cyclopentyl(morpholino)methanone | 14109-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: cyclopentyl(morpholino)methanone
• 英文别名: Cyclopentanecarboxylic acid, morpholide；cyclopentyl(morpholin-4-yl)methanone
• CAS: 14109-05-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• mdl: MFCD03365480
• 分子量: 183.25
• InChiKey: ANSZQSWDZKSRTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• 保留指数：
  1556

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 环戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61 %的产率得到cyclopentyl(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  从羧酸合成 Weinreb 和吗啉酰胺的光化学方案

  摘要：

  提出了从羧酸合成 Weinreb 酰胺和吗啉酰胺的光化学方案。在 4-二甲基氨基吡啶和溴三氯甲烷存在下，用 370 nm 的 LED 或阳光照射，各种羧酸直接与N , O-二甲基羟胺和吗啉偶联，以中等到高产率提供酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300008

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Aminocarbonylation of Alkyl Tosylates: Stereospecific Synthesis of Amides
  作者：Brendon T. Sargent、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.201905173

  日期：2019.7.8

  functionality in chemical synthesis. Despite broad application of this transformation using aryl or vinyl electrophiles, there are few examples involving unactivated aliphatic substrates. Furthermore, there are no stereocontrolled aminocarbonylations of alkyl electrophiles known. Herein, we report a stereospecific aminocarbonylation of unactivated alkyl tosylates for the synthesis of enantioenriched amides

  金属催化的氨基羰基化是在化学合成中安装酰胺官能团的标准方法。尽管使用芳基或乙烯基亲电体的这种转化得到了广泛的应用，但是很少有涉及未活化的脂族底物的例子。此外，还没有已知的烷基亲电体的立体控制的氨基羰基化。在此，我们报道了未活化的烷基甲苯磺酸盐的立体有择的氨基羰基化，用于合成对映体富集的酰胺。这种钴催化的转化过程使用了非常广泛的胺类，并具有出色的立体特异性和化学选择性。
• Tandem Photoredox Catalysis: Enabling Carbonylative Amidation of Aryl and Alkylhalides
  作者：José A. Forni、Nenad Micic、Timothy U. Connell、Geethika Weragoda、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1002/anie.202006720

  日期：2020.10.12

  visible‐light‐mediated carbonylative amidation of aryl, heteroaryl, and alkyl halides. A tandem catalytic cycle of [Ir(ppy)2(dtb‐bpy)]+ generates a potent iridium photoreductant through a second catalytic cycle in the presence of DIPEA, which productively engages aryl bromides, iodides, and even chlorides as well as primary, secondary, and tertiary alkyl iodides. The versatile in situ generated catalyst is compatible

  我们报告了一种新的可见光介导的芳基，杂芳基和烷基卤化物的羰基酰胺化反应。串联的[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] +催化循环在DIPEA存在的情况下通过第二个催化循环产生强力的铱光还原剂，该反应性地使芳基溴化物，碘化物，甚至氯化物与伯，仲和叔烷基碘。这种多功能的原位生成的催化剂可与脂族和芳族胺兼容，具有很高的官能团耐受性，并能使复杂的天然产物后期酰胺化。
• The first one-pot amidation of alkanes and cycloalkanes
  作者：Irena S. Akhrem、Dzul’etta V. Avetisyan、Lyudmila Afanas’eva、Sergei V. Vitt、Pavel V. Petrovskii、Alexander Orlinkov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.070

  日期：2008.2

  Alkanes (or cycloalkanes) and CO in the presence of superelectrophilic systems CX4·2AlBr3 (X = Cl, Br) have been applied for the first time as equivalents of acylium salts in one-pot selective syntheses of amides from amines.

  在超亲电体系CX 4 ·2AlBr 3（X = Cl，Br）存在下，烷烃（或环烷烃）和CO首次作为acy盐的等同物首次应用于胺类胺的一锅选择性合成中。
• Alkanes and cycloalkanes in the one-pot synthesis of amides
  作者：Irena S. Akhrem、Dzhul’etta V. Avetisyan、Lyudmila V. Afanas’eva、Sergei V. Vitt、Pavel V. Petrovskii、Nikolai D. Kagramanov、Alexander V. Orlinkov

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.09.010

  日期：2007.9

  Alkanes (or cycloalkanes) and CO in the presence of the superelectrophilic systems CX4 center dot 2AIBr3 (X = Cl, Br) have been used for the first time in the selective synthesis of amides from amines.
• A Photochemical Protocol for the Synthesis of Weinreb and Morpholine Amides from Carboxylic Acids
  作者：Asimina Bourboula、Olga G. Mountanea、George Krasakis、Christiana Mantzourani、Maroula G. Kokotou、Christoforos G. Kokotos、George Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202300008

  日期：——

  A photochemical protocol for the synthesis of Weinreb amides and morpholine amides from carboxylic acids is presented. Various carboxylic acids were directly coupled to N,O-dimethylhydroxylamine and morpholine, upon irradiation with either LED 370 nm or sunlight in the presence of 4-dimethylaminopyridine and bromotrichloromethane, providing amides in moderate to high yields.

  提出了从羧酸合成 Weinreb 酰胺和吗啉酰胺的光化学方案。在 4-二甲基氨基吡啶和溴三氯甲烷存在下，用 370 nm 的 LED 或阳光照射，各种羧酸直接与N , O-二甲基羟胺和吗啉偶联，以中等到高产率提供酰胺。