7-chloro-3,4-dihydro-1H-benzo[d][1,2]thiazine 2,2-dioxide | 110654-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 7-chloro-3,4-dihydro-1H-benzo[d][1,2]thiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 7-chloro-3,4-dihydro-1H-2λ6,3-benzothiazine 2,2-dioxide
• CAS: 110654-51-8
• 化学式: C₈H₈ClNO₂S
• 分子量: 217.676
• InChiKey: GLULUTZRRPVYJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-氯苯基)甲基磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-chloro-3,4-dihydro-1H-benzo[d][1,2]thiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  分子内磺酰基-氨基甲基化。第一部分† ‡。苄基磺酰胺的环化

  摘要：

  在强酸介质中苄基磺酰胺与醛的环化是合成3,4-二氢-1 H -2,3-苯并噻嗪2,2-二氧化物III的合成途径。在不足的酸强度或反应时间的情况下，获得了动力学产物IV和VI。后者的化合物可以在更强的条件下转化为热力学产物III。反应通过亚胺VII或亚胺VIII化合物作为常见中间体进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230620

文献信息

• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF 3,4-DIHYDRO-1H-2,3-BENZOTHIAZINE 2,2-DIOXIDES USING AMBERLYST 15 AND AMBERLYST XN 1010
  作者：Rodolfo D. Bravo、Alicia S. Cánepa

  DOI：10.1081/scc-120014987

  日期：2002.1

  ABSTRACT Resins Amberlyst 15 and Amberlyst XN 1010 are used in the synthesis of 3,4-dihydro-1H-2,3-benzothiazines 2,2-dioxide. Advantages of this new procedure are simple work-up, high yield and selectivity, easy recovery of the catalyst and no waste problems.

  摘要 树脂 Amberlyst 15 和 Amberlyst XN 1010 用于合成 3,4-二氢-1H-2,3-苯并噻嗪 2,2-二氧化物。这种新工艺的优点是后处理简单、收率和选择性高、催化剂易于回收且无浪费问题。
• Sulfated Zirconia as an Efficient Catalyst for Sulfonylamidomethylation of Benzylsulfonamides and 2-Phenylethanesulfonamides: Effect of Catalyst Thermal Treatment
  作者：Leandro D. Sasiambarrena、Leticia J. Mendez、Marco A. Ocsachoque、Alicia S. Cánepa、Rodolfo D. Bravo、M. Gloria González

  DOI：10.1007/s10562-010-0389-x

  日期：2010.9

  The synthesis of 3,4-dihydro-1H-2,3-benzothiazine 2,2-dioxides and 1,2,4,5-tetrahydro-3,2-benzothiazepine 3,3-dioxides is studied using sulfated zirconia as catalyst. The sulfated zirconia calcined at 550 A degrees C achieved a high selectivity which is attributed to the formation of a tetragonal phase. In addition, the catalyst can be reused up to three times without loss of its catalytic activity.
• Heteropolyacid as an Efficient Catalyst for Synthesis of 3,4-Dihydro-1H-2,3-benzothiazine-2,2-dioxides
  作者：Alicia S. Cánepa、Leandro D. Sasiambarrena、Rodolfo D. Bravo

  DOI：10.1080/00397910802219585

  日期：2008.7.24

  A facile and efficient method for the formation of 3,4-dihydro-1H-2,3-benzothiazine 2,2-dioxides 2, compounds from benzylsulfonamides and formaldehyde is described using heteropolyacids H3PW12O40 and H3PMo12O40 supported on silica as catalysts.
• Intramolecular sulphonyl-amidomethylation. Part I. Cyclization of benzylsulphonamides
  作者：Orfeo O. Orazi、Renée A. Corral、Rodolfo Bravo

  DOI：10.1002/jhet.5570230620

  日期：1986.11

  strong acid media is a synthetically useful route to 3,4-dihydro-1H-2,3-benzothiazine 2,2-dioxides III. With insufficient acid strength or reaction time, kinetic products IV and VI are obtained; the latter compounds can be converted into the thermodynamic products III under stronger conditions. The reactions proceed via imine VII or iminium VIII compounds as common intermediates.

  在强酸介质中苄基磺酰胺与醛的环化是合成3,4-二氢-1 H -2,3-苯并噻嗪2,2-二氧化物III的合成途径。在不足的酸强度或反应时间的情况下，获得了动力学产物IV和VI。后者的化合物可以在更强的条件下转化为热力学产物III。反应通过亚胺VII或亚胺VIII化合物作为常见中间体进行。