4-phenylnonan-2-one | 155816-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylnonan-2-one
• CAS: 155816-67-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: KCPHSIHHKMVWDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基氯化镁 、 4-phenylnonan-2-one 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到C₁₆H₂₆O
  参考文献：
  名称：

  Chiral bicyclic [2.2.2] octadiene ligands for Rh-catalysed catalytic asymmetric conjugate additions to acyclic enones: a quantitative structure–property relationship

  摘要：

  一系列手性双环[2.2.2]二烯配体为Rh催化的无环烯酮不对称共轭加成提供了可变的ee值。电子效应和空间效应之间的相互作用被用于对映选择性的稳健预测定量结构-性质关系 (QSPR) 模型中。

  DOI：

  10.1039/c2cc17120a
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-壬烯-2-酮 、 四苯硼钠 在 三氯化锑 、 palladium diacetate sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到4-phenylnonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氯化锑（III）作为钯催化α，β-不饱和酮和醛的加氢苯基化的有效催化剂

  摘要：

  在25°C乙酸中，钯与四苯硼酸钠在α，β-不饱和酮和醛的钯催化加氢苯基化（迈克尔型共轭加成反应）中公开了氯化锑（III）的显着催化作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88333-5

文献信息

• Nickel-catalyzed Conjugate Addition of Arylboron Reagents to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with the Aid of a Catalytic Amount of an Alkyne
  作者：Eiji Shirakawa、Yuichi Yasuhara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2006.768

  日期：2006.7

  Alkynes in combination with a catalytic amount of a nickel complex were found to catalyze the conjugate addition of arylboron reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds, where use of an optical...

  发现炔烃与催化量的镍络合物结合可催化芳基硼试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成，其中使用光学...
• 1,4-Addition of Arylsiloxanes to Enones Catalyzed by Dicationic Palladium(II) Complexes in Aqueous Media
  作者：Takashi Nishikata、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2003.752

  日期：2003.8

  Catalytic 1,4-addition of arylsiloxanes to enones was carried out at 75 °C in the presence of a dicationic palladium(II) catalyst in aqueous 1,4-dioxane. A nitrile-free complex generated in situ from Pd(dba)2 and Cu(BF4)2 in the presence of dppe or dppben was recognized to be the best catalyst to achieve high yields for the representative enones and enals.

  在双阳离子钯 (II) 催化剂存在下，在 1,4-二恶烷水溶液中，在 75°C 下进行芳基硅氧烷与烯酮的催化 1,4-加成反应。在 dppe 或 dppben 存在下，由 Pd(dba)2 和 Cu(BF4)2 原位生成的无腈配合物被认为是实现代表性烯酮和烯醛高产率的最佳催化剂。
• 1,4-Addition of aryl boronic acids to α,β-unsaturated ketones catalyzed by a CCC–NHC pincer rhodium complex
  作者：Sean W. Reilly、Hannah K. Box、Glenn R. Kuchenbeiser、Ramel J. Rubio、Christopher S. Letko、Kandarpa D. Cousineau、T. Keith Hollis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.107

  日期：2014.12

  An air- and water-stable CCC–NHC pincer Rh complex catalyzed the 1,4-addition of aryl boronic acids to α,β-unsaturated ketones and aldehydes. This bench top method proceeds in eco-friendly solvents including methanol and water. The scope of boronic acids was expanded to include heterocyclic examples.

  空气和水稳定的CCC-NHC夹心Rh络合物催化芳基硼酸向α，β-不饱和酮和醛的1,4-加成反应。这种台式方法是在包括甲醇和水在内的环保溶剂中进行的。硼酸的范围扩大到包括杂环实例。
• Potassium Organotrifluoroborates in Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Additions to Enones
  作者：Mathieu Pucheault、Sylvain Darses、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3552::aid-ejoc3552>3.0.co;2-4

  日期：2002.11

  derivatives, participate in asymmetric 1,4-additions to enones. This reaction, catalyzed by cationic rhodium(I) complexes chelated with binap, MeO-biphep or josiphos ligand, affords 1,4-adducts with high yields and enantioselectivities of up to 99%. Careful study of the reaction parameters shows the high sensitivity of the reaction to temperature, solvent and the amount of water cosolvent. (© Wiley-VCH

  有机三氟硼酸钾，高度稳定的有机硼衍生物，参与烯酮的不对称 1,4-加成。该反应由与 binap、MeO-biphep 或 josiphos 配体螯合的阳离子铑 (I) 络合物催化，得到 1,4-加合物，收率高，对映选择性高达 99%。对反应参数的仔细研究表明，反应对温度、溶剂和水共溶剂量的高度敏感性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Rhodium-catalyzed conjugate addition of aryl- and alkenyl-stannanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Shuichi Oi、Mitsutoshi Moro、Hisanori Ito、Yoshio Honma、Sotaro Miyano、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01128-0

  日期：2002.1

  The addition of aryl- or alkenyl-trimethylstannanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of a cationic rhodium complex ([Rh(cod)(MeCN)2]BF4) and water to afford the conjugate addition products in good yields was examined. It was observed that addition of water was necessary for the reaction to proceed smoothly. The aryl- or alkenyl-rhodium complex, which is generated

  在催化量的阳离子铑络合物（[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4）和水存在下，向α，β-不饱和羰基化合物中添加芳基或链烯基三甲基锡烷，以提供共轭物添加检查了高收率的产品。观察到，为了使反应顺利进行，需要添加水。由有机锡化合物通过重金属化作用生成的芳基-或烯基-铑络合物被认为是活性催化物质。