(2,2′-dibromo-5,5′-bis(trimethylsilyl)-3,3′-bithiophene) | 959910-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: (2,2′-dibromo-5,5′-bis(trimethylsilyl)-3,3′-bithiophene)
• 英文别名: [5-Bromo-4-(2-bromo-5-trimethylsilylthiophen-3-yl)thiophen-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 959910-62-4
• 化学式: C₁₄H₂₀Br₂S₂Si₂
• 分子量: 468.424
• InChiKey: AEQUPGMXRDSLHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  369.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2′-dibromo-5,5′-bis(trimethylsilyl)-3,3′-bithiophene) 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (all-αS)cyclotetrathiophene
  参考文献：
  名称：

  基于π共轭四面体节点的三维共价有机骨架

  摘要：

  三维（3D）共价有机框架（COFs）的构建，尤其是完全共轭的3D COFs，是一个长期存在的挑战。在此，我们报告了一种马鞍状的 π 共轭环八四噻吩 (COTh) 作为四面体节点来构建完全共轭的 3D COF。目前的工作丰富了 3D COF 的结构多样性和潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d1cc03219d
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-双噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (2,2′-dibromo-5,5′-bis(trimethylsilyl)-3,3′-bithiophene)
  参考文献：
  名称：

  基于π共轭四面体节点的三维共价有机骨架

  摘要：

  三维（3D）共价有机框架（COFs）的构建，尤其是完全共轭的3D COFs，是一个长期存在的挑战。在此，我们报告了一种马鞍状的 π 共轭环八四噻吩 (COTh) 作为四面体节点来构建完全共轭的 3D COF。目前的工作丰富了 3D COF 的结构多样性和潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d1cc03219d

文献信息

• Isomerically Fused Benzo[<i>i</i>]dithiophenephenazine and Benzo[<i>i</i>]diselenophenephenazine: Synthesis, Crystal Packing, and Density Functional Theory Calculations
  作者：Di Tian、Zhiying Ma、Luomeng Gu、Congsheng Zhou、Chunli Li、Zhihua Wang、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c00290

  日期：2020.7.1

  Creating functional organic semiconductors with cofacial molecular packing requires balancing several competing types of noncovalent intermolecular interactions. Through the synthesis of a series of fused benzo[i]dithiophenephenazine and benzo[i]diselenophenephenazine compounds, we demonstrate that it can encourage cofacial packing and thus increase the amount of π-orbital overlap through the introduction

  创建具有界面分子堆积的功能性有机半导体需要平衡几种竞争类型的非共价分子间相互作用。通过合成一系列稠合的苯并[ i ]二噻吩吩嗪和苯并[ i]]二硒吩吩嗪化合物，我们证明它可以通过将柔软的可极化和富电子的硫/硒原子引入缺电子的含氮杂芳族化合物中来促进界面堆积，从而增加π轨道重叠量。在某些异构体中，硫属元素在正确的位置与三甲基甲硅烷基取代基结合可产生π-π堆叠的层状基序。密度泛函理论计算表明，界面层状基序可改善这些化合物的电荷传输性质，从而提供一种增强功能性有机材料中电子传输的方式。
• Syntheses and Crystal Structures of 2,7-Di(trimethylsilyl)thieno[3,2-<i>e</i>]benzothiophene, 1,2,5,6(5)-Tetra(trimethylsilyl)-1,2,5,6(2,3)-tetrathiophenacyclooctaphan-3(<i>z</i>),7(<i>z</i>)-diene, and 2,7-Di(trimethylsilyl)thieno[3,2-<i>e</i>]benzothiophene-4-ol
  作者：Zhihua Wang、Jianwu Shi、Xinyong Tian、Li Xu、Chunli Li、Hua Wang

  DOI：10.1002/jhet.1100

  日期：2013.7

  as precusor, 2,7‐di(trimethylsilyl)‐thieno[3,2‐e]benzothiophene was obtained effiently via intramolecular McMurry reaction. At the same time, another two unexpected compounds, 1,2,5,6(5)‐tetra‐(trimethylsilyl)‐1,2,5,6(2,3)‐tetrathiophena‐cyclooctaphan‐3(Z),7(Z)‐diene and 2,7‐di(trimethylsilyl)thieno[3,2‐e]‐benzothiophene‐4‐ol were generated as side products. The crystal structures of all three title

  以5,5'-二（三甲基硅烷基）-3,3'-联硫基苯基-2,2'-二甲醛为先驱物，通过分子内有效地获得了2,7-二（三甲基硅烷基）-噻吩并[3,2- e ]苯并噻吩麦克默里反应。同时，另外两个意外化合物1,2,5,6（5）-四-（三甲基甲硅烷基）-1,2,5,6（2,3）-四噻吩-环辛烷3（Z），7 （Z）-二烯和2,7-二（三甲基甲硅烷基）噻吩并[3,2 - e ]-苯并噻吩-4-醇是副产物。描述了所有三种标题化合物的晶体结构。
• Efficient Synthesis of Trimethylsilyl-Substituted Dithieno[2,3-<i>b</i>:3′,2′-<i>d</i>]thiophene, Tetra[2,3-thienylene] and Hexa[2,3-thienylene] from Substituted [3,3′]Bithiophenyl
  作者：Yangxiang Cheng、Hua Wang、Yangguang Wang、Zhihua Wang、Dongfeng Zhao、Zhen Wang

