(E)-1-ethyl-4-(2-nitrovinyl)benzene | 667452-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-ethyl-4-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 1-ethyl-4-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 667452-47-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: IZWSBQRAUOSJFM-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-ethyl-4-(2-nitrovinyl)benzene 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 反应 0.08h， 以67%的产率得到1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-4-ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病菌新型1,3,8-三羟基萘还原酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  1,3,8-三羟基萘还原酶（3HNR）是参与真菌黑色素生物合成的必需酶。根据3HNR活性位点的结构信息，合理设计合成了一系列β-硝基苯乙烯化合物。这些化合物的酶促活性表明，它们中的大多数对3HNR表现出高抑制活性（<5.0μM）。化合物3-2表现出最高的抑制活性（IC 50  = 0.29μM）。特别地，这些化合物中的一些对稻瘟病菌具有中等的杀真菌活性。化合物3-4显示出对稻瘟病菌的高体内活性（EC 50  = 9.5 ppm）。此外，化合物3-2以分子为代表，选择该化合物与3HNR活性位点周围残基的可能结合方式。阳性结果表明，β-硝基苯乙烯衍生物最有可能成为发现稻瘟病新药的诱因。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.053
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 4-乙基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-ethyl-4-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  单溴化碘催化α-氨基苯乙酮和反式-β-硝基苯乙烯合成3-芳基喹啉的区域选择性

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，可在80°C的乙腈溶剂中，使用20 mol％的碘化一溴化物作为催化剂，由α-氨基苯乙酮和反式-β-硝基苯乙烯区域选择性合成3-芳基喹啉。本方法涉及α-氨基苯乙酮与反式-β-硝基苯乙烯的串联反应，两个新的CC键的形成以及一个CC键的裂解。该方案的主要特点是无金属和无氧化剂的反应条件，广泛的底物范围和良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c8ob02333f

文献信息

• [EN] PYRROLE BASED INHIBITORS OF GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLYCOGENE SYNTHASE KINASE 3 A BASE DE PYRROLE
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2004018455A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  New pyrrole based compounds, compositions and methods of inhibiting the activity of glycogen synthase kinase (GSK3) in vitro and of treatment of GSK3 mediated disorders in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of disorders mediated by GSK3 activity, such as diabetes, Alzheimer's disease and other neurodegenerative disorders, obesity, atherosclerotic cardiovascular disease, essential hypertension, polycystic ovary syndrome, syndrome X, ischemia, traumatic brain injury, bipolar disorder, immunodeficiency or cancer.

  提供了基于新吡咯烷基化合物的方法、组合物以及抑制体外糖原合成酶激酶（GSK3）活性和治疗体内GSK3介导的疾病的方法。该发明的方法、化合物和组合物可单独使用，也可与其他药理活性剂结合在一起，用于治疗由GSK3活性介导的疾病，如糖尿病、阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病、肥胖、动脉粥样硬化心血管疾病、原发性高血压、多囊卵巢综合征、X综合征、缺血、创伤性脑损伤、躁狂抑郁症、免疫功能缺陷或癌症。
• Catalyst functional group cooperativity in the amino acid-catalysed nitroaldol condensation reaction
  作者：Leman Karadeniz、Stephen T. Astley

  DOI：10.1007/s11164-012-0853-x

  日期：2013.9

  Several amino acids and their derivatives have been evaluated as organic catalysts for the nitroaldol reaction. It was found that when an unprotected amino group and an unprotected carboxylate group were present in the organocatalyst, both the nitroaldol reaction and subsequent elimination could occur to afford nitroalkenes from aromatic aldehydes and nitromethane. The best results were obtained by

  已评估了几种氨基酸及其衍生物作为硝基醛醇反应的有机催化剂。发现当有机催化剂中存在未保护的氨基和未保护的羧酸酯基时，硝基醛醇缩合反应和随后的消除都可能发生，从而由芳族醛和硝基甲烷得到硝基烯烃。使用衍生自的γ-氨基酸可获得最佳结果 升 -谷氨酰胺。建议氨基对于中间席夫碱的形成是重要的，并且游离的羧酸根基团促进消除步骤。
• First Synthesis of Bromo and Chloro Derivatives of Baylis-Hillman Adducts Derived from Nitroolefins: Application towards the Synthesis of a Dendrimer Core
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar、Anthonisamy Devaraj

  DOI：10.1055/s-0030-1258409

  日期：2011.2

  For the first time Baylis-Hillman adducts derived from nitroolefins have been conveniently transformed into a novel class of building blocks, 1-[(E)-3-bromo-2-nitroprop-1-enyl]arenes and 1-[(E)-3-chloro-2-nitroprop-1-enyl]arenes, in very good yields via an SN2 reaction using simple reaction conditions. Further application of these compounds has been demonstrated for the synthesis of tris[(E)-2-nitr

  首次将衍生自​​硝基烯烃的Baylis-Hillman加合物首次方便地转化为一类新型的结构单元，即1-[（E）-3-溴-2-硝基-2-硝基丙-1-烯基]芳烃和1-[（E）通过使用简单的反应条件的S N 2反应，以非常好的收率得到-3-氯-2-硝基丙-1-基]芳烃。这些化合物的进一步应用已经证明可以合成三[（E）-2-硝基-3-芳基烯丙基]胺作为树枝状聚合物核。 Baylis-Hillman反应-乙酸铵-硝基烯烃-氯化铁（III）-氢溴酸
• Schreiner's Thiourea Promoted [2+2] Cycloaddition of Captodative Azetidinones and Nitroolefins
  作者：Zoltán Dobi、Tamás Holczbauer、Tibor Soós

  DOI：10.1002/ejoc.201601524

  日期：2017.3.17

  Strained, captodative benzylidene-azetidinones are demonstrated to function as potent reaction partners in thermal [2+2] cycloaddition with nitro alkenes. The relief of strain during the cycloaddition could be leveraged to secure the kinetic and thermodynamic stability for the amino-nitro-cyclobutane ring. Accordingly, this mild and robust procedure can be used to simplify the synthesis of aza-spiro[3

  经证明，在与硝基烯烃的热 [2+2] 环加成反应中，应变的、俘获性亚苄基 - 氮杂环丁烷酮可作为有效的反应伙伴。可以利用环加成过程中应变的释放来确保氨基-硝基-环丁烷环的动力学和热力学稳定性。因此，这种温和而稳健的程序可用于简化氮杂螺[3.3]庚烷的合成，这是一种用作刚性哌啶生物等排体的基序。
• Pyrrole based inhibitors of glycogen synthase kinase 3
  申请人：——

  公开号：US20040077707A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  New pyrrole based compounds, compositions and methods of inhibiting the activity of glycogen synthase kinase (GSK3) in vitro and of treatment of GSK3 mediated disorders in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of disorders mediated by GSK3 activity, such as diabetes, Alzheimer's disease and other neurodegenerative disorders, obesity, atherosclerotic cardiovascular disease, essential hypertension, polycystic ovary syndrome, syndrome X, ischemia, traumatic brain injury, bipolar disorder, immunodeficiency or cancer.

  本发明提供了基于新的吡咯类化合物、组合物和方法，用于体外抑制糖原合酶激酶（GSK3）的活性以及治疗GSK3介导的疾病。本发明的方法、化合物和组合物可单独使用或与其他药理活性剂联合使用，用于治疗由GSK3活性介导的疾病，如糖尿病、阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病、肥胖症、动脉粥样硬化性心血管疾病、原发性高血压、多囊卵巢综合征、综合征X、缺血、创伤性脑损伤、双相障碍、免疫缺陷或癌症。