(E)-1-(2-nitrovinyl)-4-phenoxybenzene | 62248-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-nitrovinyl)-4-phenoxybenzene
• 英文别名: 1-((E)-2-Nitro-vinyl)-4-phenoxy-benzene；1-[(E)-2-nitroethenyl]-4-phenoxybenzene
• CAS: 62248-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: NCOKGFBCWSFFLL-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  383.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-nitrovinyl)-4-phenoxybenzene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以28%的产率得到1-(2-Nitro-ethyl)-4-phenoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles substituted pyridine derivatives and antifungal agent containing thereof

  摘要：

  本发明的一个目的是提供一种具有优异的抗真菌效果并在其物理性质、安全性和代谢稳定性方面优越的抗真菌剂。根据本发明，公开了以下式(I)所代表的化合物或其盐： 其中R1代表氢原子、卤素原子、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或C1-6烷氧基C1-6烷基；R2代表氢原子、C1-6烷基、氨基或二C1-6烷基氨基中的一个；X和Y中的一个是氮原子，另一个是氮原子或氧原子；环A代表一个5-或6-成员杂芳基环或可能具有卤素原子、1个或2个C1-6烷基的苯环；Z代表一个单键、一个亚甲基基、一个乙烯基、一个氧原子、一个硫原子、-CH2O-、-OCH2-、-NH-、-CH2NH-、-NHCH2-、-CH2S-或-SCH2-；R3代表氢原子、卤素原子、C1-6烷基、C3-8环烷基、C6-10芳基、一个5-或6-成员杂芳基、或可能具有1个或2个取代基的5-或6-成员非芳香杂环基；R4代表氢原子或卤素原子。

  公开号：

  US20070105904A1
• 作为产物：
  描述：

  Sodium 2-nitro-1-(4-phenoxy-phenyl)-ethanolate 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-1-(2-nitrovinyl)-4-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles substituted pyridine derivatives and antifungal agent containing thereof

  摘要：

  本发明的一个目的是提供一种具有优异的抗真菌效果并在其物理性质、安全性和代谢稳定性方面优越的抗真菌剂。根据本发明，公开了以下式(I)所代表的化合物或其盐： 其中R1代表氢原子、卤素原子、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或C1-6烷氧基C1-6烷基；R2代表氢原子、C1-6烷基、氨基或二C1-6烷基氨基中的一个；X和Y中的一个是氮原子，另一个是氮原子或氧原子；环A代表一个5-或6-成员杂芳基环或可能具有卤素原子、1个或2个C1-6烷基的苯环；Z代表一个单键、一个亚甲基基、一个乙烯基、一个氧原子、一个硫原子、-CH2O-、-OCH2-、-NH-、-CH2NH-、-NHCH2-、-CH2S-或-SCH2-；R3代表氢原子、卤素原子、C1-6烷基、C3-8环烷基、C6-10芳基、一个5-或6-成员杂芳基、或可能具有1个或2个取代基的5-或6-成员非芳香杂环基；R4代表氢原子或卤素原子。

  公开号：

  US20070105904A1

文献信息

• PYRIDINE DERIVATIVES SUBSTITUTED BY HETEROCYCLIC RING AND PHOSPHONOAMINO GROUP, AND ANTI-FUNGAL AGENT CONTAINING SAME
  申请人：Tanaka Keigo

  公开号：US20090082403A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Anti-fungal agent having excellent anti-fungal action physicochemical properties including safety and water solubility. Compound represented by formula (I), or salt thereof: wherein R 1 represents hydrogen, halogen, amino, R 11 —NH— wherein R 11 represents C 1-6 alkyl, hydroxy C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl, or C 1-6 alkoxycarbonyl C 1-6 alkyl, R 12 —(CO)—NH— wherein R 12 represents C 1-6 alkyl group or C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl, hydroxy C 1-6 alkyl, cyano C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, or C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl or a phosphonoamino group; R 2 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, amino, or a di C 1-6 alkylamino group or a phosphonoamino group; one of X and Y is nitrogen while the other is nitrogen or oxygen; ring A represents a 5- or 6-member heteroaryl ring or a benzene ring which may have a halogen atom or 1 or 2 C 1-6 alkyl groups; Z represents a single bond, a methylene group, an ethylene group, oxygen, sulfur, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —NH—, —CH 2 NH—, —NHCH 2 —, —CH 2 S—, or —SCH 2 —; R 3 represents hydrogen or halogen or C 1-6 alkyl, C 3-8 cycloalkyl, C 6-10 aryl, a 5- or 6-member heteroaryl group or a 5- or 6-member nonaromatic heterocyclic group which may have 1 or 2 substituents; and R 4 represents hydrogen or halogen; provided that either R 1 or R 2 represents a phosphonoamino group.

