7-(cis-1-Propenyl)bicyclo<4.2.0>oct-1-en | 58008-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 7-(cis-1-Propenyl)bicyclo<4.2.0>oct-1-en
• 英文别名: 7-(cis-1-Propenyl)bicyclo[4.2.0]oct-1-en；7-[(Z)-prop-1-enyl]bicyclo[4.2.0]oct-1-ene
• CAS: 58008-58-5；107983-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: SNPMSYLGYWTIEZ-DJWKRKHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-1,3-戊二烯 、 6,6-二溴双环[3.1.0]己烷 在 甲基锂 作用下， 生成 7-(cis-1-Propenyl)bicyclo<4.2.0>oct-1-en
  参考文献：
  名称：

  1,2-环己二烯与共轭二烯和苯乙烯的相对反应性

  摘要：

  在共轭二烯的存在下生成1,2-环己二烯会导致（2 + 2）和/或（2 + 4）环加成产物。产生1,2-环己二烯的方法是：（1）在四氢呋喃醚中于0°和60°用甲基锂处理6,6-二溴双环[3.1.0]己烷；（2）在四氢呋喃中于60°用镁处理1，6-二氯环己烯。（3）在THF中于60°或在二甲基亚砜于40°下用t-BuOK处理1-溴环己烯。比较各种二烯和苯乙烯在醚溶剂中于60°的相对反应性，证实了这些反应涉及相同的中间体，即未络合的1,2-环己二烯。发现在0°和60°的相对反应性是：2-甲基呋喃（0·12，0·14）；和2-甲基呋喃（0·12，0·14）。呋喃（0·17，0·16）; 2,4-己二烯（0·17，-）; 顺式-戊二烯（0·53，0·53）; 2,3-二甲基丁二烯（2·35，1·9）; 1,3-环己二烯（1·85，-）; 苯乙烯（2·35，1·9）; 和1,3-环戊二烯（47，14）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80186-4

文献信息

• Relative reactivities of 1,2-cyclohexadiene with conjugated dienes and styrene
  作者：A.T. Bottini、L.L. Hilton、J. Plott

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80186-4

  日期：1975.1

  1-bromocyclohexene with t-BuOK in THF at 60° or dimethyl sulfoxide at 40°. Comparison of relative reactivities with various dienes and styrene in ether solvents at 60° confirmed that the same intermediate, uncomplexed 1,2-cyclohexadiene, was involved in these reactions. Relative reactivities at 0° and 60° were found to be: 2-methylfuran (0·12, 0·14); furan (0·17, 0·16); 2,4-hexadiene (0·17,—); cis-pentadiene (0·53

  在共轭二烯的存在下生成1,2-环己二烯会导致（2 + 2）和/或（2 + 4）环加成产物。产生1,2-环己二烯的方法是：（1）在四氢呋喃醚中于0°和60°用甲基锂处理6,6-二溴双环[3.1.0]己烷；（2）在四氢呋喃中于60°用镁处理1，6-二氯环己烯。（3）在THF中于60°或在二甲基亚砜于40°下用t-BuOK处理1-溴环己烯。比较各种二烯和苯乙烯在醚溶剂中于60°的相对反应性，证实了这些反应涉及相同的中间体，即未络合的1,2-环己二烯。发现在0°和60°的相对反应性是：2-甲基呋喃（0·12，0·14）；和2-甲基呋喃（0·12，0·14）。呋喃（0·17，0·16）; 2,4-己二烯（0·17，-）; 顺式-戊二烯（0·53，0·53）; 2,3-二甲基丁二烯（2·35，1·9）; 1,3-环己二烯（1·85，-）; 苯乙烯（2·35，1·9）; 和1,3-环戊二烯（47，14）。