S-methyl carbethoxythioacetate | 53074-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-methyl carbethoxythioacetate
• 英文别名: Thiooxalsaeure-O-ethyl-S-methyl-ester；Ethyl 2-methylsulfanyl-2-oxoacetate；ethyl 2-methylsulfanyl-2-oxoacetate
• CAS: 53074-77-4
• 化学式: C₅H₈O₃S
• 分子量: 148.183
• InChiKey: WSPSLJLXRDCXKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 草酰氯单乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 311.0h， 以84%的产率得到S-methyl carbethoxythioacetate
  参考文献：
  名称：

  取代亚砜的热Pummerer重排

  摘要：

  在 α 位带有硫酯和酯基团的亚砜在约 10 ℃加热。140°C进行Pummerer热重排。然而，对于磺酰亚砜，会形成复杂的产物混合物。合理的机制是先进的。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2013.853066

文献信息

• Staeglich,P. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 671 - 689
  作者：Staeglich,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• On the thermal Pummerer rearrangement of substituted sulfoxides
  作者：Liliana Marzorati、Eduardo K.C. Yoshikawa、Ataualpa A.C. Braga、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1080/17415993.2013.853066

  日期：2014.5.4

  Sulfoxides bearing thioester and ester groups at the α position under heating at ca. 140°C undergo Pummerer thermal rearrangement. However, for sulfonyl sulfoxide, a complex mixture of products is formed. Plausible mechanism is advanced. GRAPHICAL ABSTRACT

  在 α 位带有硫酯和酯基团的亚砜在约 10 ℃加热。140°C进行Pummerer热重排。然而，对于磺酰亚砜，会形成复杂的产物混合物。合理的机制是先进的。图形概要