2-Benzyloxybut-3-en-1-ol | 233670-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxybut-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-benzyloxy-3-buten-1-ol；2-Phenylmethoxybut-3-en-1-ol
• CAS: 233670-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: DETLBCLTBIPBOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxybut-3-en-1-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Methyl 5-benzyloxy-3-oxahept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of intramolecular cyclisations of nitrones derived from 3-oxahept-6-enals

  摘要：

  分子内[1,3]-双极环加成的亚硝基 33 来自 3-oxahept-6-enals 7，在 4 位或 5 位被取代，采用多种方法制备，可得到收率很高甚至非常好的环加成物 34-37，具有良好的立体选择性，尤其是当取代基邻近烯时。环化似乎是通过定义明确的过渡态构象进行的，这应该具有预测价值。

  DOI：

  10.1039/a905802h
• 作为产物：
  描述：

  (2-Benzyloxy-but-3-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2-Benzyloxybut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of intramolecular cyclisations of nitrones derived from 3-oxahept-6-enals

  摘要：

  分子内[1,3]-双极环加成的亚硝基 33 来自 3-oxahept-6-enals 7，在 4 位或 5 位被取代，采用多种方法制备，可得到收率很高甚至非常好的环加成物 34-37，具有良好的立体选择性，尤其是当取代基邻近烯时。环化似乎是通过定义明确的过渡态构象进行的，这应该具有预测价值。

  DOI：

  10.1039/a905802h

文献信息

• Stereoselective intramolecular bis-silylation of alkenes promoted by a palladium-isocyanide catalyst leading to polyol synthesis
  作者：Masahiro Murakami、Michinori Suginome、Kenzo Fujimoto、Hiroshi Nakamura、Pher G. Andersson、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja00068a003

  日期：1993.7

  Stereoselective Intramolecular Bis-Silylation of Alkenes Promoted by a Palladium-Isocyanide Catalyst Leading to Polyol Synthesis

  钯-异氰化物催化剂促进烯烃的立体选择性分子内双-甲硅烷基化导致多元醇合成
• Application to the Synthesis of Enantiopure Phosphonates Analogous to Triglycerides: A New Class of Inhibitors of Lipases
  作者：Frank Marguet、Jean-François Cavalier、Robert Verger、Gérard Buono

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1671::aid-ejoc1671>3.0.co;2-z

  日期：1999.7

  3-O-didecanoylglycerol compounds were prepared – starting from a C-4 chiral synthon, 3-buten-1,2-diol – and treated with n-pentylphosphonic dichloride and p-nitrophenol to afford the corresponding diastereomeric phosphonates, which were acylglycerol analogs. Subsequent separation of each of the phosphonate diastereomers A/B or ent-A/ent-B, performed by HPLC, led to four enantiopure stereoisomers that will be

  膦酸酯化合物通过与催化丝氨酸形成共价键来模拟在天然底物的酶促羧酸酯水解过程中发生的第一个过渡态。然而，迄今为止，用于抑制研究的有机磷化合物或多或少类似于天然甘油三酯底物。为了阐明脂肪酶的界面活化和作用机制，需要制备特异性抑制剂。为了实现这一目标，从 C-4 手性合成子、3-丁烯-1,2-二醇开始，制备了对映体纯的 sn-1,2- 和 sn-2,3-O-二癸酰基甘油化合物，并用 n -戊基膦酰二氯和对硝基苯酚得到相应的非对映膦酸酯，它们是酰基甘油类似物。随后分离每种膦酸酯非对映异构体 A/B 或 ent-A/ent-B，
• Diels−Alder Reactions of Epoxybutene Derivatives and Subsequent Synthetic Manipulations of the Cycloadducts
  作者：Marion A. Franks、John A. Hyatt、Mark E. Welker

  DOI：10.1021/op010219d

  日期：2001.9.1

  Diels-Alder reactions between cyclopentadiene, cyclohexadiene, and a number of epoxybutene derivatives are reported. The endo diastereomer from the Diels-Alder reaction of cyclopentadiene with 2,5-dihydrofuran was functionalized by additional oxidative transformations.
• Process for preparing ethylene interpolymers and ethylene interpolymers obtained therefrom
  申请人：WESTLAKE LONGVIEW CORPORATION

  公开号：EP1195393B1

  公开（公告）日：2010-04-07