11,11,12,12,13,13,14,14,14-nonafluorotetradecyl bromide | 903568-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 11,11,12,12,13,13,14,14,14-nonafluorotetradecyl bromide
• 英文别名: 14-Bromo-1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorotetradecane；14-bromo-1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorotetradecane
• CAS: 903568-00-3
• 化学式: C₁₄H₂₀BrF₉
• 分子量: 439.202
• InChiKey: OQCMCRHPPPZOEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11,12,12,13,13,14,14,14-nonafluorotetradecyl bromide 、 2,3-二羥蒽醌 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以42.8%的产率得到2,3-bis[(11,11,12,12,13,13,14,14,14-nonafluorotetradecyl)oxy]-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  用于全氟萘烷的新型荧光胶凝剂

  摘要：

  使用化学合成的氟胶凝剂制备全氟萘烷（PFD）的荧光凝胶。为了增强胶凝剂的亲氟性，将氟烷基链引入已知胶凝剂的烷基链中。合成的含氟代烷基的蒽醌形成PFD凝胶。所制备的PFD凝胶用于细胞培养，并鉴于其潜在的生物医学应用对其凝胶的细胞毒性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.04.008
• 作为产物：
  描述：

  10-乙酰-1-癸 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 氢碘酸 、 溴 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 11,11,12,12,13,13,14,14,14-nonafluorotetradecyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biocompatibility evaluation of partially fluorinated pyridinium bromides

  摘要：

  尽管阳离子表面活性剂在多种消费品和生物医学应用中备受关注，但只有有限数量的部分氟化、单尾、阳离子表面活性剂被合成出来。为了研究氟化阳离子表面活性剂在这些应用中的潜在用途，我们合成了一系列部分氟化的吡啶溴盐表面活性剂。通过使用AIBN介导的自由基反应，将全氟烷基碘与9-癸烯-1-基乙酸酯偶联，合成了三种10-全氟烷基癸基吡啶溴盐表面活性剂。所得的9-碘-10-全氟烷基癸-1-基乙酸酯通过HI-Zn-EtOH去碘化并使用KOH-EtOH水解，生成相应的10-全氟烷基癸醇。部分氟化的醇通过Br2-PPh3转化为溴化物。使用过量吡啶与溴化物烷基化，以良好产率得到了所需的10-全氟烷基癸基吡啶溴盐。使用类似的方法，以10-十一碳烯酸甲酯为起始材料，合成了三种10-全氟烷基十一烷基表面活性剂。基于初步体外毒性评估，部分氟化吡啶阳离子表面活性剂的毒性略低或与典型的阳离子表面活性剂苯扎氯铵相当（测试化合物的IC50值在5至15μM范围内）。疏水尾部的长度和/或氟化程度的增加与细胞毒性和溶血活性轻微降低相关。因此，部分氟化的吡啶阳离子表面活性剂可能对生物医学应用有益，如作为新型基因和药物递送系统的组分。

  DOI：

  10.1039/b516039a

文献信息

• LIQUID CRYSTALLINE BLENDS, DEVICE THEREOF AND METHOD THEREOF
  申请人：Li Quan

  公开号：US20110023946A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention provides liquid crystalline blends, a device such as a photovoltaic cell using the blend and method thereof. A liquid crystalline blend comprises at least an electron donor and at least an electron acceptor with a weight or molar ratio in the range of from about 1:20 to about 20:1. Another liquid crystalline blend comprises at least an electron donor and at least an electron acceptor, wherein the electron donor, the electron acceptor, or both is (are) halo-substituted such as F-substituted. The donor or the electron acceptor can be excited by an electromagnetic radiation such as solar light to induce electron transfer between the donor and the acceptor. The photovoltaic cell is improved in that favorable molecular arrangement in the blend gives more interfaces between the donor and the acceptor and thus a viable path for dissociation and electrons and/or holes; as well as larger light-harvesting area toward the coming light.
• US8241522B2
  申请人：——

  公开号：US8241522B2

  公开（公告）日：2012-08-14
• Synthesis and biocompatibility evaluation of partially fluorinated pyridinium bromides
  作者：Sandhya M. Vyas、Jaroslav Turánek、Pavlína Knötigová、Andrea Kašná、Veronika Kvardová、Venkat Koganti、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1039/b516039a

