Dianilino-diphenyl-silan | 15403-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dianilino-diphenyl-silan
• 英文别名: N,N',1,1-tetraphenylsilanediamine；N-[anilino(diphenyl)silyl]aniline
• CAS: 15403-12-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂Si
• 分子量: 366.538
• InChiKey: ILVNVFBXQSEITD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C (decomp)
• 沸点：
  458.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dianilino-diphenyl-silan 生成 N,N-二苯基四苯基环二硅氮烷
  参考文献：
  名称：

  对Si-N键，VII。N，N'-烷基化和芳基化的环二硅氮烷的化学作用的贡献†

  摘要：

  N，N'-二有机硅烷二胺I可以通过I的双金属化反应，随后与二有机硅二氯化物反应或直接热解而由N，N'-二有机硅烷二胺I制备环二硅氮烷

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470217
• 作为产物：
  描述：

  二苯二氯硅烷 在 C₆H₅NH₂ 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Dianilino-diphenyl-silan
  参考文献：
  名称：

  Methylanilinosilanes and Ethylanilinosilanes; Reactions of Anilinosilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01156a097

文献信息

• Alkaline-Earth-Catalysed Cross-Dehydrocoupling of Amines and Hydrosilanes: Reactivity Trends, Scope and Mechanism
  作者：Clément Bellini、Vincent Dorcet、Jean-François Carpentier、Sven Tobisch、Yann Sarazin

  DOI：10.1002/chem.201504316

  日期：2016.3.18

  Alkaline‐earth (Ae=Ca, Sr, Ba) complexes are shown to catalyse the chemoselective cross‐dehydrocoupling (CDC) of amines and hydrosilanes. Key trends were delineated in the benchmark couplings of Ph3SiH with pyrrolidine or tBuNH2. AeE(SiMe3)2}2⋅(THF)x (E=N, CH; x=2–3) are more efficient than N^N}AeE(SiMe3)2}⋅(THF)n (E=N, CH; n=1–2) complexes (where N^N}−=ArN(o‐C6H4)C(H)=NAr}− with Ar=2,6‐iPr2‐C6H3)

  碱土（Ae = Ca，Sr，Ba）配合物可催化胺和氢硅烷的化学选择性交叉脱氢偶联（CDC）。在Ph 3 SiH与吡咯烷或t BuNH 2的基准偶联中描述了关键趋势。阂E（森达3）2 } 2 ⋅（THF）X（E = N，CH; X = 2〜3）比更有效N ^ N} 阂E（森达3）2 } ⋅（THF）n（E = N，CH; n = 1–2）个络合物（其中N ^ N} - = ArN（o -C 6 H 4）C（H）= NAr}− Ar = 2,6 - i Pr 2– C 6 H 3）带有亚氨基苯胺配体，烷基预催化剂比酰胺类似物更好。周转频率（TOF）以Ca 30种产品）包括二胺和二（氢硅烷）。对吡咯烷和Ph 3 SiH的Ba促进的CDC的动力学分析表明：1）动力学规律为速率= k [Ba] 1 [胺] 0 [氢硅烷] 1，2）芳基氢硅烷上的吸电子p取代基可提高反应速率，并且3）对于Ph
• New Diazasilaphosphetidines and their Precursors
  作者：Bettina Eichhorn、Heinrich Nöth

  DOI：10.1515/znb-2000-0502

  日期：2000.5.1

  achieved with LiNHR′ which allows the synthesis of mixed bisaminosilanes (R′HN)(R″HN)SiPh2. The X-ray structures of three of these compounds have been determined. There are no intermolecular N-H···N hydrogen bonds in these compounds in the solid state. Several 1,3,2,4-diazaphosphetidines have been synthesized using bis(N-lithioamino)silanes and bis(N-lithioamino)phosphanes . Amongst these the heterocycle

