α-acetyl-α-(p-bromophenyl)acetonitrile | 6186-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-acetyl-α-(p-bromophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-3-oxobutanenitrile；2-(4-bromo-phenyl)-acetoacetonitrile；2-(4-Brom-phenyl)-actessigsaeure-nitril；2-(4-Brom-phenyl)-acetoacetonitril；2-(4-bromo-phenyl)-3-oxo-butyronitrile；<4-Brom-phenyl>-acetyl-essigsaeurenitril
• CAS: 6186-21-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: KBODHHFICHANMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  305.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-acetyl-α-(p-bromophenyl)acetonitrile 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-diacetyl-2,3-bis-(4-bromo-phenyl)-succinonitrile
  参考文献：
  名称：

  166.一些二苯乙烯衍生物的制备。第三部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000612
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙腈 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 α-acetyl-α-(p-bromophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  166.一些二苯乙烯衍生物的制备。第三部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000612

文献信息

• Oxidative aromatic C–N bond formation: convenient synthesis of N-amino-3-nitrile-indoles via FeBr3-mediated intramolecular cyclization
  作者：Zisheng Zheng、Lina Tang、Yanfeng Fan、Xiuxiang Qi、Yunfei Du、Daisy Zhang-Negrerie

  DOI：10.1039/c1ob05069a

  日期：——

  functionalized N-amino-3-nitrile-indole derivatives are obtained via an intramolecular hetero-cyclization of 2-aryl-3-substituted hydrazono-alkylnitriles using FeBr3 as a single electron oxidant. This approach allows the N-moiety on the side-chain to be annulated to the benzene ring during the final synthetic step via direct oxidative aromatic C–N bond formation.

  通过使用FeBr 3作为单电子氧化剂，通过2-芳基-3-取代的肼基-烷基腈的分子内杂环化，可获得各种官能化的N-氨基-3-腈-吲哚衍生物。这种方法允许在最后的合成步骤中，通过直接氧化芳族C–N键的形成，将侧链上的N部分环合到苯环上。
• Amine Directed Pd(II)-Catalyzed C–H Activation-Intramolecular Amination of <i>N</i>-Het(aryl)/Acyl Enaminonitriles and Enaminones: An Approach towards Multisubstituted Indoles and Heterofused Pyrroles
  作者：Somaraju Yugandar、Saidulu Konda、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02902

  日期：2016.3.4

  of either palladium acetate/cupric acetate catalytic system under oxygen atmosphere or palladium acetate/silver carbonate in the presence of pivalic acid as additive. The method is compatible with a diverse range of substituents on the aryl ring as well as at the 2- and 3-positions of the indole ring. The versatility of this method was further demonstrated by elaborating it for the synthesis of heterofused

  通过分子内氧化C–H活化胺化现有的2-（杂）芳基-3-（杂）芳基/烷基-3-（杂）芳基/酰基氨基丙烯腈/烯胺酮前体，开发了一种多取代吲哚的有效途径。在氧气气氛下存在乙酸钯/乙酸铜催化体系，或在新戊酸作为添加剂的情况下存在乙酸钯/碳酸银。该方法与芳基环以及吲哚环的2-和3-位上的各种取代基兼容。详细说明了该方法的多功能性，可用于合成杂稠稠合的吡咯，如噻吩并[2,3- b ]吡咯，噻吩并[3,2- b ]吡咯，吡咯并[2,3- b ]吲哚和pyrrolo [2,3-b ]吡啶，收率高。已经提出了形成这些吲哚的可能机理。
• Enantioselective Construction of Aryl-Substituted All-Carbon Quaternary Stereocenters by Using Tertiary Amine-Thiourea-Catalyzed Michael Additions
  作者：Peng Chen、Xu Bao、Le-Fen Zhang、Guo-Jie Liu、Yi-Jun Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201501420

  日期：2016.2

  A catalytic enantioselective synthetic strategy for the aryl-substituted all-carbon quaternary stereocenters of bioactive hydrodibenzofuran alkaloids was achieved by the Michael addition reaction of α-cyano ketones and acrylates using a chiral tertiary amine–thiourea catalyst. This method can tolerate steric bulkiness and multiple functional groups, and 32 Michael adducts were prepared in good to excellent

  生物活性氢化二苯并呋喃生物碱的芳基取代的全碳季立体中心的催化对映选择性合成策略是通过使用手性叔胺-硫脲催化剂的 α-氰基酮和丙烯酸酯的迈克尔加成反应实现的。这种方法可以容忍空间体积和多个官能团，并且以良好到极好的收率制备了 32 种迈克尔加合物，并具有中等到良好的对映选择性。一次重结晶后，产物的对映体纯度也可以提高到 99% ee。这种对映选择性迈克尔加成具有低成本、无金属且易于操作的程序，可以提供四克规模的多功能对映纯迈克尔加合物，并为许多氢化二苯并呋喃天然产物提供足够数量的潜在前体。
• <i>N</i>-Acetyl-3-aminopyrazoles block the non-canonical NF-kB cascade by selectively inhibiting NIK
  作者：Agnese C. Pippione、Stefano Sainas、Antonella Federico、Elisa Lupino、Marco Piccinini、Michael Kubbutat、Jean-Marie Contreras、Christophe Morice、Alessandro Barge、Alex Ducime、Donatella Boschi、Salam Al-Karadaghi、Marco L. Lolli

  DOI：10.1039/c8md00068a

  日期：——

  Resulting from hit-to-lead optimization, the aminopyrazole3ais a NIK inhibitor selective over 44 kinases.

  由于击中导向优化，氨基吡唑3a是一种选择性超过44种激酶的NIK抑制剂。
• An expeditious method to synthesize difluoroboron complexes of β-keto amides from β-keto nitriles and BF₃·OEt₂
  作者：Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c7ob01356f

  日期：——

  synthesize difluoroboron complexes of β-keto amides has been developed from β-keto nitriles and BF3·OEt2. BF3·OEt2 serves as both a BF2 source and a Lewis acid catalyst in the synthetic strategy. The formation mechanism of the difluoroboron complexes from β-keto nitriles and BF3·OEt2 was proposed. The difluoroboron complexes can be further converted into β-keto amides by treatment with sodium acetate

  从β-酮腈和BF 3 ·OEt 2出发，开发了一种便捷的合成β-酮酰胺的二氟硼配合物的策略。在合成策略中，BF 3 ·OEt 2既是BF 2的来源又是路易斯酸的催化剂。β-酮腈与BF 3 ·OEt 2形成二氟硼配合物的机理被提出。通过用乙酸钠处理，二氟硼配合物可以进一步转化为β-酮酰胺。该策略的优点是具有广泛的底物范围，非金属催化作用和易于操作等优点。一些二氟硼配合物在固态中显示出良好的荧光特性，并在固态发光材料中具有潜在的应用前景。

表征谱图