N-allyl-N-tosyl-2-butynamide | 169177-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-tosyl-2-butynamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-prop-2-enylbut-2-ynamide
• CAS: 169177-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: DAGUWJIABLPAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 N-allyl-N-tosyl-2-butynamide 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到3-(E)-(1'-iodoethylidene)-4-(2',2',2'-trifluoroethyl)-1-tosyl-2(3H)-dihydropyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  选择性烯-炔偶联-官能化：构建杂环的新策略

  摘要：

  通过连二亚硫酸钠引发的烯丙基2-链烷酸酯的串联全氟烷基化-环化反应合成了3-亚烷基-2（3H）-二氢呋喃酮的氟化衍生物，其收率相当好且具有高立体选择性。类似地制备氟化的3-亚烷基-2（3H）-吡咯烷酮衍生物。给出了关于不同的自由基步骤以及酯和酰胺之间的差异的机械原理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00035-7
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-N-tosylamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-allyl-N-tosyl-2-butynamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Tandem Fluorination and Cyclization of Enynes

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed tandem fluorination and cyclization of enynes has been developed. A favorable cis-fluoropalladation is proposed as a key step to construct a vinyl-F bond, and the final C-5p3-Pd bond is reduced by alcohol. This transformation represents an efficient road to synthesize fluorinated lactams.

  DOI：

  10.1021/ol103039x

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Oxidative Cyclization of Enynes with Hydrogen Peroxide as the Oxidant
  作者：Guoyin Yin、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.200801438

  日期：2008.7.7
• Palladium-Catalyzed Tandem Fluorination and Cyclization of Enynes
  作者：Haihui Peng、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol103039x

  日期：2011.2.18

  A novel palladium-catalyzed tandem fluorination and cyclization of enynes has been developed. A favorable cis-fluoropalladation is proposed as a key step to construct a vinyl-F bond, and the final C-5p3-Pd bond is reduced by alcohol. This transformation represents an efficient road to synthesize fluorinated lactams.
• Selective ene-yne coupling-functionalization: A new strategy in constructing heterocycles
  作者：Zhong Wang、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00035-7

  日期：1995.2

  Fluorinated derivatives of 3-alkylidene-2(3H)-dihydrofuranone have been synthesized by sodium dithionite initiated tandem perfluoroalkylation-cyclization of allylic 2-alkynoates in fair to good yield and high stereoselectivity. Fluorinated 3-alkylidene-2(3H)-pyrrolidone derivatives were prepared similarly. A mechanistic rationale concerning the different radical steps and the differences between esters

  通过连二亚硫酸钠引发的烯丙基2-链烷酸酯的串联全氟烷基化-环化反应合成了3-亚烷基-2（3H）-二氢呋喃酮的氟化衍生物，其收率相当好且具有高立体选择性。类似地制备氟化的3-亚烷基-2（3H）-吡咯烷酮衍生物。给出了关于不同的自由基步骤以及酯和酰胺之间的差异的机械原理。