  DOI：10.1055/s-2007-985582

  日期：2007.9

  synthetic procedures for the preparation of beta-trithiophenes (dithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene) and two macrocyclic compounds, tetra[2,3-thienylene] and hexa[2,3-thienylene] bearing trimethylsilyl (TMS) groups from 2,2'-dibromo-5,5'-bistrimethylsilanyl[3,3']bithiophenyl are reported. The UV-Vis spectra property and crystal structures of these macrocyclic oligothiophenes are described.

  用于制备β-三噻吩（二噻吩并[2,3-b:3',2'-d]噻吩）和两种大环化合物四[2,3-噻吩]和六[2,3-噻吩的有效合成程序] 带有来自 2,2'-二溴-5,5'-双三甲基硅烷基 [3,3'] 联苯硫基的三甲基甲硅烷基 (TMS) 基团的报道。描述了这些大环低聚噻吩的紫外-可见光谱特性和晶体结构。
• Thiophene-Based Double Helices: Syntheses, X-ray Structures, and Chiroptical Properties
  作者：Sheng Zhang、Xinming Liu、Chunli Li、Lu Li、Jinsheng Song、Jianwu Shi、Martha Morton、Suchada Rajca、Andrzej Rajca、Hua Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b05709

  日期：2016.8.10

  HPLC, thus enabling determination of its chirooptical properties such as CD spectra and optical rotation. (+)-DH-1-D has a large barrier for racemization, with lower limit of ΔG(‡) > 48 kcal mol(-1), which may be compared to DFT-computed barrier of 51 kcal mol(-1). The enantiomers of DH-1-D show 1 order of magnitude stronger chirooptical properties than the carbon-sulfur [7]helicene, as determined by

  我们展示了从马鞍形环八四噻吩 (COTh) 构建块轻松有效地构建共轭双螺旋梯形低聚物。关键步骤涉及四 [3,4] 噻吩 (β,β-COTh) 与 n-BuLi 的去质子化，其显示出非常高的同侧选择性。通过外消旋前体的非对映选择性偶联，可以有效地合成三种外消旋双螺旋梯形低聚物 rac-DH-1、rac-DH-2 和 rac-DH-3，它们包含两个、三个和五个 COTh 退火部分。rac-DH-1、rac-DH-2 和 rac-DH-3 的 X 射线晶体学研究明确表明，每个双螺旋支架都有两个通过 CC 单键相互缠绕的单螺旋。去除 TMS 组后，双螺旋梯形低聚物 rac-DH-1-D 具有足够的溶解度，可通过手性 HPLC 进行解析，从而能够确定其手性光学特性，如 CD 光谱和旋光度。(+)-DH-1-D 有很大的外消旋势垒，下限 ΔG(‡) > 48 kcal mol(-1)，可与 DFT 计算的
• Efficient Synthesis of Substituted Dithieno[2,3-b:3',2'-d]siloles and A 10-Membered Silicon-Bridged Thiophene-Based Cyclophane
  作者：Caiyun Zhao、Jianwu Shi、Chunli Li、Hua Wang

  DOI：10.2174/157017811799304179

  日期：2011.12.1

  Two new substituted dithieno[2,3-b:3',2'-d]siloles, 7,7-diphenyl-2,5-bis(trimethylsilyl) dithieno[2,3-b:3',2'- d]silole (1) and 7,7-diphenyl-2,5-dichloro-dithieno[2,3-b:3',2'-d]silole (2) were synthesized in 79.4% and 31.6% yields, respectively via the cross-coupling of 1,4-dilithiobutadienes with dichlorodiphenylsilane. An unexpected tetrachlorosubstituted 10-membered silicon-bridged thiophene-based cyclophane (3) was obtained in a high yield as 46.9% when the cross-coupling of 1,4-dilithiobutadiene reacted with dichlorodimethylsilane. In addition, the crystal structures of title compounds are described.

  两个新的取代二噻吩并[2,3-b:3',2'-d]硅咯，7,7-二苯基-2,5-双(三甲基甲硅烷基)二噻吩并[2,3-b:3',2'-d ]silole (1) 和 7,7-二苯基-2,5-二氯-二噻吩并[2,3-b:3',2'-d]silole (2) 的合成产率分别为 79.4% 和 31.6% 1,4-二锂丁二烯与二氯二苯基硅烷的交叉偶联。当1,4-二锂硫代丁二烯与二氯二甲基硅烷交叉偶联时，出人意料地以46.9%的高收率获得了四氯取代的10元硅桥联噻吩基环烷(3)。此外，还描述了标题化合物的晶体结构。