1-(2-(2-phenylethynyl)phenyl)hex-2-yn-1-one | 871795-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(2-phenylethynyl)phenyl)hex-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-[2-(2-Phenylethynyl)phenyl]hex-2-yn-1-one
• CAS: 871795-40-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: KBNRBLOPFMJPMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2-phenylethynyl)phenyl)hex-2-yn-1-one 、 5-己烯-1-醇 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的新型级联环化反应：将异戊烯并入异戊二烯。

  摘要：

  炔酮与醇的银（I）催化反应代表了合成1-烯基异色酮的通用工具。该反应最有可能通过形成苯并吡啶阳离子来进行，该苯并吡啶阳离子随后经受醇的亲核攻击以得到环合产物。

  DOI：

  10.1021/jo051524q
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-(2-(2-phenylethynyl)phenyl)hex-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted/刘易斯酸促进的芳基1,6-二炔-3-酮的位点选择性分子内环化反应，用于面向多样性的苯并芴和芴酮和萘酮的合成

  摘要：

  本文中，通过芳基稠合的1，6-二炔-3-酮的位点选择性分子内环化，已经证明了一种容易的以多样性为导向的方法来接近官能化的苯并[ a ]芴，苯并[ b ]芴酮和萘基酮。分别使用TfOH和AgBF 4分别通过原位形成的缩醛选择性地完成了苯并[ a ]芴和萘基酮的合成。芳基稠合的1,6-二炔-3-酮经历三氟甲磺酸-介导的分子内环化，从而导致苯并[ b ]芴酮衍生物通过EPR研究支持的基本中间体。还通过紫外可见光谱分析对这些转变进行了动力学研究，以阐明反应概况。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02131

文献信息

• Sequential [3+2] Cycloaddition/Air Oxidation Reactions: Triazoloyl Ion Assisted Oxidative Cleavage of Alkynes
  作者：Thanasekaran Ponpandian、Shanmugam Muthusubramanian、Sridharan Rajagopal

  DOI：10.1002/ejoc.201300441

  日期：2013.7

  Upon treatment with sodium azide in DMF, bisalkynes undergo chemoselective [3+2] cycloaddition followed by oxidative cleavage of the other alkyne unit by atmospheric oxygen. The neighboring triazoloyl ion is found to assist the cleavage process ultimately to deliver an acid and an aldehyde.

  在 DMF 中用叠氮化钠处理后，双炔烃发生化学选择性 [3+2] 环加成反应，然后被大气氧氧化裂解另一个炔烃单元。发现相邻的三唑酰基离子有助于裂解过程，最终传递酸和醛。