2-(benzyloxy)ethoxymethyl chloride | 31383-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)ethoxymethyl chloride
• 英文别名: 1-benzyloxy-2-chloromethoxyethane；2-benzyloxyethoxymethylchloride；(2-benzyloxyethoxy)methyl chloride；1-benzyloxy-2-chloromethoxy ethane；(2-Benzyloxyethoxy)methylchloride；benzyloxyethoxymethylchloride；2-(chloromethoxy)ethoxymethylbenzene
• CAS: 31383-67-2
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: BWZQUIMZHXCZRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)ethoxymethyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 反应 3.08h， 生成 2-amino-5-(aminocarbonyl)-6-(methylthio)-7-<(2-(benzyloxy)ethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些无环和C-无环吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类似物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列无环和C-无环7-脱氮嘌呤核苷，并测试了其抗病毒活性。2-氨基-3,4-双（氨基羰基）-5-（甲硫基）吡咯（6）的钠盐与适当的亲电试剂反应生成吡咯核苷，它们可作为7-脱氮杂腺苷和7-脱氮腺苷的常用中间体脱氮鸟苷系列。这些5-和5,6-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷中的几种已在初步的体外筛选中显示出抗HIV病毒的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00170a019
• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 2-苄氧基乙醇 在 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-(benzyloxy)ethoxymethyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1-N-乙烯基尿嘧啶的反应性模型和通过使用1,3-偶极环加成反应合成的新型潜在抗病毒药。

  摘要：

  通过使用基于在原位产生的N-保护的甲酰基硝酮和1-N-乙烯基尿嘧啶之间的1,3-偶极环加成反应的收敛方法，得到了新的2'，3'-二脱氧核苷类4'-氮杂类似物。合成的。尿嘧啶内环键的竞争反应也带来了与嘧啶核融合的新异恶唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022624

文献信息

• Design, synthesis and biological characterization of novel inhibitors of CD38
  作者：Min Dong、Yuan-Qi Si、Shuang-Yong Sun、Xiao-Ping Pu、Zhen-Jun Yang、Liang-Ren Zhang、Li-He Zhang、Fung Ping Leung、Connie Mo Ching. Lam、Anna Ka Yee Kwong、Jianbo Yue、Yeyun Zhou、Irina A. Kriksunov、Quan Hao、Hon Cheung Lee

  DOI：10.1039/c0ob00768d

  日期：——

  Human CD38 is a novel multi-functional protein that acts not only as an antigen for B-lymphocyte activation, but also as an enzyme catalyzing the synthesis of a Ca2+ messenger molecule, cyclic ADP-ribose, from NAD+. It is well established that this novel Ca2+ signaling enzyme is responsible for regulating a wide range of physiological functions. Based on the crystal structure of the CD38/NAD+ complex, we synthesized a series of simplified N-substituted nicotinamide derivatives (Compound1–14). A number of these compounds exhibited moderate inhibition of the NAD+ utilizing activity of CD38, with Compound4 showing the highest potency. The crystal structure of CD38/Compound4 complex and computer simulation of Compound7 docking to CD38 show a significant role of the nicotinamide moiety and the distal aromatic group of the compounds for substrate recognition by the active site of CD38. Biologically, we showed that both Compounds4 and 7 effectively relaxed the agonist-induced contraction of muscle preparations from rats and guinea pigs. This study is a rational design of inhibitors for CD38 that exhibit important physiological effects, and can serve as a model for future drug development.

