(R)-2-((N-(O-benzyloxy)-N-formyl)aminomethyl)-4-methylpentanoic acid | 623588-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((N-(O-benzyloxy)-N-formyl)aminomethyl)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (R)-2-[(Benzyloxy-formyl-amino)-methyl]-4-methyl-pentanoic acid；(2R)-2-[[formyl(phenylmethoxy)amino]methyl]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 623588-61-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: QPGLCMWTVFXYEU-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((N-(O-benzyloxy)-N-formyl)aminomethyl)-4-methylpentanoic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[(R)-2-((N-(O-benzyloxy)-N-formyl)aminomethyl)-4-methylpentanoyl]-L-phenylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  反向含异羟肟酸酯的嗜热菌素抑制剂沿酶催化的蛋白水解反应途径模拟高能中间体。

  摘要：

  已经评估了一系列带有反向异羟肟酸酯部分的抑制剂作为嗜热菌素的过渡态类似物抑制剂。观察到这些抑制剂的K（i）值与平行系列相关底物的动力学参数（K（M）/ k（cat））之间存在线性相关性，满足Bartlett和他对过渡态类似物抑制剂规定的标准。马洛 此外，与假定的酶催化蛋白水解反应的过渡态相比，对相关的带有反向异羟肟酸酯的嗜热菌素抑制剂的结合模式的研究表明，所研究的抑制剂模拟了过渡态的电子和几何特征。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00720-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(N-(O-benzyloxy)aminomethyl)-4-methylpentanoic acid methyl ester hydrochloride 在 盐酸 、 甲酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-((N-(O-benzyloxy)-N-formyl)aminomethyl)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  反向含异羟肟酸酯的嗜热菌素抑制剂沿酶催化的蛋白水解反应途径模拟高能中间体。

  摘要：

  已经评估了一系列带有反向异羟肟酸酯部分的抑制剂作为嗜热菌素的过渡态类似物抑制剂。观察到这些抑制剂的K（i）值与平行系列相关底物的动力学参数（K（M）/ k（cat））之间存在线性相关性，满足Bartlett和他对过渡态类似物抑制剂规定的标准。马洛 此外，与假定的酶催化蛋白水解反应的过渡态相比，对相关的带有反向异羟肟酸酯的嗜热菌素抑制剂的结合模式的研究表明，所研究的抑制剂模拟了过渡态的电子和几何特征。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00720-0

文献信息

• Novel Hydroxamic Acid Derivative as Peptide Deformylase Inhibitor and Manufacturing Method Thereof
  申请人：Kang Jae-Hoon

  公开号：US20080234333A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention relates to the novel antibacterial compounds having potent antibacterial activity as inhibitors of peptide deformylase. This invention further relates to pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions containing them as an active ingredient.

  本发明涉及具有强效抗菌活性的新型抗菌化合物，作为肽变形酶抑制剂。本发明还涉及其药用盐、其制备方法以及含有其作为活性成分的药物组合物。
• A NOVEL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE AS PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITOR AND MANUFACTURING METHOD THEREOF
  申请人：Ildong Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1915342A1

  公开（公告）日：2008-04-30
• [EN] A NOVEL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE AS PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITOR AND MANUFACTURING METHOD THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU DERIVE D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISE EN TANT QU'INHIBITEUR DE PEPTIDE DEFORMYLASE ET PROCEDE DE FABRICATION CORRESPONDANT
  申请人：ILDONG PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2006115353A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  [EN] The present invention relates to the novel antibacterial compounds having potent antibacterial activity as inhibitors of peptide deformylase. This invention further relates to pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions containing them as an active ingredient.
  [FR] Cette invention concerne des nouveaux composés antibactériens présentant une activité antibactérienne puissante en tant qu'inhibiteurs de peptide deformylase. La présente invention concerne également des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, ainsi que des procédés permettant de les préparer. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés en tant que principe actif.
• Reversed hydroxamate-Bearing thermolysin inhibitors mimic a high-energy intermediate along the enzyme-Catalyzed proteolytic reaction pathway
  作者：Jung Dae Park、Dong H Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00720-0

  日期：2003.10

  evaluated as transition state analogue inhibitors for thermolysin. A linear correlation is observed between the K(i) values of these inhibitors and the kinetic parameters (K(M)/k(cat)) of the parallel series of related substrates, satisfying the criterion stipulated for transition state analogue inhibitors by Bartlett and Marlowe. Furthermore, examination of the binding mode of a related reversed hydroxamate

  已经评估了一系列带有反向异羟肟酸酯部分的抑制剂作为嗜热菌素的过渡态类似物抑制剂。观察到这些抑制剂的K（i）值与平行系列相关底物的动力学参数（K（M）/ k（cat））之间存在线性相关性，满足Bartlett和他对过渡态类似物抑制剂规定的标准。马洛 此外，与假定的酶催化蛋白水解反应的过渡态相比，对相关的带有反向异羟肟酸酯的嗜热菌素抑制剂的结合模式的研究表明，所研究的抑制剂模拟了过渡态的电子和几何特征。