1,3-dioxolan-4-one | 4158-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 4158-81-0
• 化学式: C₃H₄O₃
• 分子量: 88.063
• InChiKey: GZTMCZAOQTVOJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxolan-4-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-dioxolane-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dioxolane-4-ol 半缩醛在气相中储存甲醛和乙醇醛

  摘要：

  我们报告了 1,3-dioxolane-4-ol 的自发气相形成，这是一种混合半缩醛，由将乙醇醛添加到甲醛中产生。它通过匹配矩阵红外光谱与耦合簇计算进行光谱表征。由于 39.8 kcal mol-1 的非常高的计算反应势垒，半缩醛的形成必须是表面催化的。当单个水分子在有利的六元过渡态中充当质子穿梭机时，反应势垒降低了近 20 kcal mol-1。我们通过 NMR 光谱对溶液中的半缩醛进行了表征，并在几小时内跟踪其分解成其成分；它还在与水接触时解离。糖在 Ca(OH)2 存在下形成，与甲糖型反应性一致。1、

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07480
• 作为产物：
  描述：

  二甘醇酐 生成 1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  DE737623

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Preparation of Polycyclic Systems by Sequential 5-<i>E</i><i>xo</i>-<i>D</i><i>igonal</i> Radical Cyclization, 1,5-Hydrogen Transfer from Silicon, and 5-<i>E</i><i>ndo</i>-<i>T</i><i>rigonal</i> Cyclization
  作者：Derrick L. J. Clive、Wen Yang、Aaron C. MacDonald、Zhongren Wang、Michel Cantin

  DOI：10.1021/jo001124x

  日期：2001.3.1

  diagonal cyclization, and the resulting vinyl radical abstracts hydrogen from silicon to afford a silicon-centered radical. This radical closes in a 5-endo trigonal manner to generate radicals of type 4, which are reduced (4 --> 5) by stannane, except when the starting acetylene carries a terminal trimethylstannyl group. In this case, radicals 4 expel trimethylstannyl radical to afford vinyl silanes

  类型1的基团经历5-exo对角环化，并且所得的乙烯基自由基从硅中提取氢以提供以硅为中心的自由基。该自由基以5-内三角键关闭，生成4型自由基，该自由基被锡烷还原（4-> 5），除非起始乙炔带有末端三甲基锡烷基。在这种情况下，自由基4排出三甲基锡烷基以提供乙烯基硅烷6。自由基级联1→5的立体化学结果受1中含氧碳的立体化学控制（请参阅加星标的原子）。该序列可以由碳，α-取代的碳，氧酰基和氨基甲酰基基团起始，并产生稠合到碳环或杂环上的含硅环。描述了许多示例，
• Marine-degradable polylactic acid
  作者：Ryan T. Martin、Ludmila P. Camargo、Stephen A. Miller

  DOI：10.1039/c3gc42604a

  日期：——

  Incorporation of the acetal functional group into the main-chain of polylactic acid affords polyesteracetals that degrade readily in seawater.

  将缩醛官能团并入聚乳酸主链中，可以得到易于在海水中降解的聚酯缩醛。
• Carbonylation of Formaldehyde with Carbon Monoxide over Cation-Exchange Resin Catalysts
  作者：Zheng Bao Wang、Takashi Shimada、Hiroyuki Takagi、Cheol-Hee Ahn、Tsuneji Sano、Kazuo Soga、Ikuo Takahashi、Takashi Masuda

  DOI：10.1246/bcsj.72.1935

  日期：1999.8

  The carbonylation of formaldehyde with carbon monoxide was carried out over two kinds of cation-exchange resins as solid acid catalysts. Effects of reaction conditions on the catalytic performance were studied. From 1H NMR, 13C NMR, IR, and GC-MS analyses of the products obtained, it was found that 1,3-dioxolan-4-one (1,3-DOX-4) is selectively produced over the cation-exchange resins. The carbonylation of formaldehyde with carbon monoxide over the cation-exchange resins proceeds under milder reaction conditions, as compared with HZSM-5 zeolite.

  以两种阳离子交换树脂为固体酸催化剂，进行甲醛与一氧化碳的羰基化反应。研究了反应条件对催化性能的影响。对所得产物进行 1H NMR、13C NMR、IR 和 GC-MS 分析，发现 1,3-二氧戊环-4-酮 (1,3-DOX-4) 比阳离子交换树脂选择性生成。与HZSM-5沸石相比，甲醛与一氧化碳在阳离子交换树脂上的羰基化反应在更温和的反应条件下进行。
• Synthesis of 1,3-dioxolan-4-one from trioxane and carbon monoxide on HZSM-5 zeolite
  作者：Tsuneji Sano、Takashi Sekine、Zhengbao Wang、Kazuo Soga、Ikuo Takahashi、Takashi Masuda

  DOI：10.1039/a704972b

  日期：——

  Cabonylation of formaldehyde with carbon monoxide has been carried out on HZSM-5 zeolite; from spectroscopic analysis of the products obtained, the formation of 1,3-dioxolan-4-one on the Brønsted acid sites of HZSM-5 zeolite has been demonstrated.

  在 HZSM-5 沸石上进行了甲醛与一氧化碳的烷基化反应；通过对所获产物的光谱分析，证明在 HZSM-5 沸石的布氏酸位点上形成了 1,3-dioxolan-4-one 。
• Green Oxidation of Heterocyclic Ketones with Oxone in Water
  作者：Alessandro Giraudo、Edoardo Armano、Camillo Morano、Marco Pallavicini、Cristiano Bolchi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01513

  日期：2023.11.3

  conversion of cyclic ketones to lactones by Oxone in neutral buffered water is extended to heterocyclic ketones, namely, cyclic N-Boc azaketones and oxoethers with the aim of obtaining N-protected azalactones and their analogues with oxygen in place of nitrogen. N-Boc-4-piperidinone and all the cyclic oxoethers were successfully oxidized to lactones, while the azacyclic ketones with nitrogen α-positioned

  最近报道的在中性缓冲水中通过 Oxone 将环酮有效转化为内酯的方法扩展到杂环酮，即环状N -Boc 氮杂酮和氧代醚，目的是获得N-保护的氮杂内酯及其用氧代替氮的类似物。N -Boc-4-哌啶酮和所有环状氧代醚均被成功氧化为内酯，而氮α位位于羰基的氮杂环酮则单一转化为N -Boc-ω-氨基酸和N -Boc- N -甲酰基- ω-氨基酸分别在碱性水和DMF中操作。

表征谱图