  抗真菌剂具有优异的抗真菌作用物理化学性质，包括安全性和水溶性。化合物由式（I）表示，或其盐： 其中R1代表氢，卤素，氨基，R11—NH—其中R11代表C1-6烷基，羟基C1-6烷基，C1-6烷氧基C1-6烷基，或C1-6烷氧羰基C1-6烷基，R12—（CO）—NH—其中R12代表C1-6烷基或C1-6烷氧基C1-6烷基，C1-6烷基，羟基C1-6烷基，氰基C1-6烷基，C1-6烷氧基，或C1-6烷氧基C1-6烷基或磷酰氨基团；R2代表氢，C1-6烷基，氨基，或二C1-6烷基氨基团或磷酰氨基团；X和Y中的一个是氮，另一个是氮或氧；环A代表5-或6-成员杂芳基环或可能具有卤素原子或1或2个C1-6烷基基团的苯环；Z代表单键，亚甲基基团，乙烯基团，氧，硫，—CH2O—，—OCH2—，—NH—，—CH2NH—，—NHCH2—，—CH2S—，或—SCH2—；R3代表氢或卤素或C1-6烷基，C3-8环烷基，C6-10芳基，5-或6-成员杂芳基团或可能具有1或2个取代基的5-或6-成员非芳香杂环基；和R4代表氢或卤素；前提是R1或R2中的一个代表磷酰氨基团。
• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• Geometrically Selective Denitrative Trifluoromethylthiolation of β-Nitrostyrenes with AgSCF₃ for (<i>E</i>)-Vinyl Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Changge Zheng、Shuai Huang、Yang Liu、Chao Jiang、Wei Zhang、Ge Fang、Jianquan Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01714

  日期：2020.6.19

  An efficient copper(II)-promoted denitrative trifluoromethylthiolation under mild reaction conditions has been developed for vinyl trifluoromethyl thioethers to construct Cvinyl–SCF3 bonds with stable AgSCF3 as a source of the trifluoromethylthio. This reaction system tolerates a broad range of functional groups to commendably achieve a high product yield and excellent stereoselectivity of E/Z.

  已经开发了在温和的反应条件下有效的铜（II）促进的反硝化三氟甲基硫醇化反应，用于乙烯基三氟甲基硫醚，以稳定的AgSCF 3作为三氟甲硫基的来源构建C乙烯基-SCF 3键。该反应体系可耐受各种官能团，从而可实现很高的产物收率和出色的E / Z立体选择性。
• Design and optimisation of a small-molecule TLR2/4 antagonist for anti-tumour therapy
  作者：Qun Xu、Tian Li、Hekai Chen、Jun Kong、Liwei Zhang、Hang Yin

  DOI：10.1039/d1md00175b

  日期：——

  A novel anti-tumour strategy by optimising a promising molecule targeting the TLR2/4 pathway simultaneously, which inhibits proliferation of multiple cancer cells.

  通过同时优化一个有前景的分子靶向TLR2/4通路，这种新型的抗肿瘤策略可以抑制多种癌细胞的增殖。
• Chlorination of Conjugated Nitroalkenes with PhICl2 and SO2Cl2 for the Synthesis of α-Chloronitroalkenes
  作者：Andrey A. Tabolin、Anastasia A. Fadeeva、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1055/s-0040-1707396

  日期：2020.9

  Chlorination of conjugated nitroalkenes with iodobenzene dichloride or sulfuryl chloride to give target α-chloronitroalkenes in good yields is described. Details of the procedure depend on the donating ability of the nitroalkene substituents. The activity of the described chlorinating agents increases in order ‘PhICl2/Py’ < ‘SO2Cl2’ < ‘SO2Cl2/HCl’ with the former producing the best yields for highly

  描述了用二氯化碘苯或磺酰氯对共轭硝基烯烃进行氯化，以高收率得到目标α-氯硝基烯烃。程序的细节取决于硝基烯烃取代基的给体能力。所描述的氯化剂的活性以'PhICl 2 / Py'<'SO 2 Cl 2 '<'SO 2 Cl 2 / HCl'的顺序增加，前者对于高施主底物产生最好的收率，而对于未活化的底物则产生最好的收率。组。还证明了氯化氢的自催化作用和氯化的化学选择性。