tert-butyl 2-(1-nitro-2-naphthyl)propenoate | 1033265-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 2-(1-nitro-2-naphthyl)propenoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(1-nitronaphthalen-2-yl)prop-2-enoate；tert-butyl 2-(1-nitronaphthalen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1033265-37-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: UDLOYOZQDALYAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(1-nitro-2-naphthyl)propenoate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 邻菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以99%的产率得到tert-butyl 1H-benzo[g]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成3-吲哚羧酸衍生物

  摘要：

  在 3 位具有酯官能团的吲哚是由 2-(2-硝基苯基) 丙烯酸衍生物通过钯催化的还原性 N-杂环化制备的，使用一氧化碳作为最终还原剂。通过 2-卤代-1-硝基苯与 2-(三丁基甲锡烷基)-2-丙烯酸乙酯的 Stille 偶联或通过硝基苯的替代亲核取代然后与醛进行 Knoevenagel 型缩合来制备起始材料。还使用相同类型的方法描述了合成 3-腈和 3-砜取代的吲哚的例子。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032208
• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 tert.-Butyl(1-nitro-2-naphthyl)acetate 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到tert-butyl 2-(1-nitro-2-naphthyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成3-吲哚羧酸衍生物

  摘要：

  在 3 位具有酯官能团的吲哚是由 2-(2-硝基苯基) 丙烯酸衍生物通过钯催化的还原性 N-杂环化制备的，使用一氧化碳作为最终还原剂。通过 2-卤代-1-硝基苯与 2-(三丁基甲锡烷基)-2-丙烯酸乙酯的 Stille 偶联或通过硝基苯的替代亲核取代然后与醛进行 Knoevenagel 型缩合来制备起始材料。还使用相同类型的方法描述了合成 3-腈和 3-砜取代的吲哚的例子。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032208

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Indolecarboxylic Acid Derivatives
  作者：Björn Söderberg、Serge Banini、Michael Turner、Aaron Minter、Amanda Arrington

  DOI：10.1055/s-2008-1032208

  日期：2008.3

  Indoles having an ester functionality in the 3-position were prepared from 2-(2-nitrophenyl)propenoic acid derivatives via a palladium-catalyzed reductive N-heteroannulation using carbon monoxide as the ultimate reducing agent. The starting materials were prepared either by a Stille coupling of 2-halo-1-nitrobenzenes with ethyl 2-(tributylstannyl)-2-propenoate or by vicarious nucleophilic substitution

  在 3 位具有酯官能团的吲哚是由 2-(2-硝基苯基) 丙烯酸衍生物通过钯催化的还原性 N-杂环化制备的，使用一氧化碳作为最终还原剂。通过 2-卤代-1-硝基苯与 2-(三丁基甲锡烷基)-2-丙烯酸乙酯的 Stille 偶联或通过硝基苯的替代亲核取代然后与醛进行 Knoevenagel 型缩合来制备起始材料。还使用相同类型的方法描述了合成 3-腈和 3-砜取代的吲哚的例子。