4-(cyclopent-2-en-1-yl)benzonitrile | 1219117-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cyclopent-2-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-Cyclopent-2-en-1-ylbenzonitrile；4-cyclopent-2-en-1-ylbenzonitrile
• CAS: 1219117-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: GXPHIJMZYMEPAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 环戊烯 在 Ir(dFppy)₃ 、 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-(cyclopent-2-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺是用于光氧化还原烯丙基和苄基CH芳基化的新型氢原子转移（HAT）催化剂†

  摘要：

  催化量的空间和电子调谐的二芳基磺酰胺与可见光光氧化还原催化剂协同促进了烯丙基和苄基CH芳基化。这是催化使用磺酰胺基以促进氢原子转移过程的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c7cc09457d

文献信息

• Mild Two-Step Process for the Transition-Metal-Free Synthesis of Carbon−Carbon Bonds from Allylic Alcohols/Ethers and Grignard Reagents
  作者：Xinping Han、Yanhua Zhang、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja100747n

  日期：2010.3.31

  A mild two-step process for the regioselective, transition-metal-free preparation of carbon-carbon bonds from allylic alcohols/ethers and Grignard reagents is described. This process obviates the need for the harsh deprotection conditions usually required for removal of methyl ethers. The synthesis is accomplished by photochemically promoted allylic substitution reactions of allylic alcohols and ethers

  描述了从烯丙醇/醚和格氏试剂中区域选择性、无过渡金属制备碳-碳键的温和两步法。该过程不需要去除甲醚通常所需的苛刻的脱保护条件。该合成是通过烯丙醇和醚与二乙基硫代磷酸的光化学促进的烯丙基取代反应，然后在过渡金属下与各种格氏试剂形成 sp(3)-sp(3) 或 sp(2)-sp(3) 键来完成的。免费条件。根据亲核试剂的性质，可以控制碳-碳键形成事件的区域选择性以提供四级或三级碳中心。
• The direct arylation of allylic sp3 C–H bonds via organic and photoredox catalysis
  作者：James D. Cuthbertson、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/nature14255

  日期：2015.3.5

  particular, the direct arylation of non-functionalized allylic systems would enable access to a series of known pharmacophores (molecular features responsible for a drug’s action), though a general solution to this long-standing challenge remains elusive. Here we report the use of both photoredox and organic catalysis to accomplish a mild, broadly effective direct allylic C–H arylation. This C–C bond forming

  未活化的 sp3 C-H 键的直接功能化仍然是合成有机化学家面临的最具挑战性的问题之一。这种转变的吸引力来自于它们通过简单和其他惰性结构单元的耦合促进复杂有机分子构建的能力，而不会引入无关的官能团。尽管最近做出了显着的努力，但事实证明，为 sp3 C-H 键参与 C-C 键形成反应建立一般和温和的策略是困难的。在此背景下，发现能够以催化方式直接使烯丙基甲基、亚甲基和次甲基碳官能化的化学转化是当务之急。尽管烯丙基 C-H 键的直接氧化和胺化方案（即，C-H 键，其中相邻的碳参与 C = C 键）已经广泛建立，烯丙基底物在 C-C 键形成反应中的参与迄今为止需要使用预官能化的偶联伙伴。特别是，非功能化烯丙基系统的直接芳基化将能够获得一系列已知的药效团（负责药物作用的分子特征），尽管解决这一长期挑战的通用解决方案仍然难以捉摸。在这里，我们报告了使用光氧化还原和有机催化来完成温和、广泛有效的直接烯丙基
• Palladium-Catalyzed C–C Bond Formation of Arylhydrazines with Olefins via Carbon–Nitrogen Bond Cleavage
  作者：Ming-Kui Zhu、Jun-Feng Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol202862t

  日期：2011.12.2

  The unactivated carbon–nitrogen bond of various aryl hydrazines was cleaved under very mild conditions by Pd(0) with the assistance of Pd(II). The in situ generated aryl palladium complex readily takes part in the C–C bond formation with olefins. This study offered a new mode of C–Pd bond formation, which will spur the development of palladium-catalyzed cross-coupling in the future.

  在非常温和的条件下，Pd（0）借助Pd（II）裂解了各种芳基肼的未活化碳氮键。原位生成的芳基钯络合物很容易参与与烯烃的C–C键形成。这项研究提供了一种新的C-Pd键形成方式，它将在未来刺激钯催化交叉偶联的发展。
• Direct C(sp³)–H Arylation of Unprotected Benzyl Anilines and Alkylarenes by Organocatalysis under Visible Light
  作者：Cheng Huang、Peng Xiao、Zhong-Ming Ye、Chen-Lu Wang、Chen Kang、Sheng Tang、Zhenhong Wei、Hu Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03980

  日期：2024.1.12

  alkylarenes via consecutive photoinduced electron transfer by visible light irradiation. Reductive quenching cycles and radical–radical cross-coupling were involved, and electron paramagnetic resonance experiments provide evidence for the formation of radical intermediates formed in situ. The protocol highlights transition metal free, external oxidant free, broad substrate scope, and high efficiency (>60 examples

  本文报道了未受保护的苄基苯胺和烷基芳烃通过可见光照射连续光诱导电子转移的直接C(sp 3 )–H芳基化。涉及还原猝灭循环和自由基-自由基交叉偶联，电子顺磁共振实验为原位形成自由基中间体的形成提供了证据。该协议强调不含过渡金属、不含外部氧化剂、底物范围广泛和效率高（> 60 个示例，高达 96%）。
• Controlling Olefin Isomerization in the Heck Reaction with Neopentyl Phosphine Ligands
  作者：Matthew G. Lauer、Mallory K. Thompson、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/jo501840u

  日期：2014.11.21

  The use of neopentyl phosphine ligands was examined in the coupling of aryl bromides with alkenes. Di-tert-butylneopentylphosphine (DTBNpP) was found to promote Heck couplings with aryl bromides at ambient temperature. In the Heck coupling of cyclic alkenes, the degree of alkene isomerization was found to be controlled by the choice of ligand with DTBNpP promoting isomerization to a much greater extent than trineopentylphosphine (TNpP). Under optimal conditions, DTBNpP provides high selectivity for 2-aryl-2,3-dihydrofuran in the arylation of 2,3-dihydrofuran, whereas TNpP provided high selectivity for the isomeric 2-aryl-2,5-dihydrofuran. A similar complementary product selectivity is seen in the Heck coupling of cyclopentene. Heck coupling of 2-bromophenols or 2-bromoanilides with 2,3-dihydrofurans affords 2,5-epoxybenzoxepin and 2,5-epoxybenzazepins, respectively.