易于应用；此外，由于避免了使用如DMF和烷基卤等有毒及危险材料，它与生态友好和绿色化学协议高度兼容。
• One-pot protocol for N-alkylation of purine, pyrimidine and azole derivatives via alcohols using Ph 3 P/I 2 : simple route for carboacyclic nucleoside synthesis
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Faezeh Soleimani

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.069

  日期：2016.8

  efficient synthetic protocol for the one-pot N-alkylation of nucleobases and their related N-heterocycles via alcohols utilizing the combination of PPh3 and I2 is reported. In this protocol purine, pyrimidine and azole derivatives underwent the N-alkylation reaction with diverse primary alcohols using Ph3P/I2 in the presence of Et3N-K2CO3 in anhydrous DMF to give the N-alkyl adducts (carboacyclic nucleosides)

  据报道，利用PPh 3和I 2的组合，通过醇进行一锅N-烷基化核碱基及其相关的N-杂环的简单有效的合成方案。在这个协议中嘌呤，嘧啶和吡咯衍生物经历与使用pH不同的伯醇的N-烷基化反应3 P / I 2的Et的存在3 N-K 2 CO 3在无水DMF，得到Ñ-烷基加合物（碳环核苷）的收率很高（高达90％）。讨论了该反应中一些参数的影响，包括溶剂类型，碱，试剂和温度。此外，该方案已证明对二醇中伯羟基相对于仲羟基具有良好的选择性。
• One-Pot Synthesis of N-Alkyl Purine, Pyrimidine and Azole Derivatives from Alcohols using Ph3P/CCl4: A Rapid Route to Carboacyclic Nucleoside Synthesis
  作者：Mohammad Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Behrouz、Zeinab Asrari、Marzieh Behrouz、Zohreh Amini

  DOI：10.1055/s-0029-1216887

  日期：2009.9

  A facile and efficient method for one-pot N-alkylation of nucleobases and azole derivatives from alcohols using triphenylphosphine in carbon tetrachloride is described. In this method, treatment of alcohols with a mixture of triphenylphosphine, carbon tetrachloride, nucleobase or azole derivatives and potassium carbonate in the presence of catalytic amounts of tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) in

  描述了一种在三氯化碳中使用三苯基膦对醇进行的核碱基和唑衍生物的一锅N-烷基化的简便有效方法。在这种方法中，在催化量的四正丁基碘化铵（TBAI）存在下，在回流的N，N-二甲基甲酰胺中，用三苯基膦，四氯化碳，核碱基或唑衍生物和碳酸钾的混合物处理醇，得到了相应的N-烷基衍生物，收率高。该方法学对于各种结构多样的伯醇是高效的，并且也可用于含有酸性NH键的其他N-杂环的N-烷基化。 碳环核苷-N-烷基化-核碱基-醇-三苯膦-四氯化碳-碳酸钾
• Triphenylphosphine-free approach for one-pot N-alkylation of purine, pyrimidine, and azole derivatives with alcohols using P2O5/KI: A facile and selective route to access carboacyclic nucleosides
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Samira Ahmadi

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130499

  日期：2019.9

  A facile, selective, and mild synthetic approach for one-pot N-alkylation of nucleobases and other related N-heterocycles via alcohols, using a mixture of P2O5 and KI is described. The reaction of structurally diverse purines, pyrimidines, and/or azoles with primary alcohols with the use of P2O5/KI and basic mixture of Et3N/K2CO3 in refluxing DMF affords the corresponding N-alkyl derivatives (carboacyclic

  描述了一种使用P 2 O 5和KI的混合物通过醇通过一锅法对核碱基和其他相关N-杂环进行N-烷基化的简便，选择性和温和的合成方法。使用P 2 O 5 / KI和Et 3 N / K 2 CO 3的碱性混合物，使结构不同的嘌呤，嘧啶和/或唑与伯醇反应在回流中，DMF以良好至合理的产率得到相应的N-烷基衍生物（碳环核苷）。评估了包括溶剂，碱，温度和底物/试剂比率的不同参数对反应进程的影响。仲和叔醇不能与核碱基反应。当前方案的主要优点是形成水溶性副产物，其中提供了简单的后处理和纯化过程。
• One-pot synthesis of N-alkyl purine and pyrimidine derivatives from alcohols using TsIm: a rapid entry into carboacyclic nucleoside synthesis
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Behrouz、Mohammad Ali Faghihi、Abdolkarim Zare、Abolfath Parhami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.101

  日期：2008.2

  A convenient and efficient one-pot N-alkylation of nucleobases from alcohols using N-(p-toluenesulfonyl)imidazole (TsIm) is described. In this method, treatment of alcohols with a mixture of purine or pyrimidine nucleobase, TsIm, K2CO3, and triethylamine in refluxing DMF regioselectively furnishes the corresponding N-alkyl nucleobases in good yields. This methodology is highly efficient for various structurally diverse primary alcohols. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.