  人类CD38是一种新型多功能蛋白，不仅作为B淋巴细胞激活的抗原，同时也是一种酶，催化从NAD+合成钙离子信使分子环状ADP-核糖。已知这一新型钙信号酶在调节广泛生理功能方面起着重要作用。基于CD38/NAD+复合物的晶体结构，我们合成了一系列简化的N取代烟酰胺衍生物（化合物1–14）。其中一些化合物对CD38的NAD+利用活性表现出中等抑制作用，化合物4显示出最高的效力。CD38/化合物4复合物的晶体结构及化合物7与CD38对接的计算机模拟显示，在底物被CD38活性位点识别的过程中，烟酰胺部分和化合物的远端芳香基团发挥了重要作用。在生物学上，我们展示了化合物4和7能够有效放松来自大鼠和豚鼠肉体准备的激动剂诱导收缩。本研究是对CD38抑制剂的合理设计，展现了重要的生理效应，并可作为未来药物开发的模型。
• Polysubstituted benzimidazoles as antiviral agents
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US05360795A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  This invention relates to novel polysubstituted benzimidazoles and compositions and their use in the treatment of viral infections. The polysubstituted benzimidazoles and compositions of the present invention exhibit antiviral properties against viruses of the herpes family, particularly human cytomegalovirus (HCMV) and herpes simplex viruses (HSV). Preferred polysubstituted benzimidazoles of the invention are 2,5,6-Trichloro-1-(.beta.-D-5-deoxyribofuranosyl)benzimidazole and 2-bromo-5,6-dichloro-1-(5-deoxy-.beta.-D-ribofuranosyl)benzimidazole.

  这项发明涉及新型多取代苯并咪唑及其组合物，以及它们在治疗病毒感染中的用途。本发明的多取代苯并咪唑和组合物对疱疹病毒家族的病毒，特别是人类巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒（HSV）表现出抗病毒特性。该发明的首选多取代苯并咪唑是2,5,6-三氯-1-(β-D-5-脱氧核糖呋喃糖基)苯并咪唑和2-溴-5,6-二氯-1-(5-脱氧-β-D-核糖呋喃糖基)苯并咪唑。
• Synthesis and Antiviral Activity Evaluation of some Novel Acyclic C-Nucleosides
  作者：Nikolaos Lougiakis、Panagiotis Marakos、Nicole Poul、Jan Balzarini

  DOI：10.1248/cpb.56.775

  日期：——

  The preparation of novel 5-amino or 7-hydroxy substituted pyrazolo[4,3-b]pyridine and pyrazolo[3,4-c]pyridine acyclic C-nucleosides is described. Their synthesis was carried out by condensation of suitably substituted lithiated picolines with 2-benzyloxyethoxymethylchloride followed by pyrazole ring annulation. The compounds were evaluated for their antiviral activity against a wide panel of viruses

  描述了新颖的5-氨基或7-羟基取代的吡唑并[4，3-b]吡啶和吡唑并[3，4-c]吡啶无环C-核苷的制备。它们的合成是通过适当取代的锂甲基吡啶与2-苄氧基乙氧基甲基氯化物的缩合，然后进行吡唑环环化来进行的。评估了这些化合物对多种病毒的抗病毒活性，但发现它们在亚毒性浓度下无活性。
• Compositions and methods for chelation therapy
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20060030619A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The invention relates to compositions and methods of treatment using an iron chelator, an antioxidant, estrogen, and/or combinations thereof, optionally, linked to a nanoparticle, to treat a subject in need thereof. The compositions and methods may be used to restore or protect the normal functions of osteoblast and osteoclast by depleting iron and inhibiting oxidative damage. The compositions and methods may also be used to increase the bone formation rate in a subject.

  该发明涉及使用铁螯合剂、抗氧化剂、雌激素和/或其组合物的组成物和治疗方法，可选地，与纳米颗粒连接，用于治疗需要的受试者。这些组成物和方法可用于通过耗尽铁元素和抑制氧化损伤来恢复或保护成骨细胞和破骨细胞的正常功能。这些组成物和方法也可用于增加受试者的骨形成速率。
• Synthesis of 1,2,3- Triazolines and 8-Azapurines Bearing Ringopened Sugar
  作者：Masataka Yokoyama、Satoshi Watanabe、Takehiko Seki

  DOI：10.1055/s-1988-27735

  日期：——

  A convenient synthetic method for the pharmaceutically important acyclonucleosides bearing 1,2,3-triazolines and 8-azapurines as aglycones is described.

  描述了一种便利的合成方法，用于药用重要的带有1,2,3-三氮唑啉和8-氮杂嘌呤作为糖苷元的无环核苷。