(S)-3-benzyl-1-cyclopentene | 920750-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzyl-1-cyclopentene
• 英文别名: {[(1S)-Cyclopent-2-en-1-yl]methyl}benzene；[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]methylbenzene
• CAS: 920750-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: YYSJIXPPKPIKOA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3-iodoallyl)benzene 在 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-benzyl-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  A chiral auxiliary cleavable by ring-closing alkene metathesis — Efficient synthesis of chiral nonracemic cycloalkenes

  摘要：

  对孟烷-3-甲醛是一种易于获得的手性助剂，用于制备具有高对映体纯度的手性叔碳或季碳的环烯烃和杂环。这种助剂有两种对映体形式，价格低廉且可回收利用。关键词：手性助剂；裂解反应；环化；闭环烯烃偏析；对映体富集环烯烃。

  DOI：

  10.1139/v06-095

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Asymmetric Mizoroki–Heck Reaction of Benzylic Electrophiles Using Phosphoramidites as Chiral Ligands
  作者：Zhigang Yang、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/ja304099j

  日期：2012.7.25

  We report herein the first examples of asymmetric Mizoroki-Heck reactions using benzyl electrophiles. A new phosphoramidite was identified to be an effective chiral ligand in the palladium-catalyzed reaction. The reaction is compatible with polar functional groups and can be readily scaled up. Several cyclic olefins worked well as olefin components. Thirty-one examples are included.

  我们在此报告了使用苄基亲电试剂的不对称 Mizoroki-Heck 反应的第一个例子。一种新的亚磷酰胺被鉴定为钯催化反应中的有效手性配体。该反应与极性官能团相容，并且可以很容易地放大。几种环烯烃作为烯烃组分效果很好。包括三十一个例子。
• A chiral auxiliary cleavable by ring-closing alkene metathesis — Efficient synthesis of chiral nonracemic cycloalkenes
  作者：Luc Boisvert、Francis Beaumier、Claude Spino

  DOI：10.1139/v06-095

  日期：2006.10.1

  p-Menthane-3-carboxaldehyde is a readily available chiral auxiliary used to prepare cycloalkenes and heterocycles bearing a chiral tertiary or quaternary carbon of high enantiomeric purity. The auxiliary is available in both enantiomeric forms and is inexpensive and recyclable. It is cleaved by a ring-closing alkene metathesis reaction directly yielding the cycloalkene.Key words: chiral auxiliary, cleavage reaction, cyclization, ring-closing alkene metathesis, enantioenriched cycloalkenes.

  对孟烷-3-甲醛是一种易于获得的手性助剂，用于制备具有高对映体纯度的手性叔碳或季碳的环烯烃和杂环。这种助剂有两种对映体形式，价格低廉且可回收利用。关键词：手性助剂；裂解反应；环化；闭环烯烃偏析；对映体富集环烯烃。