11-(4-(4-methylbenzoyl)phenyl)undecanoic acid | 128596-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 11-(4-(4-methylbenzoyl)phenyl)undecanoic acid
• 英文别名: 11-[4-(4-Methylbenzoyl)phenyl]undecanoic acid
• CAS: 128596-03-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃
• 分子量: 380.527
• InChiKey: IHSFPFLPTSUQFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(4-(4-methylbenzoyl)phenyl)undecanoic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.84h， 生成 (S)-N-(2-amino-3-(hexadecylamino)-3-oxopropyl)-11-(4-(4-methylbenzoyl)phenyl)undecanamide
  参考文献：
  名称：

  含二苯甲酮的脂肪酸及其相关的光敏荧光新探针：设计，理化性质和初步功能研究

  摘要：

  疏水性光亲和标记是一种强大的策略，可识别分子中的疏水片段，尤其是膜蛋白。在这里，我们报告设计和合成的新型荧光和光敏脂质工具，它们具有由三个基团官能化的常见氨基酸支架：（i）接有光活化二苯甲酮部分的第一条脂肪酸链（脂肪酸苯甲酮，FABP） ），（ii）第二条脂肪酸链以确保锚定在半双层或疏水环境中，以及（iii）荧光羧基四甲基罗丹明头基（CTMR）以检测光标记的化合物。我们目前的数据和合成的三个脂质工具的数据，其二苯甲酮环位于距中央支架不同的距离。因此，我们可以根据二苯甲酮插入膜的深度来建立结构/性质关系。我们的脂质工具在物理和生化方面都得到了广泛的表征，我们使用细菌视紫红质（bR）在体外评估了它们的功能。因此，我们为科学界提供了新颖可靠的工具，用于鉴定和研究蛋白质中的疏水区域。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.043
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 11-(4-(4-methylbenzoyl)phenyl)undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含二苯甲酮的脂肪酸及其相关的光敏荧光新探针：设计，理化性质和初步功能研究

  摘要：

  疏水性光亲和标记是一种强大的策略，可识别分子中的疏水片段，尤其是膜蛋白。在这里，我们报告设计和合成的新型荧光和光敏脂质工具，它们具有由三个基团官能化的常见氨基酸支架：（i）接有光活化二苯甲酮部分的第一条脂肪酸链（脂肪酸苯甲酮，FABP） ），（ii）第二条脂肪酸链以确保锚定在半双层或疏水环境中，以及（iii）荧光羧基四甲基罗丹明头基（CTMR）以检测光标记的化合物。我们目前的数据和合成的三个脂质工具的数据，其二苯甲酮环位于距中央支架不同的距离。因此，我们可以根据二苯甲酮插入膜的深度来建立结构/性质关系。我们的脂质工具在物理和生化方面都得到了广泛的表征，我们使用细菌视紫红质（bR）在体外评估了它们的功能。因此，我们为科学界提供了新颖可靠的工具，用于鉴定和研究蛋白质中的疏水区域。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.043

文献信息

• Preparation of isotopically labelled benzophenone-containing lipid analogues
  作者：Pingzhen Wang、Thomas A. Spencer

  DOI：10.1002/jlcr.996

  日期：2005.10.15

  Methods have been developed for isotopic labelling of the benzophenone-containing cholesterol analogue 1 and the fatty acid analogue 2 by use of deuteriated sodium borohydride derivatives. These procedures avoid the commercial catalytic tritiation which had previously been used to obtain 3H-1 and 3H-2. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  已经开发了通过使用氘化硼氢化钠衍生物对含二苯甲酮的胆固醇类似物 1 和脂肪酸类似物 2 进行同位素标记的方法。这些程序避免了以前用于获得 3H-1 和 3H-2 的商业催化氚化。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• COMPOUNDS HAVING CHROMOPHORE AND PHOTOREACTIVE GROUPS
  申请人：Pecheur Eve-Isabelle

  公开号：US20140045173A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention relates to the field of hydrophobic photoaffinity marking by element of probes that are multifunctional lipid compounds. The compounds include at least one chromophore group and two lipid chains, one of which includes a photoreactive group. The compounds can be used for the study and identification of hydrophobic regions or domains within proteins, particularly within viruses.

  本发明涉及利用多功能脂质化合物的探针元素进行亲水性光亲和标记的领域。所述化合物包括至少一种色团基团和两个脂肪链，其中一个脂肪链包括一个光反应性基团。该化合物可用于研究和识别蛋白质内的亲水性区域或域，特别是病毒内的亲水性区域或域。
• Wang, Pingzhen; Blank, David H.; Spencer, Thomas A., Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2693 - 2702
  作者：Wang, Pingzhen、Blank, David H.、Spencer, Thomas A.

  DOI：——

  日期：——
• US9234848B2
  申请人：——

  公开号：US9234848B2

  公开（公告）日：2016-01-12
• Benzophenone-containing fatty acids and their related photosensitive fluorescent new probes: Design, physico-chemical properties and preliminary functional investigations
  作者：Benoît Hilbold、Marie Perrault、Christophe Ehret、Song-Lin Niu、Benoît Frisch、Eve-Isabelle Pécheur、Line Bourel-Bonnet

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.043

  日期：2011.12

  design and synthesis of a novel family of fluorescent and photosensitive lipid tools, which have a common amino acid scaffold functionalized by three groups: (i) a first fatty acid chain grafted with a photoactivatable benzophenone moiety (Fatty Acid BenzoPhenone, FABP), (ii) a second fatty acid chain to ensure anchoring into a half-bilayer or hydrophobic environment, and (iii) a fluorescent carboxytetramethylrhodamine

  疏水性光亲和标记是一种强大的策略，可识别分子中的疏水片段，尤其是膜蛋白。在这里，我们报告设计和合成的新型荧光和光敏脂质工具，它们具有由三个基团官能化的常见氨基酸支架：（i）接有光活化二苯甲酮部分的第一条脂肪酸链（脂肪酸苯甲酮，FABP） ），（ii）第二条脂肪酸链以确保锚定在半双层或疏水环境中，以及（iii）荧光羧基四甲基罗丹明头基（CTMR）以检测光标记的化合物。我们目前的数据和合成的三个脂质工具的数据，其二苯甲酮环位于距中央支架不同的距离。因此，我们可以根据二苯甲酮插入膜的深度来建立结构/性质关系。我们的脂质工具在物理和生化方面都得到了广泛的表征，我们使用细菌视紫红质（bR）在体外评估了它们的功能。因此，我们为科学界提供了新颖可靠的工具，用于鉴定和研究蛋白质中的疏水区域。