2-acetoxy-4-methylthiobutanenitrile | 476301-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-4-methylthiobutanenitrile
• 英文别名: 2-acetoxy-4-methylthiobutyronitrile；1-Cyano-3-(methylsulfanyl)propyl acetate；(1-cyano-3-methylsulfanylpropyl) acetate
• CAS: 476301-88-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: BQMPRPNMNZKXMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-4-methylthiobutanenitrile 在 potassium phosphate buffer 、 nitrilase from Alcaligenes faecalis ATCC₈₇₅₀ 作用下， 反应 48.0h， 以82%的产率得到2-acetoxy-4-(methylthio)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用固定的腈水解酶水解腈：在蛋氨酸羟基类似物衍生物的合成中的应用。

  摘要：

  在中性条件下，通过粪便产碱杆菌ATCC8750的固定化和基因改造的酶制剂，实现了广泛范围的丁腈的轻度和选择性水解，从而生成羧酸。该固定化的腈水解酶已经显示出是将扁桃腈1a立体选择性水解为R-（-）-扁桃酸1c的有效催化剂。该方法对于生产可能对牛饲喂感兴趣的蛋氨酸衍生物2c-4c的羟基类似物以及转化含有其他对酸或碱敏感的基团3a-10a的化合物特别有用。将一系列脂族二腈11a-15a水解为相应的氰基酸。讨论了固定化催化剂作为稳健而通用的生物催化剂的适用性，

  DOI：

  10.1021/jf048827q
• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 1-氰基-2-丙烯基乙酸酯 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以97%的产率得到2-acetoxy-4-methylthiobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用固定的腈水解酶水解腈：在蛋氨酸羟基类似物衍生物的合成中的应用。

  摘要：

  在中性条件下，通过粪便产碱杆菌ATCC8750的固定化和基因改造的酶制剂，实现了广泛范围的丁腈的轻度和选择性水解，从而生成羧酸。该固定化的腈水解酶已经显示出是将扁桃腈1a立体选择性水解为R-（-）-扁桃酸1c的有效催化剂。该方法对于生产可能对牛饲喂感兴趣的蛋氨酸衍生物2c-4c的羟基类似物以及转化含有其他对酸或碱敏感的基团3a-10a的化合物特别有用。将一系列脂族二腈11a-15a水解为相应的氰基酸。讨论了固定化催化剂作为稳健而通用的生物催化剂的适用性，

  DOI：

  10.1021/jf048827q

文献信息

• Process for the production of a sulphur-containing organic compound
  申请人：AVENTIS ANIMAL NUTRITION S.A.

  公开号：EP1260500A1

  公开（公告）日：2002-11-27

  A process for the production of an organic sulphur-containing product which comprises reacting a sulphur-containing compound with an unsaturated hydrocarbon in the presence of a boron compound at a temperature of less than or equal to 50°C.

  一种有机含硫产物的生产过程，包括在存在硼化合物的条件下，将含硫化合物与不饱和烃在温度小于或等于50°C的情况下反应。
• [EN] METHOD OF PREPARING ALIPHATIC CARBOXYLIC ACIDS BY ENZYMATIC HYDROLYSIS OF ALIPHATIC NITRILE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDES CARBOXYLIQUES ALIPHATIQUES PAR HYDROLYSE ENZYMATIQUE DE COMPOSES NITRILES ALIPHATIQUES
  申请人：ADISSEO FRANCE SAS

  公开号：WO2002095045A2

  公开（公告）日：2002-11-28

  La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation d'acides carboxyliques aliphatiques par hydrolyse enzymatique de composés nitriles aliphatiques caractérisé en ce que: (a) on prépare un matériel biologique ayant une activité nitrilase, (b) on immobilise ledit matériel biologique (c) on met en présence un composé nitrile avec le matériel biologique ainsi immobilisé, pour obtenir le sel d'ammonium de l'acide carboxylique aliphatique formé (d) éventuellement, on purifie l'acide formé.
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF A SULPHUR-CONTAINING COMPOUND<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'UN COMPOSE CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：ADISSEO FRANCE SAS

  公开号：WO2002094771A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  A process for the production of an organic sulphur-containing product which comprises reacting a sulphur-containing compound with an unsaturated hydrocarbon in the presence of a boron compound at a temperature of less than or equal to 50 °C.
• Hydrolysis of Nitriles Using an Immobilized Nitrilase:  Applications to the Synthesis of Methionine Hydroxy Analogue Derivatives
  作者：Patrick Rey、Jean-christophe Rossi、Jacques Taillades、Georges Gros、Olivier Nore

  DOI：10.1021/jf048827q

  日期：2004.12.1

  Mild and selective hydrolysis of a large range of nitriles leading to carboxylic acids was achieved under neutral conditions by an immobilized and genetically modified enzyme preparation from Alcaligenes faecalis ATCC8750. This immobilized nitrilase has been shown to be an effective catalyst for the stereoselective hydrolysis of mandelonitrile 1a to R-(-)-mandelic acid 1c. This method is particularly

  在中性条件下，通过粪便产碱杆菌ATCC8750的固定化和基因改造的酶制剂，实现了广泛范围的丁腈的轻度和选择性水解，从而生成羧酸。该固定化的腈水解酶已经显示出是将扁桃腈1a立体选择性水解为R-（-）-扁桃酸1c的有效催化剂。该方法对于生产可能对牛饲喂感兴趣的蛋氨酸衍生物2c-4c的羟基类似物以及转化含有其他对酸或碱敏感的基团3a-10a的化合物特别有用。将一系列脂族二腈11a-15a水解为相应的氰基酸。讨论了固定化催化剂作为稳健而通用的生物催化剂的适用性，