2-cyclopentyl-1,3-benzoxazole | 175611-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-cyclopentyl-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-cyclopentylbenzo[d]oxazole；2-cyclopentylbenzoxazole
• CAS: 175611-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: GYPGDOYRCFDICR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentyl-1,3-benzoxazole 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)3-氧代环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Microbial hydroxylation of 2-cycloalkylbenoxazoles. Part II. Determination of product structures and enhancement of enantiomeric excess

  摘要：

  The determinations of product structures obtained in the microbial hydroxylations of various 2-cycloalkyl-1, 3-benzoxazoles using Cunninghamella blakesleeana DSM 1906 and Bacillus megaterium DSM 32 are described. The initially low e.e. of 3-(benz-1, 3-oxazol-2-yl)cyclopentan-1-ol 6, 2-(benz-1, 3-oxazol-2-yl)cyclohexan-1-ol 14 and 4-(2-bent-1, 3-oxazol-2-yl)cycloheptan-1-ol 21 can be enhanced to 98% using lipase catalyzed resolution.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00031-6
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以19.4 mg的产率得到2-cyclopentyl-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Tf2O活化的酰胺实现苯并恶唑的无过渡金属烷基化/芳基化

  摘要：

  通过使用Tf 2 O活化酰胺作为烷基化/芳基化试剂，开发了一种无过渡金属的苯并恶唑烷基化/芳基化方法。温和的反应条件，尤其是对空气和水的不敏感性，进一步提高了药物合成的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901078

文献信息

• A General Palladium-Catalyzed Method for Alkylation of Heteroarenes Using Secondary and Tertiary Alkyl Halides
  作者：Xiaojin Wu、Jessica Wei Ting See、Kai Xu、Hajime Hirao、Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201408355

  日期：2014.12.1

  general alkylation of heterocycles using a simple palladium catalyst is reported. Most classes of heterocycles, including indoles and pyridines, efficiently coupled with unactivated secondary and tertiary alkyl halides. An alkyl radical addition to neutral heteroarenes is most likely involved.

  报道了使用简单的钯催化剂的杂环的一般烷基化。包括吲哚和吡啶在内的大多数杂环均与未活化的仲和叔烷基卤化物有效偶联。最可能涉及中性杂芳烃上的烷基加成。
• Direct construction of 2-alkylbenzo-1,3-azoles via C–H activation of alkanes for C–C and C–X (X = O, S) bond formation
  作者：Arvind K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ob02488e

  日期：——

  2-Alkylated benzo(oxa)thiazoles were prepared directly from simple alkanes and aryl isocyanates/isothiocyanates in a one-pot procedure.

  2-烷基化苯并(氧)噻唑类化合物可以通过一锅法直接从简单的烷烃和芳香基异氰酸酯/异硫氰酸酯制备。
• ALKANE OXIDATION BY MODIFIED HYDROXYLASES
  申请人：The California Institute of Technology

  公开号：US20160024482A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  This invention relates to modified hydroxylases. The invention further relates to cells expressing such modified hydroxylases and methods of producing hydroxylated alkanes by contacting a suitable substrate with such cells.

  这项发明涉及改良的羟化酶。该发明还涉及表达这种改良的羟化酶的细胞以及通过将适当底物与这些细胞接触来生产羟基化烷烃的方法。
• Copper-Catalyzed Alkylation of Benzoxazoles with Secondary Alkyl Halides
  作者：Peng Ren、Isuf Salihu、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1021/ol300348w

  日期：2012.4.6

  Copper-catalyzed direct alkylation of benzoxazoles using nonactivated secondary alkyl halides has been developed. The best catalyst is a new copper(I) complex (1), and the reactions are promoted by bis[2-(N,N-dimethylamino)ethyl] ether.

  已经开发了使用未活化的仲烷基卤化物的铜催化的苯并恶唑的直接烷基化。最好的催化剂是新的铜（I）配合物（1），双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚可促进反应。
• [EN] TRICARBONYL COMPLEXES OF TRANSITION METALS WITH BENZO-HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF THE CYCLOPENTADIENYL ANION<br/>[FR] COMPLEXES DE TRICARBONYLÉS DE MÉTAUX DE TRANSITION ET DE DÉRIVÉS BENZO-HÉTÉROCYCLIQUES DE L'ANION CYCLOPENTADIÉNYLE
  申请人：NATIONAL CENTRE FOR SCIENT RESEARCH DEMOKRITOS

  公开号：WO2019180200A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Complex compounds of transition metals according to formula (1) wherein the M(CO)3 + tricarbonyl-metal core forms a complex with the cyclopentadienyl anion linked to heterocyclic moieties of the benzothiazole, benzimidazole and benzoxazole families. The compounds exhibit high blood-brain barrier permeability and can be used in the diagnosis and/or treatment of diseases of the Central Nervous System.

  过渡金属的复杂化合物，符合公式（1），其中M（CO）3 +三羰基金属核与环戊二烯阴离子形成复合物，与苯并噻唑、苯并咪唑和苯并噁唑家族的杂环基团相连。这些化合物表现出高血脑屏障渗透性，可用于中枢神经系统疾病的诊断和/或治疗。