4,4’-methylene-2,2’-dinitro-bis(N-methyl-aniniline) | 100974-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4’-methylene-2,2’-dinitro-bis(N-methyl-aniniline)
• 英文别名: 3,3’-dinitro-4,4’bis(N-methylamino)diphenylmethane；3,3'-dinitro-4,4'-bis(N-methylamino)diphenylmethane；bis[3-nitro-4-(N-methylamino)phenyl]methane；bis-(4-methylamino-3-nitro-phenyl)-methane；Bis-(4-methylamino-3-nitro-phenyl)-methan；N-methyl-4-[[4-(methylamino)-3-nitrophenyl]methyl]-2-nitroaniline
• CAS: 100974-85-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₄
• 分子量: 316.316
• InChiKey: LQFIUGFKEBSINY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-methylene-2,2’-dinitro-bis(N-methyl-aniniline) 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-甲基-5-[[1-甲基-2-(6-甲基吡啶-2-基)苯并咪唑-5-基]甲基]-2-(6-甲基吡啶-2-基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  由金属离子立体化学偏好控制的双螺旋和三螺旋的自组装

  摘要：

  双核双齿配体双[5-(l-methyl-2-(6'-methyl-2'-pyridyl)benzimidazolyl)]methane (bismbmp, 3) 及其单核类似物6-methyl-2-( 1 -甲基苯并咪唑-2-基)吡啶(mbmp，1)被报道。配体 mbmp (1) 与铜 (I) 反应生成 [Cu(mbmp)₂]ClO₄，其晶体结构 (CuC₂₈H₂₆ N₆ClO₄, z = 7.877 (1) A, b = 13.810 (2) A, c = 25.090 (7) A, s = 95.29 (1)°, 单斜晶系, P2₁/c, Z = 4) 显示了一个单核结构，其中 Cu(I) 假四面体由两个双齿 '-二亚胺供体基团配位。在通过铜（I）与bismbmp反应获得的双核络合物[Cu 2 (bismbmp) 2 ](ClO 4 ) 2 -H 2 O中，发现每种铜离子具有相同的发色

  DOI：

  10.1021/ja00045a016
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4,4’-methylene-2,2’-dinitro-bis(N-methyl-aniniline)
  参考文献：
  名称：

  在热力学控制下编程异金属 4f–4f' 螺旋：圆已完成

  摘要：

  三个非对称节段配体链L4可以缠绕在一个 Zn 2+和两个三价镧系元素阳离子 Ln 3+的线性序列周围，以给出固态的定量定向 [ZnLn 2 ( L4 ) 3 ] 8+三链螺旋并在溶液中。 CD 3 CN 中的 NMR 形态显示在毫摩尔浓度下可忽略不计的解络，因此可以安全地将后者螺旋视为预组织的C 3 -对称HHH -[( L4 3 Zn)(Ln A ) (2− n ) (Ln B ) n ] 8+平台，其中（i）中心 N 9和末端 N 6 O 3结合位点之间的镧系元素排列以及（ii）同源和异源螺旋之间的交换过程的热力学性质很容易获得（Ln = La ，Eu，Lu）。可以通过利用特定位点识别和金属间对相互作用来编程统计分布的偏差。 考虑到具有挑战性的 La 3+ : Eu 3+离子对，两种阳离子的尺寸仅相差 8%，产生了显着过量 (70%) 的杂镧系元素，并且优先形成异构体其中最大的镧阳离子位于中心

  DOI：

  10.1039/d4dt00610k

文献信息

• Smaller than a nanoparticle with the design of discrete polynuclear molecular complexes displaying near-infrared to visible upconversion
  作者：Davood Zare、Yan Suffren、Laure Guénée、Svetlana V. Eliseeva、Homayoun Nozary、Lilit Aboshyan-Sorgho、Stéphane Petoud、Andreas Hauser、Claude Piguet

  DOI：10.1039/c4dt02336f

  日期：——

  An unprecedented molecular [ErN₉] chromophore emits simultaneous dual green (542 nm) and near-infrared (1540 nm) light upon indirect excitation.

  一种前所未有的分子[ErN₉]色素团在间接激发下同时发射双绿光(542纳米)和近红外光(1540纳米)。

• Syntheses of Segmental Heteroleptic Ligands for the Self-Assembly of Heteronuclear Helical Supramolecular Complexes
  作者：Claude Piguet、Bernard Bocquet、G�rard Hopfgartner

  DOI：10.1002/hlca.19940770406

  日期：1994.6.29

  synthesis of complicated heteroleptic ligands based on pyridine and 1H-benzimidazole moieties. The key-step formation of aromatic 1H-benzimidazole rings from N-(2-nitroaryl)arenecarboxamides significantly improves the possibilities of the classical intermolecular Phillips reactions and can be applied to the synthesis of large oligo-multidentate units. Segmental heteroleptic ligands containing two different