  已经制备了一系列氨基硅烷(R'HN)2SiR2:。在庞大的取代基 R' 的情况下，Ph2SiCl2 的氨解在 (R'HN)ClSiPh2 阶段停止。用 LiNHR' 实现 Cl 原子的置换，这允许合成混合双氨基硅烷 (R'HN)(R"HN)SiPh2。已经确定了其中三种化合物的 X 射线结构。这些化合物在固态时不存在分子间NH…N氢键。已经使用双（N-锂硫氨基）硅烷和双（N-锂硫氨基）膦合成了几种 1,3,2,4-二氮杂膦酰。其中杂环 18 具有几乎平面的四元 N2SiP 环系统。
• Synthesis and Application of Some Dianilinosilanes, Bis (Trimethylsilyl) Phenylenediamines and Dialkyl Benzo-1,3,2-Diazasilolines as Antioxidants
  作者：Hussein M. Ali、Mohamed A. M. El-Qurashi

  DOI：10.1080/10426509808545493

  日期：1998.2.1

  A number of dialkyl or diphenyl dianilinosilanes, bis (trimethylsilyl) phenylenediamines and dialkyl benzo-1,3,2-diazasilolines were synthesized and used as antioxidants for lubricating base oils. Thermal analysis methods (DSC, TG and DTG) and IR technique were used to follow the oil oxidation. The first peak in the DSC thermograms of oil with the additive antioxidants is the sum of the endothermic

  合成了许多二烷基或二苯基二苯胺基硅烷、双（三甲基甲硅烷基）苯二胺和二烷基苯并-1,3,2-二氮杂硅烷，并用作润滑油基础油的抗氧化剂。热分析方法（DSC、TG 和 DTG）和红外技术用于跟踪油的氧化。含有添加剂抗氧化剂的油的 DSC 热谱图中的第一个峰是吸热油蒸发过程和放热氧化过程的总和。该峰的起始温度用作油的热氧化稳定性的敏感量度。结果表明，制备的抗氧化剂使油的热氧化稳定性从 218°C 提高到 270°C，这与 TG 热谱图所示的油蒸发温度相近。苯胺基硅烷衍生物的抗氧化作用归因于甲硅烷基和苯基基团对胺自由基的额外稳定性。该自由基是在与负责脱油的过氧自由基结合后形成的。...
• Catalytic dehydrogenative Si–N coupling of pyrroles, indoles, carbazoles as well as anilines with hydrosilanes without added base
  作者：C. David F. Königs、Maria F. Müller、Nuria Aiguabella、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/c3cc38900f

  日期：——

  A base-free, catalytic protocol for the dehydrogenative Si-N coupling of weakly nucleophilic N-H groups of heteroarenes or aryl-substituted amines with equimolar amounts of hydrosilanes is reported. Cooperative Si-H bond activation at a Ru-S bond generates a silicon electrophile that forms a Si-N bond prior to the N-H deprotonation by an intermediate Ru-H complex, only releasing H(2).

  报道了用于等芳烃或等摩尔量的氢化芳烃的杂芳烃或芳基取代的胺的弱亲核NH基团的脱氢Si-N偶联的无碱催化方案。在Ru-S键上协同激活Si-H键会生成亲电子体，该亲电体在中间Ru-H配合物使NH脱质子化之前形成Si-N键，仅释放H（2）。
• Si–N Heterodehydrocoupling with a Lanthanide Compound
  作者：Michael P. Cibuzar、Rory Waterman

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00372

  日期：2018.12.10

  [LaN(SiMe3)2}3THF2] (1) is an effective precatalyst for the heterodehydrocoupling of silanes and amines. Coupling of primary and secondary amines with aryl silanes was achieved with a loading of 0.8 mol % of [LaN(SiMe3)2}3THF2]. With primary amines, generation of tertiary and sometimes quaternary silamines was facile, often requiring only a few hours to reach completion, including new silamines Ph3Si(nPrNH)

  [La N（SiMe 3）2 } 3 THF 2 ]（1）是用于硅烷和胺的杂脱氢偶联的有效预催化剂。伯胺和仲胺与芳基硅烷的偶联以0.8摩尔％的[La N（SiMe 3）2 } 3 THF 2 ]的负载量实现。使用伯胺时，叔硅胺（有时是季胺）的生成变得容易，通常只需几个小时即可完成反应，包括新的硅胺Ph 3 Si（n PrNH）和Ph 3 Si（iPrNH）。仲胺也可用于杂脱氢偶联，尽管它们通常需要更长的反应时间，在某些情况下还需要更高的反应温度。这项工作扩展了f嵌段配合物在杂脱氢偶联催化中的用途。