β,β-bis(methylthio)styrene | 14063-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β,β-bis(methylthio)styrene
• 英文别名: β,β-bismethylthiostyrene；bis(methylthio)-1,1 phenyl-2 ethylene；1,1-bis(methylthio)-2-phenylethene；1,1-dimethylthio-2-phenylethylene；<2,2-Bis(methylthio)vinyl>benzol；β,β-Di(methylmercapto)Styrol；[2,2-Bis(methylsulfanyl)vinyl]benzene；2,2-bis(methylsulfanyl)ethenylbenzene
• CAS: 14063-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₂S₂
• 分子量: 196.337
• InChiKey: ZEIVLYARYWUBRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β,β-bis(methylthio)styrene 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 S-methyl 2-phenylethanethioate
  参考文献：
  名称：

  S-Methyl Thiocarboxylates from Aldehydes and Ketones through Ketene Thioacetals. Reductive Nucleophile Thiocarbonylation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23806
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl-triphenylphosphoranyliden-dithioessigsaeure 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 β,β-bis(methylthio)styrene
  参考文献：
  名称：

  Bestmann,H.J. et al., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, p. 1100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Synthesis of ketene thioacetals, vinylsulfides and their seleno analogues
  作者：J.N. Denis、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87628-5

  日期：1982.1

  Title compounds have been prepared on reaction of thioacetals, orthothioesters and their seleno analogues with diphosphorus tetraiodide (P2I4) or phosphorus triiodide (PI3).

  通过硫代缩醛，原硫代酯及其硒代类似物与四碘化二磷（P 2 I 4）或三碘化磷（PI 3）的反应制备了标题化合物。
• Organosulphur compounds—XVIII
  作者：M. Mikołajczyk、S. Grzejszczak、A. Zatorski、B. Mlotkowska、H. Gross、B. Costisella

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87003-3

  日期：1978.1

  A new and general synthesis of ketene S,S-thioacetals (1) and ketene O.S-thioacetals (6) which involves the Horner-Wittig reaction of carbonyl compounds with the metallated S,S- and O,S-thioacetals of formyl-phosphonates (4 and 5) is described. The Horner-Wittig reaction of 4 with aromatic aldehydes can be carried out under two-phase conditions. The generation of the carbanions from 4 and 5 as well

  烯酮S，S-硫缩醛（1）和烯酮OS-硫缩醛（6）的新的合成方法，涉及羰基化合物与甲酰基膦酸酯的金属化S，S-和O，S-硫缩醛的Horner-Wittig反应（4和5）被描述。4与芳族醛的霍纳-维蒂希反应可以在两相条件下进行。通过低温31 P NMR光谱研究了4和5中碳负离子的生成以及它们与羰基化合物的反应过程。已发现，甲酰基膦酸酯的S，S-硫缩醛（4）与甲膦酸酯的O，S-硫缩醛（5）相比非常容易金属化。）仅在用叔丁基锂处理时才能形成锂衍生物。从31 P NMR光谱中未获得证据支持形成甲酰基膦酸酯的0-0-缩醛的锂衍生物（12）。
• The use of phosphonodithioformates for the synthesis of ketene dithioacetals
  作者：Andrew Bulpin、Serge Masson、Aboubacary Sene

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99259-1

  日期：1989.1

  Phosphonodithioformates 1 undergo thiophilic addition with both organolithium and Grignard reagents to give metallated dithioacetals of formyl-phosphonates 2, available for protonation, alkylation or use in Wittig-Horner reactions. Oxidation of 1 by meta-chloroperbenzoic acid leads to the corresponding sulphine 4 equally suitable for thiophilic addition.

  磷二硫代甲酸酯1与有机锂和格利雅试剂均进行巯基加成，生成甲酰基膦酸酯2的金属化二硫缩醛，可用于质子化，烷基化或用于Wittig-Horner反应。间氯过苯甲酸氧化1会生成同样适合硫代加成反应的相应的硫4。
• Stereoconservative Formation and Reactivity of α-Chalcogen-Functionalized Vinyllithium Compounds from α-Bromo-vinylic Chalcogenides
  作者：Antonio Braga、Gilson Zeni、Leandro de Andrade、Claudio Silveira

  DOI：10.1055/s-1997-3227

  日期：1997.5

  Bromine/lithium exchange was performed upon treatment of α-bromo-vinylic chalcogenides with butyllithium in hexane at room temperature to provide α-chalcogen-vinyllithium intermediates quantitatively. Addition of electrophiles to the lithiated compounds gave the corresponding functionalized vinylic chalcogenides in good yields with retention of configuration.

  在室温下，将α-溴代乙烯类硫属化合物与正丁基锂在己烷中反应，进行溴锂交换，以定量提供α-硫属元素-乙烯基锂中间体。向锂化的化合物中加入亲电子试剂，可得到相应功能化的乙烯基硫属化合物，收率良好，并保持构型不变。
• Mg-Promoted Stereoselective Desulfonation of β-Arylvinyl Sulfone Derivatives
  作者：Ikuzo Nishiguchi、Takeshi Matsumoto、Takeshi Kuwahara、Makoto Kyoda、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1246/cl.2002.478

  日期：2002.4

  p-tolylsulfones, easily prepared from base-catalyzed condensation of aromatic aldehydes with a variety of p-tolylsulfones, were efficiently transformed to the corresponding (E)-β-substituted aromatic olefins in a stereoselective manner through Mg-promoted reduction. The reaction may be initiated through electron transfer from Mg metal to the vinyl sulfones to give the corresponding anionic species

  β-芳基乙烯基对甲苯砜很容易通过芳香醛与各种对甲苯砜的碱催化缩合制备，通过镁促进的还原以立体选择性的方式有效地转化为相应的（E）-β-取代的芳香烯烃。该反应可以通过从金属镁到乙烯基砜的电子转移引发，得到相应的阴离子物质，然后立体选择性地消除磺酰基。