6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexan-1-ol | 1361022-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexan-1-ol
• CAS: 1361022-69-6
• 化学式: C₁₂H₂₅BO₃
• 分子量: 228.14
• InChiKey: SOKGHSYXRHCJTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexan-1-ol 在 rose bengal 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1,6-己二醇
  参考文献：
  名称：

  使用原位产生的过氧化氢的可见光介导的有机氧化合物的好氧氧化

  摘要：

  已经开发了一种简单而通用的可见光介导的有机硼化合物的氧化方法，其中孟加拉红作为光催化剂，亚化学计量的Et 3 N作为电子给体，而空气作为氧化剂。这种温和且不含金属的方案显示了广泛的底物范围，并以中等至极好的收率提供了多种脂族醇和酚。值得注意的是，该方法的鲁棒性在有机硼化合物的立体有氧氧化中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02095
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 联硼酸频那醇酯 在 [Cu(phen)(xantphosTEPD)]PF₆ 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜光催化炔烃和烯烃的硼氢化反应

  摘要：

  报道了烯烃和炔烃的光催化硼氢化反应。使用新设计的铜光催化剂和 B 2 Pin 2可以形成硼基自由基，该自由基可用于大量烯烃和炔烃的硼氢化反应。硼氢化产物以高产率分离，在温和条件下具有优异的非对映选择性和高官能团耐受性。硼氢化反应是在连续流动条件下开发的，以证明其合成效用。研究了反应机理，并提出了原位形成的硼酸盐和处于激发态的铜光催化剂之间的氧化反应，以形成硼基自由基。

  DOI：

  10.1002/anie.202101874

文献信息

• Alkylboronic Esters from Copper-Catalyzed Borylation of Primary and Secondary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Hazmi Tajuddin、Chen-Cheng Wu、Jun Liang、Jing-Hui Liu、Yao Fu、Maria Czyzewska、Patrick G. Steel、Todd B. Marder、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201106299

  日期：2012.1.9

  unprecedented copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of the title compounds with diboron reagents is described (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). This reaction can be used to prepare both primary and secondary alkylboronic esters having diverse structures and functional groups. The resulting products would be difficult to access by other means.

  易于获得：描述了标题化合物与乙硼试剂的前所未有的铜催化交叉偶联反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。该反应可用于制备具有不同结构和官能团的伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯。生成的产品将很难通过其他方式访问。
• Highly Efficient Synthesis of Alkylboronate Esters via Cu(II)-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides in Air
  作者：Shubhankar Kumar Bose、Simon Brand、Helen Oluwatola Omoregie、Martin Haehnel、Jonathan Maier、Gerhard Bringmann、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acscatal.6b02918

  日期：2016.12.2

  A copper(II)-catalyzed borylation of alkyl halides with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) has been developed, which can be carried out in air, providing a wide range of primary, secondary, and some tertiary alkylboronates in high yields. A variety of functional groups are tolerated and the protocol is also applicable to unactivated alkyl chlorides (including 1,1- and 1,2-dichlorides). Preliminary mechanistic

  已经开发出了铜（II）催化的卤化烷基卤与双（频哪醇）二硼化硼（B 2 pin 2），该反应可以在空气中进行，从而提供高范围的伯，仲和某些叔烷基硼酸酯。产量。可以耐受多种官能团，该方案也适用于未活化的烷基氯化物（包括1,1-和1,2-二氯化物）。初步的机理研究表明，这种硼化反应涉及单电子过程。
• Transition-Metal-Free Borylation of Alkyl Iodides via a Radical Mechanism
  作者：Qianyi Liu、Junting Hong、Beiqi Sun、Guangcan Bai、Feng Li、Guoquan Liu、Yang Yang、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01951

  日期：2019.9.6

  transition-metal-free borylation of alkyl iodides. This method uses commercially available diboron reagents as the boron source and exhibits excellent functional group compatibility. Furthermore, a diverse range of primary and secondary alkyl iodides could be effectively transformed to the corresponding alkylboronates in excellent yield. Mechanistic investigations suggest that this borylation reaction

  我们描述了一种操作简单的烷基碘的无过渡金属的硼化反应。该方法使用市售的二硼试剂作为硼源，并且显示出优异的官能团相容性。此外，可以以优异的收率有效地将各种各样的伯和仲烷基碘化物有效地转化为相应的烷基硼酸酯。机理研究表明，该硼化反应通过特征在于烷基自由基中间体生成的单电子转移机理进行。
• 一种烷基卤化物无过渡金属催化的硼酯化反 应方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN109575063B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了一种烷基卤化物无过渡金属催化的硼酯化反应方法。该方法无需过渡金属催化，以联硼酸酯作为硼源，使用醇盐作为碱，在有机溶剂和少量水中使伯烷基或仲烷基的碘化物或溴化物在温和条件下转化为其硼酸酯，表现出广泛的官能团相容性，且具有相当可观的产率。所得产物硼酸酯可应用于Suzuki偶联等在有机合成领域重要的反应中，从而转化为具有应用价值的一系列化合物。
• Direct Difluoromethylation of Alcohols with an Electrophilic Difluoromethylated Sulfonium Ylide
  作者：Jiansheng Zhu、Yafei Liu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201603166

  日期：2016.7.25

  mild reaction conditions and with good functional‐group tolerance was developed. The development of the method was based on the invention of a stable, electrophilic, difluoromethylating reagent, difluoromethyl‐(4‐nitrophenyl)‐bis(carbomethoxy) methylide sulfonium ylide, which was synthesized by reaction of the easily available 4‐nitrophenyl (difluoromethyl)thioether and dimethyl diazomalonate in the

  开发了在温和的反应条件下且具有良好的官能团耐受性的烷基二氟甲基醚形成的通用方法。该方法的发展是基于一种稳定的，亲电子的二氟甲基化试剂二氟甲基-（4-硝基苯基）-双（羰甲氧基）亚甲基叶立德的发明，它是通过容易获得的4-硝基苯基（二氟甲基）的反应合成的铑催化剂存在下，硫醚和重氮丙二酸二甲酯。