N-(4-chlorophenyl)-1-phenylmethanesulfonamide | 69726-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-1-phenylmethanesulfonamide
• 英文别名: phenyl-methanesulfonic acid-(4-chloro-anilide)；Phenyl-methansulfonsaeure-(4-chlor-anilid)；Benzylsulfonsaeure-(4-chlor-anilid)；Benzylsulfonsaeure-<4-chloranilid>；N-(p-Chlorphenyl)phenylmethansulfonamid；Benzylsulfon-N-(4-chlor-phenyl)-amid
• CAS: 69726-89-2
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 281.763
• InChiKey: OWAQSDSPPBZGFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  432.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-1-phenylmethanesulfonamide 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N-(2,3-dibromopropyl)-1-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 α-取代的甲磺酰苯胺的环二烷基化获得广泛的 Sultam

  摘要：

  在存在下，通过 α-取代的甲磺酰苯胺与 α,ω-二卤代烷烃的环二烷基化，合成了各种带有 α-乙氧基羰基-α-甲基取代基或 α-芳基的五元和六元磺胺（17 个例子） K2CO3 或在相转移催化 (PTC) 条件下。用 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中的 K2CO3 或二甲亚砜 (DMSO) 中的 NaH 处理后，N-(2,3-二溴丙基)-α-甲苯磺酰苯胺提供不同的 1,3-二芳基-2-硫杂-3-氮杂双环[3.1.0] 己烷 2,2-二氧化物的产率从良好到极好（51-88%，16 个实例）。通过在乙腈中用硝酸铈 (IV) 铵处理相应的双环 sultam，可以轻松地从 sultam 氮原子中去除 4-甲氧基苯基 (PMP) 基团（产率 71-84%，6 个实例）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200670
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl-methanesulfinic acid (4-chloro-phenyl)-amide 在 甲醇 、 氯 作用下， 生成 N-(4-chlorophenyl)-1-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of sulfonimidoyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01327a001

文献信息

• Intramolecular sulphonyl-amidomethylation. Part I. Cyclization of benzylsulphonamides
  作者：Orfeo O. Orazi、Renée A. Corral、Rodolfo Bravo

  DOI：10.1002/jhet.5570230620

  日期：1986.11

  strong acid media is a synthetically useful route to 3,4-dihydro-1H-2,3-benzothiazine 2,2-dioxides III. With insufficient acid strength or reaction time, kinetic products IV and VI are obtained; the latter compounds can be converted into the thermodynamic products III under stronger conditions. The reactions proceed via imine VII or iminium VIII compounds as common intermediates.

  在强酸介质中苄基磺酰胺与醛的环化是合成3,4-二氢-1 H -2,3-苯并噻嗪2,2-二氧化物III的合成途径。在不足的酸强度或反应时间的情况下，获得了动力学产物IV和VI。后者的化合物可以在更强的条件下转化为热力学产物III。反应通过亚胺VII或亚胺VIII化合物作为常见中间体进行。
• Fluorous-tethered quenching reagents for solution phase parallel synthesis
  作者：Craig W. Lindsley、Zhijian Zhao、William H. Leister

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00748-7

  日期：2002.6

  Commercially available fluorous-tethered reagents are employed to quench excess reactants and remove known impurities from crude reaction mixtures generated via solution phase parallel synthesis. Fluorous quenching reagents are expediently removed via FluoroFlash™ SPE columns to afford products in high yields and purities.

  使用可商购的含氟束缚剂来淬灭过量的反应物，并从通过溶液相平行合成产生的粗制反应混合物中除去已知的杂质。方便地通过Fluoro Flash ™SPE色谱柱除去氟淬灭试剂，从而以高收率和纯度提供产物。
• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF 3,4-DIHYDRO-1H-2,3-BENZOTHIAZINE 2,2-DIOXIDES USING AMBERLYST 15 AND AMBERLYST XN 1010
  作者：Rodolfo D. Bravo、Alicia S. Cánepa

  DOI：10.1081/scc-120014987

  日期：2002.1

  ABSTRACT Resins Amberlyst 15 and Amberlyst XN 1010 are used in the synthesis of 3,4-dihydro-1H-2,3-benzothiazines 2,2-dioxide. Advantages of this new procedure are simple work-up, high yield and selectivity, easy recovery of the catalyst and no waste problems.

  摘要 树脂 Amberlyst 15 和 Amberlyst XN 1010 用于合成 3,4-二氢-1H-2,3-苯并噻嗪 2,2-二氧化物。这种新工艺的优点是后处理简单、收率和选择性高、催化剂易于回收且无浪费问题。
• Sulfur-Phenolate Exchange as a Mild, Fast, and High-Yielding Method toward the Synthesis of Sulfonamides
  作者：Alyssa F. J. van den Boom、Han Zuilhof

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04292

  日期：2023.2.10

  Sulfonamides have many important biological applications, yet their synthesis often involves long reaction times under dry and non-ambient conditions. Here we report the synthesis of a large range of sulfonamides at room temperature using 4-nitrophenyl benzylsulfonate as a starting material. Sulfonamides were prepared from a wide range of aliphatic, linear, and cyclic amines, anilines, and N-methylanilines

  磺酰胺具有许多重要的生物应用，但其合成通常需要在干燥和非环境条件下进行较长的反应时间。在这里，我们报道了使用 4-硝基苯基苄基磺酸盐作为起始材料在室温下合成多种磺酰胺。磺酰胺由多种脂肪族、直链和环状胺、苯胺和N-甲基苯胺制备。这里观察到的产率和反应时间与之前报道的相当或更好，确立了硫酚盐交换作为可行的替代方案。
• Nucleophilic displacement at sulfur center. 22. Nucleophilic substitution reaction of phenylmethanesulfonyl halides with anilines
  作者：Ikchoon Lee、Han Keun Kang、Hai Whang Lee

  DOI：10.1021/ja00258a036

  日期：1987.11