diphenyl-bis((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy)silane | 82172-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl-bis((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy)silane
• 英文别名: diphenylbis((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy)silane；Diphenyl-bis[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy]silane
• CAS: 82172-57-4
• 化学式: C₂₄H₃₄B₂O₆Si
• 分子量: 468.238
• InChiKey: VHSWWORQJRKZNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硼酸频哪醇酯 、 二苯二氯硅烷 在 Et₃N 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以84.6%的产率得到diphenyl-bis((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Compounds containing B–O–X bonds (X=Si, Ge, Sn, Pb)

  摘要：

  Twelve borosilicates with the general formula O-Y-O-B-O-(SiPh2O)(n)-Br-O-Y-O (where n = 1, 2, 3 or 4; Y = one of the organic groups CMe2CMe2, CMe2CH2CHMe, CMe2CH2CMe2 or CHPr'CMe2CH2) were prepared. Three synthetic routes were investigated, including a one-pot self-assembly reaction of two equivalents each of boric acid, silanediol and organic diol. The probable sequence for this reaction is discussed. The borosilicates were either solids or viscous liquids and were colourless. They formed cyclosiloxane species when thermally decomposed or reacted with either water or potassium trimethylsilanolate. They were unreactive to triethylamine, di-iso-propylamine, pyridine or ethylenediamine. The di-tert-butyl species (O-CMe2CH2CHMe-O-B-O)(2)SiBu2t was prepared and structurally characterised using X-ray techniques. The parameters associated with the B-O-Si bonds were a B-O-Si angle of 141.5(2)degrees and B-O and Si-O distances of 1.360(4) and 1.625(2) Angstrom, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(99)00235-1

文献信息

• Ru ⁰ ‐Catalyzed Coupling of Vinylboronates with Silanols, Disilanols, and Disiloxanediols: a Selective Route to Borasiloxanes
  作者：Dawid Frąckowiak、Jędrzej Walkowiak、Grzegorz Hreczycho、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1002/ejic.201402212

  日期：2014.7

  A new highly selective method for the synthesis of borasiloxanes through the O-borylation of silanols, disilanols, and disiloxanediols with vinylboronates in the presence of Ru0 complexes (mainly Ru3CO12) is described. The method leads to the formation of special compounds with a B–O–Si inorganic framework. When Ru0 complexes are used as a catalyst, no vinylboronate homocoupling is observed. A mechanism

  描述了在 Ru0 配合物（主要是 Ru3CO12）存在下，通过硅烷醇、二硅烷醇和二硅氧烷二醇与乙烯基硼酸酯的 O-硼酸化来合成硼硅氧烷的一种新的高选择性方法。该方法导致形成具有 B-O-Si 无机骨架的特殊化合物。当使用 Ru0 配合物作为催化剂时，没有观察到乙烯基硼酸酯均偶联。基于 Ru0 与三乙基硅烷醇和乙烯基硼酸酯的化学计量反应，提出了这种转变的机制。
• Ruthenium-catalysed multicomponent synthesis of borasiloxanes
  作者：Basujit Chatterjee、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/c7cc00787f

  日期：——

  We present the selective atom economical synthesis of borasiloxanes using a multi-component approach directly from the one-pot ruthenium catalysed reaction of boranes, silanes and water

  我们提出了直接从一锅钌催化的硼烷，硅烷和水的多组分方法直接使用多组分方法经济地合成硼烷硅氧烷的方法
• Chemoselective and Catalyst-Free O-Borylation of Silanols: A Facile Access to Borasiloxanes
  作者：K. Kuciński、G. Hreczycho

  DOI：10.1002/cssc.201701648

  日期：2017.12.8

  highly chemoselective syntheses of various borasiloxanes from hydroboranes and silanols, achieved through catalyst‐free dehydrogenative coupling at room temperature. This green protocol, which uses easily accessible reagents, allows for the obtaining of borasiloxanes under air atmosphere and solvent‐free conditions.

  本文展示了通过氢硼烷和硅烷醇在室温下通过无催化剂的脱氢偶合反应实现的各种硼烷硅氧烷的首次高化学选择性合成。该绿色方案使用易于获得的试剂，可在空气气氛和无溶剂条件下获得硼硅氧烷。
• A convenient and clean synthetic method for borasiloxanes by Pd-catalysed reaction of silanols with diborons
  作者：Aya Yoshimura、Michiyo Yoshinaga、Hiroshi Yamashita、Masayasu Igarashi、Shigeru Shimada、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1039/c7cc02420g

  日期：——

  Selective O-borylation of silanols with diborons took place in the presence of Pd catalysts to give the corresponding boryl silyl ethers in high yields.

  在Pd催化剂的存在下，用二硼对硅烷醇进行选择性的O-硼化反应，从而以高收率得到相应的硼烷基甲硅烷基醚。
• ボリルシリルエーテルの製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2018131428A

  公开（公告）日：2018-08-23

  【課題】ボリルシリルエーテルを効率良く製造することができるボリルシリルエーテルの製造方法を提供することを目的とする。【解決手段】周期表第１０族元素及び／又は周期表第１１族元素を含む触媒の存在下でシラノールとジボランとを反応させることにより、ボリルシリルエーテルを効率良く生成することができる。【選択図】なし

  这个问题是为了提供一种能够高效制备双硼基硅醚的双硼基硅醚的制备方法。通过在存在周期表第10族元素和/或周期表第11族元素的催化剂下使硅烯醇和双硼烷反应，可以高效生成双硼基硅醚。【选择图】无