  日期：——

  Although cationic surfactants are of general interest for a variety of consumer and biomedical applications, only a limited number of partially fluorinated, single-tailed, cationic surfactants have been synthesized. To study the potential usefulness of fluorinated cationic surfactants for these applications we synthesized a series of partially fluorinated pyridinium bromide surfactants. Three 10-perfluoroalkyldecyl pyridinium surfactants were synthesized by coupling a perfluoroalkyl iodide with 9-decene-1-yl acetate using an AIBN mediated radical reaction. The resulting 9-iodo-10-perfluoroalkyldec-1-yl acetates were deiodinated using HI–Zn–EtOH and hydrolyzed using KOH–EtOH to yield the corresponding 10-perfluoroalkyldecanol. The partially fluorinated alcohol was converted into the bromide using Br2–PPh3. Alkylation of excess pyridine with the bromides gave the desired 10-perfluoroalkyldecyl pyridinium bromides in good yields. Three 10-perfluoroalkylundecyl surfactants were synthesized using a similar approach with 10-undecenoic acid methyl ester as starting material. Based on an initial in vitro toxicity assessment, the toxicity of the partially fluorinated pyridinium surfactants was slightly lower or comparable to benzalkonium chloride, a typically cationic surfactant (with IC50s of tested compounds ranging from 5 to 15 μM). An increase in the length and/or the degree of fluorination of the hydrophobic tail correlated with a mild decrease of cytotoxicity and haemolytic activity. Partially fluorinated pyridinium surfactants may, therefore, be useful for biomedical applications such as components for novel gene and drug delivery systems.

  尽管阳离子表面活性剂在多种消费品和生物医学应用中备受关注，但只有有限数量的部分氟化、单尾、阳离子表面活性剂被合成出来。为了研究氟化阳离子表面活性剂在这些应用中的潜在用途，我们合成了一系列部分氟化的吡啶溴盐表面活性剂。通过使用AIBN介导的自由基反应，将全氟烷基碘与9-癸烯-1-基乙酸酯偶联，合成了三种10-全氟烷基癸基吡啶溴盐表面活性剂。所得的9-碘-10-全氟烷基癸-1-基乙酸酯通过HI-Zn-EtOH去碘化并使用KOH-EtOH水解，生成相应的10-全氟烷基癸醇。部分氟化的醇通过Br2-PPh3转化为溴化物。使用过量吡啶与溴化物烷基化，以良好产率得到了所需的10-全氟烷基癸基吡啶溴盐。使用类似的方法，以10-十一碳烯酸甲酯为起始材料，合成了三种10-全氟烷基十一烷基表面活性剂。基于初步体外毒性评估，部分氟化吡啶阳离子表面活性剂的毒性略低或与典型的阳离子表面活性剂苯扎氯铵相当（测试化合物的IC50值在5至15μM范围内）。疏水尾部的长度和/或氟化程度的增加与细胞毒性和溶血活性轻微降低相关。因此，部分氟化的吡啶阳离子表面活性剂可能对生物医学应用有益，如作为新型基因和药物递送系统的组分。
• New fluorous gelators for perfluorodecalin
  作者：Hiroki Miyajima、Maria Carmelita Z. Kasuya、Kenichi Hatanaka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.04.008

  日期：2019.6

  Fluorous gels of perfluorodecalin (PFD) were prepared using chemically synthesized fluorous gelators. To enhance the fluorophilicity of gelators, fluoroalkyl chains were introduced to the alkyl chains of known gelators. The synthesized fluoroalkyl-containing anthraquinone formed gels of PFD. The prepared gel of PFD was used for cell culture and the cytotoxicity of the gel was assessed in view of its

  使用化学合成的氟胶凝剂制备全氟萘烷（PFD）的荧光凝胶。为了增强胶凝剂的亲氟性，将氟烷基链引入已知胶凝剂的烷基链中。合成的含氟代烷基的蒽醌形成PFD凝胶。所制备的PFD凝胶用于细胞培养，并鉴于其潜在的生物医学应用对其凝胶的细胞毒性进行了评估。