  改进的菲利普斯反应的发展使得可以合成基于吡啶和1 H-苯并咪唑基团的复杂杂配体。由N-（2-硝基芳基）亚芳基羧酰胺形成芳族1 H-苯并咪唑环的关键步骤显着提高了经典分子间Phillips反应的可能性，可用于合成大的低聚多齿单元。含有两种不同的二齿配位单元（见节段性杂配体14），或者通过“二苯基甲烷二”连接的二齿和terdentate位点（=亚甲基双（苯基））间隔物（参见15和16通过遵循该策略的多步合成，可以公平地获得良好的收率。制备了需要在一个步骤中同时形成四个1 H-苯并咪唑环的异戊二烯配体（二齿-三齿-二齿，见19和20；三齿-三齿-三齿，见23），并证明了该方法的扩展可能性。数据表明，用于改进的Phillips反应的温和条件及其灵活性对于开发适合于异核螺旋复合物自组装的配体至关重要。
• A Versatile Ditopic Ligand System for Sensitizing the Luminescence of Bimetallic Lanthanide Bio-Imaging Probes
  作者：Anne-Sophie Chauvin、Steve Comby、Bo Song、Caroline D. B. Vandevyver、Jean-Claude G. Bünzli

  DOI：10.1002/chem.200701357

  日期：2008.2.18

  sensitize the luminescence of Eu(III) (Q=21 %) and Tb(III) (11 %) in aerated water at pH 7.4. The emission of several other VIS- and NIR-emitting ions, such as Sm(III) (Q=0.38 %) or Yb(III) (0.15 %), for which in cellulo luminescence is evidenced for the first time, is also sensitized. The Eu(III) emission spectrum arises from a main species with pseudo-D(3) symmetry and without coordinated water. The

  同位异位配体6,6'-[亚甲基双（1-甲基-1H-苯并咪唑-5,2-二基）]双（4- 2- [2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基]乙氧基]乙氧基}吡啶-2-羧酸（H（2）L（C2））已量身定制，可与镧系离子（Ln（III））自组装，从而形成具有整体组成[Ln（2）（L （C2））（3）]，并且还提供了用于进一步衍生化的通用平台。聚（氧乙烯基）基团接枝到吡啶单元上可确保水溶性，同时保持可观的热力学稳定性和足够的天线效应，以激发可见光和近红外发射Ln（III）离子。在生理pH和化学计量条件下，条件稳定性常数（log beta（23））接近25。配体的三重态具有足够的能量（在约21900 cm（-1）处发生0声子跃迁），可在通气水中于Eu（III）（Q = 21％）和Tb（III）（11％）发光。 pH值7.4。还可以敏化首次发出纤维素发光的其他几种VIS和NIR发射离子，例如Sm（III）（Q
• Luminescent lanthanide bimetallic triple-stranded helicates as potential cellular imaging probes
  作者：Caroline D. B. Vandevyver、Anne-Sophie Chauvin、Steve Comby、Jean-Claude G. Bünzli

  DOI：10.1039/b701482a

  日期：——

  Water-soluble triple-stranded [Ln2(L)3] helicates have been successfully tested as imaging probes in human cervical adenocarcinoma cells (HeLa), the complex being not toxic and clearly staining their cytoplasm in a concentration-dependent manner.

  水溶性三链 [Ln2(L)3] 螺旋已成功作为人宫颈腺癌细胞 (HeLa) 中的成像探针进行测试，该复合物无毒，并且以浓度依赖性方式清晰地对其细胞质进行染色。
• Effect of the length of polyoxyethylene substituents on luminescent bimetallic lanthanide bioprobes
  作者：Emmanuel Deiters、Bo Song、Anne-Sophie Chauvin、Caroline D. B. Vandevyver、Jean-Claude G. Bünzli

  DOI：10.1039/b800516h

  日期：——

  The new homoditopic ligand H2LC2′ self-assembles with lanthanide ions (LnIII) to yield neutral bimetallic helicates of overall composition [Ln2(LC2′)3]; it is fitted with two hexakis(oxyethylene) chains to test their effects on the thermodynamic, photophysical and biochemical properties of these complexes, with particular emphasis on their uptake by living cells. At physiological pH and under stoichiometric

  新同位 配体H 2 L C2'与镧系元素离子（Ln III）自组装，得到整体组成为[Ln 2（L C2'）3 ]的中性双金属螺旋。它装有两条六（氧乙烯）链，以测试它们对这些复合物的热力学，光物理和生化特性的影响，尤其着重于被活细胞吸收。在生理pH和化学计量条件下，所述条件稳定性常数登录β 23围绕28导致Eu的形态III helicate存在> 92％，共配体浓度为1 mM。这配体三重态具有足够的能量（在≈21800 cm -1处有0声子跃迁），用于在pH 7.4的充气水中敏化Eu III（Q = 19％）和Tb III（Q = 10％）的发光。（（5 D 0）发射光谱和寿命（2.43毫秒）是具有伪D 3对称性且无界的物种的特征水在内部协调领域。在24小时内与多达500μM[Eu 2（L C2'）3 ]孵育时，HeLa癌细胞的生存能力不受影响。尽管细胞内浓度低至0.28μM ，Eu III