(2R,3S)-2-[(S)-1-benzyloxypropan-2-yl]-6-methoxy-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 876954-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-[(S)-1-benzyloxypropan-2-yl]-6-methoxy-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3S)-6-methoxy-3-methyl-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 876954-50-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: DKZDKUTWGVFGEY-VZEYSKEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[(S)-1-benzyloxypropan-2-yl]-6-methoxy-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 86.0h， 生成 (R)-methyl 2-[(2R,5S,6R)-5-methyl-6-[(S)-1-oxopropan-2-yl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  盐霉素西半球的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经设计了基于收敛和基于模块的盐霉素的西半球（C1-C17片段）不对称合成策略。这种新的合成方法依赖于高度立体选择性的C-糖基化和羟醛工艺。

  DOI：

  10.1021/ol052900w
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-6-[(S)-1-benzyloxypropan-2-yl]-5-methyl-5,6-dihydropyran-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (2R,3S)-2-[(S)-1-benzyloxypropan-2-yl]-6-methoxy-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  盐霉素西半球的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经设计了基于收敛和基于模块的盐霉素的西半球（C1-C17片段）不对称合成策略。这种新的合成方法依赖于高度立体选择性的C-糖基化和羟醛工艺。

  DOI：

  10.1021/ol052900w

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Western Hemisphere of Salinomycin
  作者：Igor Larrosa、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1021/ol052900w

  日期：2006.2.1

  [structure: see text]. A convergent and module-based strategy for the asymmetric synthesis of the western hemisphere (C1-C17 fragment) of salinomycin has been devised. This new synthetic approach relies on highly stereoselective C-glycosidation and aldol processes.

  [结构：见文字]。已经设计了基于收敛和基于模块的盐霉素的西半球（C1-C17片段）不对称合成策略。这种新的合成方法依赖于高度立体选择性的C-糖基化和羟醛工艺。