ethyl 3-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-4-carboxylate | 1445218-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1445218-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: WTNGVRQBYLMWCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromopiperidin-1-yl)(phenyl)methanone 、 ethyl 3-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-4-carboxylate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到ethyl 1-(1-benzoylpiperidin-4-yl)-3-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化非活化烷基溴对杂环的甲硅烷基介导的CH烷基化

  摘要：

  已经开发了一种新的用于杂芳烃的Minisci C–H烷基化的方案，该方案使用了光氧化还原催化介导的未活化烷基溴化物的广泛使用和结构多样化的库。该转化在温和的条件下进行，以提供许多初级，次级和三级产物，包括当前批准的治疗剂的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900611
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,3-恶唑-5-甲酸乙酯 、 环戊烯 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 230.0 ℃ 、5.17 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到ethyl 3-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Kondrat’eva Reaction in Flow: Direct Access to Annulated Pyridines

  摘要：

  A continuous flow inverse-electron-demand Kondrat'eva reaction has been developed that provides direct access to cycloalka[c]pyridines from unactivated oxazoles and cycloalkenes. Annulated pyridines obtained by this one-step process are valuable scaffolds for medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol4013525

文献信息

• Photoredox Catalysis for Silyl‐Mediated C–H Alkylation of Heterocycles with Non‐Activated Alkyl Bromides
  作者：James J. Perkins、Jeffrey W. Schubert、Eric C. Streckfuss、Jaume Balsells、Abdellatif ElMarrouni

  DOI：10.1002/ejoc.201900611

  日期：2020.3.15

  A new protocol for the Minisci C–H alkylation of heteroarenes using the widely available and structurally diverse pool of unactivated alkyl bromides mediated by photoredox catalysis have been developed. This transformation proceeds under mild conditions to provide numerous primary, secondary and tertiary products, including analogs of currently approved therapeutics.

  已经开发了一种新的用于杂芳烃的Minisci C–H烷基化的方案，该方案使用了光氧化还原催化介导的未活化烷基溴化物的广泛使用和结构多样化的库。该转化在温和的条件下进行，以提供许多初级，次级和三级产物，包括当前批准的治疗剂的类似物。
• The Kondrat’eva Reaction in Flow: Direct Access to Annulated Pyridines
  作者：Johannes Lehmann、Thibaut Alzieu、Rainer E. Martin、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol4013525

  日期：2013.7.19

  A continuous flow inverse-electron-demand Kondrat'eva reaction has been developed that provides direct access to cycloalka[c]pyridines from unactivated oxazoles and cycloalkenes. Annulated pyridines obtained by this one-step process are valuable scaffolds for medicinal chemistry.