7-oxo-7-phenylhept-5-enal | 200624-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-oxo-7-phenylhept-5-enal
• 英文别名: 7-phenyl-7-oxo-5-heptenal；6-benzoyl-5-hexenal；7-Oxo-7-phenylhept-5-enal
• CAS: 200624-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: WRMUBRONHKSDEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-7-phenylhept-5-enal 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-苯基-2-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  用于合成顺式-2,6-二取代四氢吡喃的串联亲核加成/Oxa-Michael 反应

  摘要：

  开发了一种路易斯酸催化的串联亲核加成/氧杂-迈克尔反应，用于以良好的收率和优异的非对映选择性合成顺式 2,6-二取代四氢吡喃 (THP) 衍生物。该策略以高度立体选择性的方式成功用于构建具有三个立体中心的 THP 衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402199
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 7-oxo-7-phenylhept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性构建稠合苯并咪唑的一锅级联策略

  摘要：

  在此，我们描述了邻位芳香族二胺和甲酰基迈克尔受体的不对称组装，形成手性稠合苯并咪唑。金鸡纳生物碱衍生的双功能方酰胺催化剂使该方法能够通过现场二氢苯并咪唑形成，然后进行氮杂迈克尔加成/氧化级联。该方案以其在背景反应中优异的催化效率和温和的条件而脱颖而出，使其更加实用。各种迈克尔受体，包括烯酮、酯和硫酯，是本研究中成功的底物。此外，该方法还展示了可扩展性并成功展示了合成后转换。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01336

文献信息

• <i>B</i>-Alkylcatecholborane-Mediated Tandem Radical Conjugated Addition−Aldol Cyclization
  作者：Alice Beauseigneur、Cecilia Ericsson、Philippe Renaud、Kurt Schenk

  DOI：10.1021/ol9014943

  日期：2009.8.20

  A one-pot procedure involving radical conjugate addition of B-alkylcatecholboranes to enones followed by intramolecular aldol reaction is reported. Application to the stereoselective synthesis of monocyclic and bicyclic products with up to four contiguous stereogenic centers is presented.

  报道了一种一锅法，该方法涉及将B-烷基儿茶酚硼烷自由基共轭加成至烯酮，然后进行分子内羟醛反应。提出了在具有多达四个连续立体中心的单环和双环产物的立体选择性合成中的应用。
• Chiral phosphine-squaramides as enantioselective catalysts for the intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Hong-Liang Song、Kui Yuan、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1039/c0cc03187a

  日期：——

  squaramides containing tertiary phosphine were developed as chiral bifunctional organic catalysts to promote the asymmetric intramolecular Morita-Baylis-Hillman reaction of omega-formyl-enones. The adducts were obtained in high yields with good-to-excellent enantioselectivity (up to 93% ee).

  新型的含叔膦的方酰胺被开发为手性双官能有机催化剂，以促进ω-甲酰基-烯酮的不对称分子内Morita-Baylis-Hillman反应。加合物以良好的对映选择性（高达93％ee）以高收率获得。
• Bifunctional ferrocene-based squaramide-phosphine as an organocatalyst for highly enantioselective intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Xiaorui Zhang、Pengfei Ma、Dongxu Zhang、Yang Lei、Shengyong Zhang、Ru Jiang、Weiping Chen

  DOI：10.1039/c4ob00137k

  日期：——

  catalysis, ferrocene could be an excellent scaffold for organocatalysts. The simple and easily accessible bifunctional ferrocene-based squaramide-phosphine shows high enantioselectivity in the intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction of 7-aryl-7-oxo-5-heptenals, giving a variety of 2-aroyl-2-cyclohexenols in up to 96% ee.

  这项工作表明，根据金属催化，二茂铁可能是有机催化剂的优良支架。简单易行的基于双官能二茂铁的方酰胺-膦在7-芳基-7-氧代-5-庚烯的分子内Morita-Baylis-Hillman反应中显示出很高的对映选择性，从而产生了多种2-芳基-2-环己烯醇到96％ee。
• The enantioselective intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction catalyzed by amino acid-derived phosphinothiourea
  作者：Jing-Jing Gong、Kui Yuan、Hong-Liang Song、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.085

  日期：2010.3

  A series of chiral bifunctional phosphinothioureas derived from l-amino acids have been developed to promote the enantioselective intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction. The process afforded the cyclic hydroxyl enones with up to 84% ee and good yields under mild conditions.

  已经开发了一系列衍生自l-氨基酸的手性双功能膦硫脲，以促进对映选择性分子内Morita-Baylis-Hillman反应。该方法在温和条件下提供了高达84％ee的环状羟基烯酮和良好的收率。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed diastereoselective C–H bond addition/cyclization cascade of enone tethered aldehydes
  作者：Jeffrey A. Boerth、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1039/c5sc04138d

  日期：——

  The Rh(III)-catalyzed cascade addition of a C–H bond across alkene and carbonyl π-bonds is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions with low catalyst loading. A range of directing groups were shown to be effective as was the functionalization of alkenyl in addition to aromatic C(sp2)–H bonds. When the enone and aldehyde electrophile were tethered together, cyclic β-hydroxy ketones

  报道了Rh( III ) 催化的 C-H 键在烯烃和羰基 π-键上的级联加成。该反应在温和的反应条件和低催化剂负载下进行。一系列导向基团被证明是有效的，除了芳香族 C(sp 2 )–H 键之外，烯基的官能化也是如此。当烯酮和醛亲电体连接在一起时，得到具有三个连续立体中心的环状β-羟基酮，具有高非对映选择性。醛和亚胺亲电子试剂都证明了分子间三组分级联反应。此外，报告了第一个阳离子 Cp*Rh( III ) 烯醇化物的 X 射线结构，其原子间距离与 η 3结合烯醇化物一致。