1-(m-fluorophenyl)cyclopentene | 38793-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(m-fluorophenyl)cyclopentene
• 英文别名: 1-(m-Fluorphenyl)-cyclopenten；1-(m-Fluorphenyl)cyclopenten；1-(cyclopenten-1-yl)-3-fluorobenzene
• CAS: 38793-79-2
• 化学式: C₁₁H₁₁F
• 分子量: 162.207
• InChiKey: KEZXWDBHSVLNMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-fluorophenyl)cyclopentene 在 N-溴酞亚胺 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69 %的产率得到5,5-dibromo-1-(3-fluorophenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体配合物通过烷氧基自由基实现烯烃的开环二溴化

  摘要：

  利用电子供体-受体复合物在温和条件下使用可见光从醇中产生烷氧基自由基。该方法与羟基溴化过程相结合，实现烯烃的解构官能化，从而产生偕二溴化物。机理研究表明高价碘 (III) 化合物的中介作用。

  DOI：

  10.3390/molecules29143281
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯基三氟甲烷磺酸酯 、 环戊烯 在 nickel diacetate 、 锌 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-(m-fluorophenyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酸盐和新戊酸酯的镍催化环烯烃的Heck反应

  摘要：

  镍催化的环烯烃的Heck反应可产生不同寻常的共轭芳基化异构体。通过螯合二烷基膦连接的镍（0）催化剂不仅可以有效活化作为亲电子试剂的芳基三氟甲磺酸酯，而且还可以活化较少的芳基甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和新戊酸酯。省略碱可使氢化镍物质存在足够长的时间，以进行初始Heck加合物的烯烃原位异构化。

  DOI：

  10.1039/d1cc00634g

文献信息

• Synthesis of fluoroaromatic compounds from the cyclopentadiene derivatives by reactions with chlorofluorocarbene under phase-transfer catalysis
  作者：O.M. Nefedov、N.V. Volchkov、A.V. Zabolotskikh、N.D. Zelinsky

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83596-4

  日期：1991.9

  The reactions of CHCl2F with cyclopentadiene derivatives in the presence of aqueous KOH and triethylbenzylammonium chloride (TEBA) at −10 − +5∘ leads to the formation of fluoroaromatic compounds with a good yield:

  的反应三氯甲烷2 ˚F在水溶液的存在下环戊二烯衍生物KOH和三乙基苄基氯化铵（TEBA）在-10 - 5所∘导致以良好的产率氟代化合物形成的：
• Shabarov,Yu.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1212 - 1214
  作者：Shabarov,Yu.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHABAROV YU. S.; BLAGODATSKIX S. A.; LEVINA M. I.; FEDOTOV A. N., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1975, 11, HO 6, 1223-1225
  作者：SHABAROV YU. S.、 BLAGODATSKIX S. A.、 LEVINA M. I.、 FEDOTOV A. N.

  DOI：——

  日期：——