(E)-styryldimethylfluorosilane | 88154-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-styryldimethylfluorosilane
• 英文别名: fluoro-dimethyl-[(E)-2-phenylethenyl]silane
• CAS: 88154-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₃FSi
• 分子量: 180.297
• InChiKey: ZDJSCRAWGODQED-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-styryldimethylfluorosilane 在 copper(l) iodide 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到1,4-二苯基-1,3丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-catalysed homocoupling of organosilicon compounds: synthesis of biaryls, dienes and diynes

  摘要：

  碘化亚铜在温和条件下催化芳基、烯基和炔基取代的氯代或氟代二甲基硅烷的自偶联反应，分别生成联芳基、二烯和二炔化合物。

  DOI：

  10.1039/a608384f
• 作为产物：
  描述：

  反式苯乙烯基二甲基氯硅烷 在 copper (II)-fluoride 作用下， 以33%的产率得到(E)-styryldimethylfluorosilane
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物：XVIII。烯基氟硅烷中硅碳键的氧化裂解为羰基化合物：合成和机理方面

  摘要：

  烯基三氟硅烷很容易在DMF中被一当量的MCPBA氧化，即使在-50°C下也可以通过碳-硅键的断裂得到相应的羰基化合物。在三当量的MCPBA的作用下，碳碳键随之断裂。已经讨论了这些新型氧化的合理机理。还描述了用DABCO·2H 2 O 2氧化。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85112-2

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organosilicon Compounds with Allylic Carbonates or Diene Monoxides
  作者：Hayao Matsuhashi、Satoshi Asai、Kazunori Hirabayashi、Yasuo Hatanaka、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.70.1943

  日期：1997.8

  The cross-coupling reaction of allylic carbonates with organosilanes was found to proceed without fluoride ion activation under mild conditions by using a coordinatively unsaturated palladium complex as a catalyst. The reaction was assumed to proceed through an allylpalladium alkoxide derived from the allylic carbonate substrate and a palladium(0) species, the alkoxo ligand activating the organosilicon

  通过使用配位不饱和钯配合物作为催化剂，发现烯丙基碳酸酯与有机硅烷的交叉偶联反应在温和条件下无需氟离子活化即可进行。假设该反应通过衍生自烯丙基碳酸酯底物的烯丙基钯醇盐和钯 (0) 物质进行，烷氧基配体激活有机硅试剂。同样，一氧化二烯也以中等至高产率与烯基和芳基氟硅烷进行交叉偶联。
• An examination of the β-effect in an addition reaction with different ligands on silion
  作者：Michael A. Brook、Mahmud A. Hadi、Axel Neuy

  DOI：10.1039/c39890000957

  日期：——

  The degree of cis-addition of bromine to a series of β-silylstyrenes may be used to compare the ability of silicon atoms bearing a variety of different ligands to stabilize a β-carbocation.

  溴向一系列β-甲硅烷基苯乙烯的顺式加成程度可用于比较带有多种不同配体的硅原子稳定β-碳共存的能力。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Cr(CO)₃-Complex Chloroarenes with Organofluorosilanes
  作者：Suk-Ku Kang、Won-Yeob Kim

  DOI：10.1080/00397919808004925

  日期：1998.10

  The palladium-catalyzed cross-coupling of (eta(6)-chlorobenzene) tricarbonylchromium complexes with organofluorosilanes followed by decomplexation afforded aryl-, alkenyl-, and alkynyl-substituted arenes.
• The .beta.-effect: changing the ligands on silicon
  作者：Michael A. Brook、Axel Neuy

  DOI：10.1021/jo00298a043

  日期：1990.5
• Cross-coupling and carbonylative cross-coupling of organofluorosilanes with hypervalent iodonium tetrafluoroborates
  作者：Suk-Ku Kang、Tokutaro Yamaguchi、Ryung-Kee Hong、Tae-Hyun Kim、Sung-Jae Pyun

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00043-4

  日期：1997.3

  The palladium-catalyzed cross-coupling and carbonylative cross-coupling of aryl-, alkenyl-, and alkynylfluorosilanes promoted by fluoride ion with hypervalent aryl-, alkenyliodonium tetrafluoroborates were achieved at room temperature under an atmospheric pressure of carbon monoxide. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.