(E)-(2-(cyclopent-2-en-1-yl)prop-1-en-1-yl)benzene | 1219009-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-(cyclopent-2-en-1-yl)prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-(2-(cyclopent-2-enyl)prop-1-enyl)benzene；[(E)-2-cyclopent-2-en-1-ylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1219009-76-3
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: WJUMXPDBQVWAMR-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 环戊烯 在 CoBr₂(dppe) 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到(E)-(2-(cyclopent-2-en-1-yl)prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  十字路口的钴催化：钴催化的Alder-Ene反应与[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  双齿膦配体在环烯烃（例如环戊烯和环庚烯）与内部炔烃的钴催化转化中的应用导致化学选择性的Alder-ene或[2 + 2]环加成反应，具体取决于炔烃的电子性质和咬合角所使用的配体的数量。

  DOI：

  10.1021/ol100266u

文献信息

• A General Approach to Mechanism in Multiproduct Reactions: Product-Specific Intermolecular Kinetic Isotope Effects
  作者：Shuhuai Xiang、Matthew P. Meyer

  DOI：10.1021/ja412827c

  日期：2014.4.23

  Here we report a general method for the measurement of (13)C kinetic isotope effects at natural abundance for reactions that yield two or more products concurrently. We use, as an example, a recently reported Co-catalyzed reaction between cyclopentene and 1-phenyl-1-propyne. High-precision intermolecular (13)C isotope effects are reported for both the formal [2+2] cycloaddition (major) and Alder-ene

  在这里，我们报告了一种在自然丰度下测量 (13) C 动力学同位素效应的通用方法，用于同时产生两种或多种产物的反应。我们以最近报道的环戊烯和 1-苯基-1-丙炔之间的共催化反应为例。报告了正式的 [2+2] 环加成（主要）和阿尔德烯（次要）反应产物的高精度分子间 (13)C 同位素效应。讨论了与观察到的同位素效应测量一致的机械可能性。
• Cobalt Catalysis at the Crossroads: Cobalt-Catalyzed Alder−Ene Reaction versus [2 + 2] Cycloaddition
  作者：Gerhard Hilt、Anna Paul、Jonas Treutwein

  DOI：10.1021/ol100266u

  日期：2010.4.2

  The application of bidentate phosphine ligands in cobalt-catalyzed transformations of cyclic alkenes such as cyclopentene and cycloheptene with internal alkynes led to a chemoselective Alder−ene or a [2 + 2] cycloaddition reaction depending on the electronic nature of the alkyne and the bite angle of the ligand used.

  双齿膦配体在环烯烃（例如环戊烯和环庚烯）与内部炔烃的钴催化转化中的应用导致化学选择性的Alder-ene或[2 + 2]环加成反应，具体取决于炔烃的电子性质和咬合角所使用的配体的数量。