(S)-3-((R)-2-((4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-hydroxyethyl)-7-(ethoxymethoxy)-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one | 1401606-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-3-((R)-2-((4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-hydroxyethyl)-7-(ethoxymethoxy)-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (3S)-3-[(1R)-2-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxyethyl]-7-(ethoxymethoxy)-5-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1401606-58-3
• 化学式: C₂₆H₄₂O₉Si
• 分子量: 526.7
• InChiKey: VNLAVDNSGOHAMG-XZYOPWHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((R)-2-((4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-hydroxyethyl)-7-(ethoxymethoxy)-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 nickel dichloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 (3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S,5S)-5-[(5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-7-(ethoxymethoxy)-5-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 7′,8′-Dihydroaigialospirol

  摘要：

  A highly convergent total synthesis of 7',8'-dihydroaigialospirol is described. Key steps of the synthesis include a Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) coupling of an iodoalkyne with an advanced phthalide-aldehyde and a remarkable one-pot acid-mediated global deprotection/spiroacetalization.

  DOI：

  10.1021/ol302498v
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 C₂₉H₃₃N₃O₃ 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 84.5h， 生成 (S)-3-((R)-2-((4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-hydroxyethyl)-7-(ethoxymethoxy)-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 7′,8′-Dihydroaigialospirol

  摘要：

  A highly convergent total synthesis of 7',8'-dihydroaigialospirol is described. Key steps of the synthesis include a Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) coupling of an iodoalkyne with an advanced phthalide-aldehyde and a remarkable one-pot acid-mediated global deprotection/spiroacetalization.

  DOI：

  10.1021/ol302498v

文献信息

• Total Synthesis of 7′,8′-Dihydroaigialospirol
  作者：Tsz-Ying Yuen、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol302498v

  日期：2012.10.5

  A highly convergent total synthesis of 7',8'-dihydroaigialospirol is described. Key steps of the synthesis include a Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) coupling of an iodoalkyne with an advanced phthalide-aldehyde and a remarkable one-pot acid-mediated global deprotection/spiroacetalization.