N,N-Bis(2-bromoallyl)aniline | 13633-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-Bis(2-bromoallyl)aniline
• 英文别名: N,N-bis(2-bromoprop-2-enyl)aniline
• CAS: 13633-35-7
• 化学式: C₁₂H₁₃Br₂N
• 分子量: 331.05
• InChiKey: OMEZZPBUTLNWRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-47.8 °C
• 沸点：
  347.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Bis(2-bromoallyl)aniline 在 叔丁基锂 、 联苯甲酰 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到3,4-bis(methylene)-N-phenyl-azolidine
  参考文献：
  名称：

  通过锂化双键的碳金属化合成功能化的吡咯和吲哚衍生物。

  摘要：

  衍生自双（2-溴烯丙基）胺的双（2-硫代烯丙基）胺经过锂化双键的分子内碳金属化反应，生成二锂化的二氢吡咯。N，N，N′，N′-四甲基乙二胺（TMEDA）促进了环化。这些中间体与亲电试剂的反应允许制备一些新的稠合和非稠合的五元官能化杂环。尽管2-硫代烯丙胺不经历分子间碳金属化，但通过其铜或锆衍生物获得二聚产物。最后，将该新反应应用于2-硫代-N-（2-硫代烯丙基）苯胺产生了3-硫代甲基吲哚衍生物，其通过与亲电试剂反应转化为官能化的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2896::aid-chem2896>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到N,N-Bis(2-bromoallyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  单环1,4-氮杂硼烷的模块化合成方法

  摘要：

  描述了一种简单且通用的合成各种单环1,4-氮杂aborine的方法，包括第一个包含B杂原子的实例。杂环形成后的烯烃异构化被用作关键策略。这种新的合成方法提供了对1,4-氮杂双胺的共振稳定性和光物理性质的基本了解。

  DOI：

  10.1002/anie.201602840

文献信息

• First Intramolecular Carbometalation of Lithiated Double Bonds. A New Synthesis of Functionalized Indoles and Dihydropyrroles
  作者：José Barluenga、Roberto Sanz、Alejandro Granados、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1021/ja9805876

  日期：1998.5.1
• Synthesis of Functionalized Pyrrole and Indole Derivatives through Carbometallation of Lithiated Double Bonds
  作者：Francisco J. Fañanás、Alejandro Granados、Roberto Sanz、José M. Ignacio、José Barluenga

  DOI：10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2896::aid-chem2896>3.0.co;2-r

  日期：2001.7.2

  derived from bis(2-bromoallyl)amines undergo intramolecular carbometallation of a lithiated double bond, giving dilithiated dihydropyrroles. The cyclizations are promoted by N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine (TMEDA). Reaction of these intermediates with electrophiles allows the preparation of some new fused and nonfused five-membered functionalized heterocycles. Although 2-lithioallylamines do

  衍生自双（2-溴烯丙基）胺的双（2-硫代烯丙基）胺经过锂化双键的分子内碳金属化反应，生成二锂化的二氢吡咯。N，N，N′，N′-四甲基乙二胺（TMEDA）促进了环化。这些中间体与亲电试剂的反应允许制备一些新的稠合和非稠合的五元官能化杂环。尽管2-硫代烯丙胺不经历分子间碳金属化，但通过其铜或锆衍生物获得二聚产物。最后，将该新反应应用于2-硫代-N-（2-硫代烯丙基）苯胺产生了3-硫代甲基吲哚衍生物，其通过与亲电试剂反应转化为官能化的吲哚衍生物。
• A Modular Synthetic Approach to Monocyclic 1,4‐Azaborines
  作者：Xuguang Liu、Yuanzhe Zhang、Bo Li、Lev N. Zakharov、Monica Vasiliu、David A. Dixon、Shih‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201602840

  日期：2016.7.11

  A simple and general method for the synthesis of a wide range of monocyclic 1,4‐azaborines, including the first examples containing B heteroatoms is described. Post‐heterocycle‐formation olefin isomerization was employed as a key strategy. This new synthetic method provides fundamental insight into the resonance stabilization and photophysical properties of 1,4‐azaborines.

  描述了一种简单且通用的合成各种单环1,4-氮杂aborine的方法，包括第一个包含B杂原子的实例。杂环形成后的烯烃异构化被用作关键策略。这种新的合成方法提供了对1,4-氮杂双胺的共振稳定性和光物理性质的基本了解。