ethyl(difluoro)(4-methylphenyl)silane | 126485-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl(difluoro)(4-methylphenyl)silane
• 英文别名: Difluoro(ethyl) (4-methylphenyl)silane；ethyl-difluoro-(4-methylphenyl)silane
• CAS: 126485-51-6
• 化学式: C₉H₁₂F₂Si
• 分子量: 186.277
• InChiKey: YNHZXKGQVNFDAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(difluoro)(4-methylphenyl)silane 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到4,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  由铜 (I) 盐介导的烯基和芳基氟硅烷的均偶联反应

  摘要：

  在有氧条件下，烯基或芳基硅烷与铜 (I) 盐在非质子极性溶剂（如 N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜）中很容易发生均偶联反应，分别生成相应的共轭二烯或联芳基化合物。讨论了用于均偶联反应的铜盐和溶剂的优化。有机铜中间体的形成可以通过碘的捕获实验和甲基乙烯基酮的共轭加成来证明。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.985
• 作为产物：
  描述：

  (dichloro)(ethyl)(4-methylphenyl)silane 在 三氟化锑 作用下， 生成 ethyl(difluoro)(4-methylphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  氟离子和钯催化剂促进有机氟硅烷与有机卤化物的羰基化偶联反应

  摘要：

  在氟离子和一氧化碳的大气压下，实现了有机氟硅烷与有机卤化物的钯催化羰基交叉偶联反应。烯基-或芳基氟硅烷与烯基或芳基碘化物有效地进行该反应，产率中等至良好。因此，在不保护反应性官能团例如醛，酮，酯，腈和醇的情况下，容易获得高度官能化的酮。为了顺利生成酮，必须使用有机氟硅烷。与芳基碘化物反应后，四芳基硅烷（如芳基（三甲基）硅烷）代替芳酰氟。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88878-5

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organosilicon Compounds with Allylic Carbonates or Diene Monoxides
  作者：Hayao Matsuhashi、Satoshi Asai、Kazunori Hirabayashi、Yasuo Hatanaka、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.70.1943

  日期：1997.8

  The cross-coupling reaction of allylic carbonates with organosilanes was found to proceed without fluoride ion activation under mild conditions by using a coordinatively unsaturated palladium complex as a catalyst. The reaction was assumed to proceed through an allylpalladium alkoxide derived from the allylic carbonate substrate and a palladium(0) species, the alkoxo ligand activating the organosilicon

  通过使用配位不饱和钯配合物作为催化剂，发现烯丙基碳酸酯与有机硅烷的交叉偶联反应在温和条件下无需氟离子活化即可进行。假设该反应通过衍生自烯丙基碳酸酯底物的烯丙基钯醇盐和钯 (0) 物质进行，烷氧基配体激活有机硅试剂。同样，一氧化二烯也以中等至高产率与烯基和芳基氟硅烷进行交叉偶联。
• Synthesis of 2-Polyprenyl-Substituted Polyprenols and Their Conversion into Phosphates
  作者：Hajime Nagano、Tomoko Nagasawa、Masako Sakuma

  DOI：10.1246/bcsj.70.1969

  日期：1997.8

  Highly Branched polyprenols, (6E)-2-[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]-7,11-dimethyl-3-methylene-6,10-dodecadien-1-ol and (6E,10E)-2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl]-7,11,15-trimethyl-3-methylene-6,10,14-hexadecatrien-1-ol}, were synthesized (1) from diethyl malate, geranyl bromide, and homogeranyl iodide, and (2) from ethyl acetoacetate and geranyl (or farnesyl) bromide. These alcohols were transformed into disodium phosphates, which have been postulated to be primitive lipids in the evolution of membranes.

  高度支化的聚戊烯醇，(6E)-2-[(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯基]-7,11-二甲基-3-亚甲基-6,10-十二碳二烯-1-醇和(6E,10E)-2-[(2E,6E)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯基]-7,11,15-三甲基-3-亚甲基-6,10,14- hexadecatrien-1-ol} 是由 (1) 从苹果酸二乙酯、香叶基溴和高香叶基碘合成的，以及 (2) 从乙基乙酰乙酸酯和香叶基（或法尼基）溴化物。这些醇被转化为磷酸二钠，人们认为磷酸二钠是膜进化过程中的原始脂质。
• Hatanaka, Yasuo; Hiyama, Tamejiro, Chemistry Letters, 1989, p. 2049 - 2052
  作者：Hatanaka, Yasuo、Hiyama, Tamejiro

  DOI：——

  日期：——
• Highly selective cross-coupling reactions of aryl(halo)silanes with aryl halides: A general and practical route to functionalized biaryls
  作者：Yasuo Hatanaka、Ken-ichi Goda、Yoshinori Okahara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85554-x

  日期：1994.1

  The palladium catalyzed cross-coupling reaction of aryl halides with aryl(halo)silanes (halogen= F, Cl) gives good yields of unsymmetrical biaryls and p-terphenyls. The reaction takes place smoothly in N,N-dimethylformamide in the presence of an appropriate palladium catalyst and potassium fluoride. Since this reaction is tolerant of a variety of reactive functional groups, highly functionalized 4,4'-, 3,4'-, 2,4'- and even sterically crowded 2,2'-disubstituted biaryls can be obtained in moderate to high yields. The synthetic utility of the method has been demonstrated by its application to a short synthesis of liquid crystals. Mechanistic aspects of transmetalation of an aryl(fluoro)silicate intermediate with a palladium complex are discussed on the basis of the substituent effects on the rate of the cross-coupling reactions.
• Hatanaka, Yasuo; Fukushima, Satoshi; Hiyama, Tamejiro, Chemistry Letters, 1989, p. 1711 - 1714
  作者：Hatanaka, Yasuo、Fukushima, Satoshi、Hiyama, Tamejiro

  DOI：——

  日期：——